190990. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 990 2 Szám Vegyület neve 175. 4-ciano-l-(2-klór-4-propil-fenil)-5-(propionil-amino)-pirazol, 176. 1 -(4-szek-butil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil)-4- ciano-5-(propionil-amino)-pirazol, 177. 4-ciano-1 -(2,3,-diklór-4-metil-fenil)-5- (propionil-amino)-pirazol, 178. 5-acetamido-4-ciano-l-(3,5-difluor-2,4,6- triklór-fenil)-pirazol, 179. 5-acetamido-l-(4-bróm-2,3,5,6-tetrafluorfenil)-4-ciano-pirazol, 180. 5-acetamido-4-ciano-1 -(2,3-diklór-4- metil-fenil)-pirazol, 181. 4-ciano-5-(diacetil-amino)-1 -(2,3,4,6- tetraklór-fenil)-pirazol, 182. 4-ciano-5-(diacetil-amino)-l-(2,3-diklór-4- metil-fenil)-pirazol, 183. 4-ciano-5-[di(3-metil-butiril)-amino]-l[2,3,5,6-tetrafluor-4-(trifluor-metil)-fenil]pirazol, 184. 4-ciano-1 -[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5- [(2-metil-ciklopropil-karbonil)amino]pirazol, 185. 4-ciano-5-[(ciklopropil-karbonil)-amino]l-(2,3,4,6-tetrak!ór-fenil)-pirazol, 186. 4-ciano-5-[(2-metil-ciklopropil-karbonil)amino]-l-[2,3,5,6-tetrafluor-4-(trifluormetil)-fenil]-pirazol, 187. 4-ciano-l-[2,6-díklór-4-[trifluor-metil)fenil]-5-[(2-metil-ciklopropi!-karbonil)amino]-pirazol, 188. 4-ciano-5-(2,2-dimetil-szukcinimido)-l(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol, 189. 4-ciano-1 [2,6-diklór-4-(trifluor-metil)fenil]-5-(di(3-metil-butiril)-amino]-pirazol, * 116 Az 1-189. számok szolgálnak az alábbiakban a fenti vegy ületek azonosítására és jelzésére; a továbbiakban számokkal jelzett vegyületek a fent felsorolt megfelelő számú vegyületekkel azonosak. A találmány szerinti gyomirtószerek hatóanyagaiként különösen előnyösek az előbbi felsorolás szerinti I, 2, 3, 5-10. 13-18, 20, 22-25, 27-31, 36, 40-44, 47, 54, 55, 57-65, 67, 68, 69, 72, 73, 75, 76, 77,87, 89, 93,96-99, 104, 105, 109, 110, 112, 113, 116, 117, 120, 123, 126, 128, 130, 131, 133, 134, 135, 137, 138, 139, 142, 143, 144, 148, 149, 151, 155, 162, 166, 167, 168, 178, 181, 183-187 és 189 számmal jelzett vegyületek. A (II) általános számmal jelzett vegyültek megfelelő képviselőinek gyomirtó hatására végzett kísérletekben a következő eredményeket kaptuk: 1. Kísérlet Vizsgálati módszerek (a) „A” vizsgálati eljárás A vizsgálandó vegyületekből oldatokat készítünk a vegyületek acetonban való oldásával. Az alkalmazás egy standard laboratóriumi gyomirtó permetcső segítségével történik, amelynek síkban legyezőszerüen porlasztó fejét 2,6 km/óra sebességgel mozgatjuk, és hektáronként 530 liter folyadékpermetnek megfelelő mennyiséget juttatunk ki 2,8 bar (2,81 kg/cm2) nyomással. A vizsgált vegyületek oldatát 0,256 g vizsgált vegyület acetonban való oldásával és acetonnal 34 ml térfogatra való feltöltésével készítjük, ami 4000 g vizsgált vegyület hektár alkalmazási mennyiséggel egyenértékű. A 2000, 1000, 500, 250, 125, 63, 31, 16, 8, és 4 g vizsgált vegyület/ha alkalmazási mennyiségeknek megfelelő oldatokat utána acetonnal való kétszeres hígításokkal készítünk. „B" vizsgálati eljárás Az előbb az „A” vizsgálati eljárásnál leírtakat alkalmazzuk azzal a változtatással, hogy 2000 g vizsgált vegyület/ha alkalmazási mennyiségnek megfelelő acetonos oldatot készítünk, és ebből 500, 125, 31 és 8 g/ha alkalmazási mennyiségeknek megfelelő oldatokat készítünk acetonnal való négyszeres sorozatos hígítással. (b) Gyomirtás: Kikelés előtti alkalmazás Gyommagokat vetünk John Innés l.sz. cserép komposzt (7 térfogatrész sterilizált kertiföld, 3 térfcgatrész tőzeg és 2 térfogatrész finom fövenyhomok) felületére 9 cm átmérőjű kátránypapír cserepekbe. A magok mennyisége cserepenként a következő : Gyomfajok Körülbelüli magszám/cserép (i) Széles levelű gyomok: Sinapis arvensis 30-40 Polygonum lapathifolium 30-40 Stellaria media 30-40 (ii) Fűgyomok: Avena fatua 15-20 Alopecurus myosuroides 30-40 Echinochloa crus-galli 20-30 A vizsgált vegyületeket az előbb az „A” vagy „B” eljárásoknál leírtak szerint alkalmazzuk a fedetlen magokra, majd a magokat permetezés után 25 ml durva homokkal befedjük. Minden egyes gyomfajból egy-egy cserepet vetünk alá egyes kezeléseknek, és perm etezetien és csak acetonnal permetezett kontrollokkal együtt kezeljük a továbbiakban. A kezelés után a cserepeket növényházba tesszük, és felülről öntözzük. Kiértékelési eljárások I. kiértékelési eljárás A permetezés után 19-28 nappal végezzük a gyomirtó hatás vizuális kiértékelését permetezetlen kontrollal összehasonlítva. Az eredményeket a minimális effektiv dózisként (MED) adjuk meg kg/ha értékben, amely a gyomok növekedésének 90%-os 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
