191006. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(fenil-szulfonil)-N'-triazinil- vagy pirimidinil-karbamid-származékot tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

1

2

191 006

klorldban oldva. Az exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 2 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. A szerves fázist vízzel mossuk, “ nátrium-szulfát felett szárítjuk, bepároljuk és a maradékot metanolból átkristályosítjuk. Ilymódon 65,0 g 2<pentafluor-etoxi)-fenil-szulfonamidot kapunk.

Op. 145-146°C.

Hasonló módon állítjuk elő a következő új, az (1) 10

általános képletű vegyületek szintéziséhez kifejlesztett közbenső termékeket, amelyeket a következő táblázatban sorolunk fel. A táblázatban feltüntetjük az Rj, R2, X, A és m értékeit az -X-A csoport helyzetét, valamint a fizikai adatokat. A 3, táblázatban fel- 15 sorolt vegyületek a (II) általános képletnek felelnek meg.

R

1

I. táblázat ______________

R2 -OH- Fizikai adatok helyzete

20

5-CH

H

2

Op. 90~9rc

CH,

2-CH3

H

5

2-C1

H

5

5-F

H

2

Op. 141- 142°C

5-Br

H

2

Op. 169-170°C

5-N02

H

2

Op. 180-185°C

3CH3

H

2

Op. 133-134°C

2-CH,

H

3

3-C1

H

2

6-ch3

H

2

3-0CH3

H

2

2-0CH3

II

2

3-CH3

5^C4H9(t)

2

Op.134- 137°C

6-OCH,

H

2

6-OH

H

2

5-OCH3

H

2

Op. U9-120°C

2-OCH3

H

5

Op. 213-215°C

5-CH,

H

2

Op. 155 -156°C

6-Cl

H

2

Op. 190-19]°C

3-N02

H

2

3-COOCH3

H

2

5-COOCH,

H

2

Op. 171-172'

5-Cl

H

2

Op. 176-179'

5-N°2

3-CF,

2

5-N02

3-Cl

2

5-CF,

3-n°2

2

5-Cll3

3CH3

2

5-Cl

3NO-,

2

5 -Cl

3-C1

2

Op. 156 158’

5-Bi

3-OCH3

2

5-Bi

2-OCH3

5-COOCH3

3

Op. 194-197'

3-OCH3

2

2-OCH3

5 COOCH,

3

5-CHj

3-Br

2

5-Br

3N02

2

5 Br

3-COOCH3

2

5-COOCH3

3-N07

2

5-C1

3-Bt

2

Op. 247 -249'

3-NH2

H

2

5-NH2

5-COOC3H7

H

3-N02

2

2

(0 '

5-CON/CH3/2

H

2

6-N02

6-COOCH3

H

H

2

2

2. példa

2-(allíl-oxi-fenil-szulfonamid)

3,5 g 2-hidroxi-fenil-szulfonamid, 5,5 g hamuzsíi és 1,7 ml allil-bromid 100 ml metil-etil-ketonnal készített elegyét nitrogéngáz atmoszférában visszafolyatási hőmérsékleten) 1 óra hosszat keverjük, A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, szűrjük és bepároljuk, majd etil-acetátból egyszer átkristályosítjuk. Ilymódon 3,27 g 2-(allil-oxi-fenil-szulfonamidot kapunk. Op. 104- 105°C.

Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt (Ha) általános képletű vegyületeket is. A táblázatban megadjuk az Rj, R2, X és A szubsztituensek jelentését, az -X-A csoport helyzetét és a tennék fizikai adatait.

8