191037. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-aril-benzamid-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 037 2 R6- R5 olyan —C—R7 vagy (f) általános képletü I R8 csoportok,- y értéke 2-5 egész szám,- R®, R7 és R8 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—13 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-6 szénatomos)alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkil tio-( 1-6 szénatomos)-alkil-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, fenil-, benzil- vagy ciklohexil-csoport,- R9 és R10 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, és- R’ hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, és azzal a feltétellel, hogy R2 és R3 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R4 jelentése (a) vagy (b,) általános képletü csoport. A találmány hatóanyagként új N-aril-benzamidszármazékokat tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyagok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. Az ember és a háziállatok táplálkozására szolgáló haszonnövények között élő nem kívánt növényzet szelektív irtására alkalmas herbicid szerek használata során számos probléma jelentkezik a herbicidek folyamatos használata esetén. Ilyen problé.mák a környezetszennyezés, a haszonnövény tűrőképességének a határa, a gyomnövények rezisztenssé válása, valamint a gazdaságossági megfontolások. így tehát a kutatás tovább folyik olyan új herbicid készítmények kidolgozására, amelyek szelektív módon toxikusak a nem kívánt növényzetre. A benzamidok széles változata ismert a szakterületen. A 4 141 984. számú amerikai szabadalmi leírásban például olyan tiadiazolil-benzamid hatóanyagokat írnak le, amelyek inszekticid hatással rendelkeznek. A 4 189 495. számú amerikai szabadalmi leírásban pedig egy sor olyan 2-metoxibenzamidot ismertetnek, amelyek állítólag farmakológiái hatásúak. Azt tapasztaltuk, hogy a (I) általános képletü N-aril-benzamid-származékok és agrotechnikai szempontból alkalmazható sóik hatásos herbicid szerek hatóanyagaiként használhatók. A (I) általános képletben- Z oxigénatom vagy kénatom,- R1 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,- R2 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy trifluormetil-csoport,- R3 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport; azzal a feltétellel, hogy amennyiben az R1, R2 vagy R3 csoportok egyike alkilcsoport, akkor a fenilcsoportot helyettesítő másik szubsztituensek egyike vagy mindkettő eltér hidrogénatomtól; továbbá, ha R2 trifluor-metil-csoport, akkor az R1 és R3 szubsztituensek egyike vagy mindkettő eltér hidrogénatomtól,- R4 olyan (a), (b), (c), (d) vagy (e) általános képletü arilcsoport, amelyek képletében- R hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,- A jelentése CH vagy N, és- B jelentése ugyancsak CH vagy N, azzal a kikötéssel, hogy A és B egyike CH, a másika pedig N ;- X jelentése NH, O vagy S, R® I- R5 olyan —C—R7 vagy (0 általános képletü I R8 csoportok, amelyek képletében y értéke 2, 5 egész szám;- R®, R7 és R8 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-13 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-6 szénatomos)alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-( 1 —6 szénatomos)-alkil-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos alkil-tío-ditián-1 -metil-ditíán-, 2-4 szénatomos alkanoil-oxi-, fenil-, benzilvagy ciklohexilcsoport,- R9 és R10 egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, és- R’ hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, és azzal a feltétellel, hogy R2 és R3 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R4 jelentése (a) vagy (b,) általános képletü csoport. A (I) általános képletü benzamidszármazékok értékes osztályát alkotják azok a vegyületek, amelyekben- Z oxigénatom,- R4 (a), (b), (d) vagy (e) általános képletü csoport, e képletekben R hidrogénatom, R®- R5 hidrogénatom vagy olyan —C—R7 vagy I R8 (fj) csoportok, amelyek képletében R® és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport,- y értéke 2, 4, egész szám,- R8 hidrogénatom, 1-13 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi(1-6 szénatomos)-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-( 1—6 szénatomos)-alkil-csoport, fenil-, benzil-, ciklohexil- vagy dihalogén-ciklohexil-csoport. Előnyösen alkalmazható vegyületek azok a (I) általános képletnek megfelelő származékok, amelyek képletében a szubsztituensek jelentése a következő: a) Z oxigénatom ; b) R hidrogénatom; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
