191026. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására
1 2 191 026 jelentésű hidrogénatom, halogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport. fenil- vagy naftilcsoport —, továbbá egy (d) általános képletű csoport — a képletben R4 jelentése hidrogénatom, -CN csoport vagy -C=€H csoport, R5 jelentése metilcsoport n értéke 0, 1 vagy 2 -, célszerűen 3-fenoxl-benzil- vagy a-ciano-3-fenoxi-benzil vagy q-etinil-3-fenoxi-benzil-csoport — azzal j e 11 e inezve, hogy a (II) általános képletű cisz vagy transz 3-(3-oxo-1 -propenil)-2,2-dimetil-ciklopropán karbonsavszármazékot vagy a cisz és transz izomerek elegyét a képletben Y jelentése hidrogénatom vagy 1-18 szénatomos alkilcsoport — (III) általános képletű trihalogén-metán-származékkal — a képletben X(, X2 ésX3 jelentése azonos, klóratom, vagy brómatom, vagy Xt, X2 és X3 közül legalább két szubsztituens jelentése-eltérő, amikoris Xt, X2 tésX3 jelentése íluoratom, klóratom, vagy brómatom, X! X2 és X3 szubsztituensek azonos atomtömegűek. vagy az atomtömeg Xj-től X3-ig növekvő értékű — reagáltatjuk, majd a reakcióeredményeként kapott (IV) általános képletű 3- -(4’,4’,4’-trihalogén-3 ’hidroxi-butenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-származékot - a képletben X,. X2,X3. X4 és Y jelentése a fenti - valamely RC02H általános képletű savval - a képletben R jelentése 106 szénatomos alkilcsoport — vagy e vegyiilet savklorid, savanhidrid vagy vegyes anhidrid-származékával reagáltatjuk, majd a kapott (V) általános képletű 3-(4’,4’,4’-trihalogén-3 - -OCOR-butenil)-2,2-dimetil-ciklopropán karbonsavszármazékot — a képletben Xt, X2, X3 Y és R jelentése- a fenti —, valamely redukálószerrel, előnyösen cinkkel ecetsavas közegben vagy cink/ réz-eleggyel alkoholos közegben reagáltatjuk az X3 szubsztituenst vagy a legnagyobb atomtömegű szubsztituenst a vegyületről leszakítva és ilymódon (IA) általános képletű vegyületet kapunk, — a képletben Xj és X2 jelentése azonos klórvagy brómatom, vagy eltérő fluor-, klór- vagy brómatom, Y jelentése 14 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom, majd kívánt esetben a 40 kapott (IA) általános képletű ciklopropán-karbonsav-származékot — a képletben Xt, X2 és Y jelentése ■ a fenti — elszappanosítjuk, ily módon valamely, A helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet vagy e vegyület sóját kapjuk, vagy 45 kívánt esetben a (IA) általános képletű ciklopropán-karbonsav-származékokat — a képletben X jelentése 14 szénatomos alkilcsoport - vagy valamely Y helyében hidrogénatomot tartalmazó (IA) általános képletű vegyületet vagy e vegyület savkloridját. savanhidridjét vagy vegyes anhídridjét — célszerűen egy A, OH általános képletű alkohol vagy e vegyület halogén származéka hatásának tesszük ki, — a képletben A| jelentése A jelentésével azonos, azzal az eltéréssel, hogy Aj hidrogénatomot nem jelenthet — ílymódon 5 (I) általános képletű vegyületet kapunk, vagy b) valamely (II) általános képletű vegyületet, ennek E vagy Z izomer alakját vagy izomer elegyét a Wittig reakció' körülmények között valamely (VII) általános képletű vegyülettel, ~ a képletben Xj és X2 jelentése a fentiekben megadott és X~jelentése4ialogenid ion - reagáltatunk. 2. Az ,1. igénypont szerinti; eljárás azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagént X,, X2 és X3 helyében azonos bróm- vagy klóratomot tartalmazó (“II) általános képletű vegyületet alkalmazunk. j5 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az észterezéshez A, helyében 14 szénatomos alkilcsoportot, célszerűen meíilcsoportot tartalmazó ArOH általános képletű vegyületet alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal j e 11 e- 20 me zve, hogy az észterezéshez A( helyében ot-ciano-3-fenoxi-benzil-csoportot tartalmazó A, OH általános képletű vegyületet alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az észterezéshez A, helyében 3-allil-2-metil4-oxo-ciklopcnt-2-en-l-íl-csoportot tartalma-25 z6 A!OH általános képletű vegyületet használunk. 6. Inszekticid és akaricid szer, amely folyékony hígítóanyaggal, így célszerűen vízzel, alkohollal, szénhidrogénnel, vagy egyéb szerves anyaggal, ásványi eredetű vagy állati vagy növényi olajjal, továbbá OQ szilárd hordozóanyaggal, így célszerűen talkummal, agyaggal, szilikátokkal, szilikagéllel, vagy éghető szilárd anyaggal, célszerűen elporított cédrus tűvel, tabuporral, valamint adott esetben egy nemuonos felületaktív anyaggal, előnyösen 20 etilénoxid egységet tartalmazó polioxietilén-szorbitán-monoleáttal ké- 35 szül, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,05 tömeg%-ban (I) általános képletű ciklopropánkarbonsav-származékot — a képletben X, és X2 egymástól függetlenül halogénatom, A jelentése hidrogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport, továbbá egy (b) általános képletű csoport, — a képletben R3 jelentése 1-6 szénatomos, egy vagy több telítetlen szénatomot tartalmazó alifás csoport előnyösen vinil-, propen-1-il-, 1,3- -dienil-, továbbá butén-l-il-csoport - továbbá egy (c) általános képletű csoport — a képletben R3 jelentése a fenti, R(’ és R2’ azonos vagy eltérő- hidrogénatom, halogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport, fenil-, vagy naftilcsoport - továbbá egy (d)-általános képletű csoport — a képletben R4 jelentése hidrogénatom, -CN csoport vagy -C=€H csoport, Rs jelentése metilcsoport, n értéke 0 1 vagy 2 — célszerűen 3-fenoxi-benzil- vagy a-ciano-3-fenoxi-benzil vagy a-etinil-3-fenoxi-benzil-csoport — tartalmaz. 5 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o,v. KÓDEX 11
