191037. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-aril-benzamid-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

191 037

2

lásra dietil-étert használunk, utána pedig etilacetátból átkristályosítjuk a terméket. Ily módon

1,94 g N-[5-( 1,1 -dimetil-2-/metil-tio/-etil)-1,3,4-tiadíazol-2-il]-2,6-dimetoxi-benzamidot kapunk.

Op. 165-167 °C. 'itermelés 35%.

Analízis C16H21N3Ö3S2 képletre Számított: C 52,29; H 5,76; N 11,43; S 17,45% Talált: C 52,38; H 5,47; N 11,20; S 17,40%

A 61-64. példa szerinti általános módszerek szerint járunk el, amelynek során megfelelően helyettesített 2-amino-l,3,4-tia-diazolt benzoil-halogenid-szártriazékkal reagáltatunk és így a következő példák szerinti N-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-benzamidokat kapjuk.

65. példa

N-[5-( l-ciklohexil-l-metil-elil)-l ,3,4-tia-diazol-2- -il ]-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 241-243 °C. Kitermelés 38%.

Analízis C20H27N3O3S

Számított: C 61,67; H 6,99; N 10,79%

Talált: C 61,68; H 6,76; N 10,77%

<56. példa

N-[5-( 1 J-dietil-propil)-1,3,4-tia-diazol-2-il]-2,6- -dimetoxi-benzamid

Op. 216-218 °C. Kitermelés 31%.

Analízis C18H25N303S képletre Számított: C 59,48; H 6,93; N 11,56%

.Talált: C 59,65; H 6,73; N 11,37%

67. példa

N-[5-(2,2-dimelil-propil)-l ,3,4-tia-diazol-2-ilf-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 188-190°C. Kitermelés 43%.

Analízis C16H2iN303S képletre Számított: C 57,29; H 6,31; N 12,53%

Talált: C 57,27; H 6,10; N 12,31%

68. példa

N-f 5-(2-metoxi-l ,1-dimetil-etil)-] ,3,4-tia-diazol-2-il]-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 172-174 °C. Kitermelés 56%.

Analízis CI6H21N304S képletre Számított: C 54,68; H 6,02; N 11,96%

Talált: C 54,56; H 5,95; N 11,72%

69. példa

N-[5-( 1 ,l-dimetil-2-fenil-etil)-l ,3,4-tia-diazol-2- -il]-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 167-169 °C. Kitermelés 29%.

Analízis C2IH23N303S képletre

Számított: C 63,45; H 5,83; N 10,57; S 8,07%

Talalt: C 63,71; H 5,82; N 10,71; S 8,05%

70. példa

N-f 5-(2-ciklohexil-l ,1-dimetil-etil )-l ,3,4-tia-diazol-2-il] -2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 191-193 °C. Kitermelés 77%.

Analízis C21H29N303S képletre

Számított: C 62,50; H 7,24; N 10,41 ; S 7,95%

Talált: C 62,63; H 7,22; N 10,43; S 7,99%

71. példa

N-f 5-( 1,1 -dimetil-hexil ) -1,3,4-tia-diazol-2-il] - -2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 120-122 °C. Kitermelés 66%.

Analízis C19H27N303S képletre

Számított: C 60,45; H 7,21; N 11,13; S 8,49%

Talált: C 60,64; H 7,00; N 11,27; S 8,75%

72. példa

N-f 5-( 1 -etil-1 -metil-propil ) -1,3,4-tia-diazol-2-il] - -2-metoxi-3,6-dik lór-benzamid

Op. 194-196 °C. Kitermelés 6%.

Analízis C16H|9C12N302S képletre Számított: C 49,49; H 4,93; N 10,82%

Talált: C 49,69; H 5,10; N 11,04%

73. példa

N-[5-( l-etil-pentil)-l ,3,4-tia-diazol-2-il]-2.6- -dimetoxi-benzamid

Op. 120-122 X. Kitermelés 69%.

Analízis C]8H25N303S képletre Számított: C 59,48; H 6,93; N 11,56%

Talált: C 59,74; H 6,90; N 11,45%

74. példa

N-f 5-( l-metil-ciklohexil) -1,3,4-tia-dia:ol-2-il j-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 211-213 °C. Kitermelés 47%.

Analízis C,,H23N303S képletre Számított: C 59,81; H 6,41; N 11,63%

Talált : C 60,03 ; H 6,13 ; N 11,83%

75. példa

N-f 5-( 1-metil-propil )-l ,3,4-tia-diazol-2-il J-2,6- -dimetoxi-benzamid

Op. 137-140 °C. Kitermelés 27%.

Analízis C15H19N303S képletre Számított: C 56,06; H 5,96; N 13,07%

Talált: C 56,27; H 6,03; N 12,85%

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

14