190990. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 990 2 Vegy. szám A 22. példában használt 5-amino-4- ciano-1 -(2-klór-4-metil-fenil)-pirazol fenil-szubsztituensei helyett alkalmazott fenil-szubsztituensek Forma Megjegyzés 118. 2,3,4,6-tetrafluorcsaknem fehér szilárd anyag; olvadáspont: 193-195°C toluol 163. 4-n-butil-2,3,5,6-tetrafluorolaj kromatografálás 0,038-0,064 mm 175. 2-klór-4-n-propilszíntelen szilárd anyag; pont: 101-103°C olvadásszemcseméretű Merck szili kagéllel töltött ősz* % 176. 4-szek-butil-2,3,5,6-tetrafluorszíntelen szilárd anyag; pont: 96,5-98,5 °C olvadás‘"lopon 0,7 bar nyomáson dietiléter: hexán (1:1) elegy eluálószer alkalmazásával 171. 4-metil-2,3,6-triklórszíntelen kristályok; olvadáspont: 150-151*C 36. példa: a szubszituált fenil-pirazolt 5-amino-4-ciano-l-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazollal helyettesítve Az előbb a 22. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyületet: eljárva, de az acetil-kloridot izobutiril-kloriddal és Vegy. szám A 22. példában használt 5-amino-4- ciano-l-(2-klór-4-metil-fenil)-pirazoI fenil-szubsztituensei helyett használt fenil-szubsztituensek Forma Megjegyzés 77. 2-klór-4-(trifluor-metil)színtelen szilárd anyag; olvadásreakció inkább pont: 169-171°C 20 °C-on mint 0 °C-on 37. példa: 78., 79., 45., 34. és 113. vegyidet. Az előbb a 24. példában leírthoz hasonló módon eljárva, de a n-butiril-kloridot az alább megadott savhalogenidekkel helyettesítve a következő, vegyületszámokkal azonosított 4-ciano-5-(szubsztituált karbonil-amino)-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazoI- származékokat állítjuk elő: Vegy. szám. A 24. példában használt nbutiril-klorid helyett alkalmazott savhalogenid Forma Megjegyzés 78. (diklór-acetil)-klorid színtelen kristályok; pont: 159-160°C olvadás- piridin adagolása inkább 20 °C- on, mint 0 °C-on ; átkristályosítás toluolból. 79. (ciklobutil-karbonil)-klorid színtelen kristályok ; pont: 184-186°C olvadás- piridin adagolása inkább 20 °C- on, mint 0°C-on; átkristályosítás etil-acetátból. 45. (ciklohexil-karbonil)-klorid színtelen kristályok ; . pont: 149-151°C olvadás- piridin adagolása inkább 20 °C- on, mint 0 °C-on ; átkristályosítás toluol és 80-100 °C fp-ú petroléter elegyéből. 34. ( ± )-(2-etil-3-metil)-butirilklorid színtelen kristályok ; pont: 155-156°C olvadás- keverés közben forralva; átkristályosítás toluolból. 113. ( ± )-(2-metil-pentanoil)-klorid narancsszínű por; olvadáspont: keverés közben forralva; átkris- 134-136 °C tályosítás toluol és hexán elegyéből. 35
