190990. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

190 990

2

Rb egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és m 2 vagy 3;

R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport;

R4 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, nitro-, metil- vagy etil-csoport;

R5 hidrogén-, fluor- vagy klóratom;

R6 hidrogén-, vagy fluoratom és

R7 hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, vagy

R4 és Rs klóratomokat jelentenek,

R3, R6 és R7 hidrogénatomokat jelentenek.

A találmány hatóanyagként N-fenil-pirazolszármazékokat tartalmazó gyomirtószerekre és hatóanyagaik előállítására vonatkozik.

C. C. Cheng és K. K. Robins a J. Org. Chem. 23, 191-200 (1958) alatt leírtak kísérleteket a 6-alkil-4- hidroxi-pirazolo [3,4-d]pirimidin-származékok mint az B12 pszeudovitamin lebontási termékei analógjainak előállítására. A szerzők közlik, hogy ezek a pirazolo[3,4-d]piridin-származékok nem mutattak lényeges daganatellenes hatást, de baktériumok növekedését befolyásolták. Kiindulási anyagokként (1) általános képletű l-fenil-5-(acetil;:mino)-4-ciano-pirazol-származékokat - a képletben

R jelentése fenil-, 2-klór-fenil-, 4-klór-feníl-, 4- bróm-fenil-, 4-nitro-fenil- vagy 4-metil-fenilcsoport - használtak. Azt az (I) általános képletü vegyületet, amelyben R jelentése fenilcsoport, T. Higashino, Y. Iwai és E. Hayashi már leírták [Chem. Pharm. Bull., 24(12), 3120-3134(1976)] mint az 1 -fenil-lH-pirazolo[3,4-d]piridin-5-oxíd előállításánál használt intermediert. Ezen közlemények egyike sem tesz említést arról, hogy az (I) általános képletü vegyületek gyomirtó hatással rendelkeznek vagy olyan hatás kifejtésére lehetnek képesek.

Kiterjedt kutatás és kísérletezés alapján megállapítottuk, hogy bizonyos (acíl-amino)-N-feniI-pirazol-származékok értékes gyomirtó tulajdonságokkal rendelkeznek.

A találmány gyomirtó hatóanyagként (II) általános képletű új (acil-amino)-N-feniI-pirazol-származékokat - a képletben

R1 jelentése R8CO—-általános képletű csoport, amelyben

R8 jelentése hidrogénatom, 1-7 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy egy 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoporttal, egy vagy két halogénatommal szubsztituált vagy R8 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú aloxicsoport, amely szubsztítuálatlan vagy egy 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkoxicsoporttal szubsztituált vagy Rs 3-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkenil-oxi-csoport, fenoxicsoport vagy 3-6 szénatomos metil- vagy etilcsoporttal szubsztituált,

R2 jelentése hidrogénatom, vagy R8CO— általános képletű csoport, amelyben R8 1-7 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, 1 -4 szénatomos, egyenes vagy elágazó

~>

láncú alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy fenoxicsoport, vagy

R1 és R2 együtt—CO—(CRaRb)ra—CO—általános képletü csoportot jelentenek, amelyben Ra és Rb egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport és m 2 vagy 3 ;

R3 jelentése fluoratom, klóratom vagy brómatom, 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, vagy 2-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkenilcsoport ;

R4 jelentése fluoratom, klóratom vagy brómatom, nitro-, metil1 vagy etilcsoport;

R5 hidrogénatom, fluoratom vagy klóratom,

R6 hidrogén- vagy fluoratom,

R7 hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, vagy R4 és R5 klóratomokat jelentenek, és R3, R6 és R7 jelentése hidrogénatom - tartalmazó szerekre és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.

Ha R' és R2 jelentése is olyan R8CO— általános képletü csoport, amelyekben R8 jelentése az előbb megadottakkal azonos, akkor az illető R8CO— Általános képletü csoportok lehetnek azonosak vagy eltérő jelentésüek.- (CRaRb)m - szubsztituálatlan etilén- vagy propilén-csoportot jelent, vagy olyan etilén- vagy propilén-csoportot, amelyben egy vagy több szénatom egy vagy több 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoporttal van szubsztituálva.

Amennyiben másképp nem jelezzük, a halogénatom kifejezés fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent.

Előnyösen R1 jelentése Rs általános képletű csoport, és R8' jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó szubsztituálatlan, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, például metil-, etil-, n-propil, ízopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, n-pentil-,

1-etil-propil- vagy 1-metil-butil-csoport, szubsztituálatlan metoxicsoport vagy szubsztituálatlan vagy metilcsoporttal szubsztituált ciklopropilcsoport; R2 jelentése előnyösen hidrogénatom vagy R8" CO— általános képletű csoport, és R8" jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó szubsztituálatlan egyenes láncú vagy elágazóláncú alkilcsoport, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil- vagy izobutilcsoport, szubsztituálatlan metoxicsoport vagy ciklopropil-csoport, R8' és R8" lehetnek azonosak vagy különbözők; előnyösen R3 jelentése R3' csoport, és R3' jelentése klóratom vagy trifluormetil-csoport vagy szubsztituálatlan etilcsoport, vagy ha R4', R5', R6', és R7' az alább megadott jelentésüek és mindegyikük fluoratomot jelent, akkor R3' jelentése szubsztituálatlan metilcsoport; előnyösen R4 jelentése R4', és R4' jelentése fluorvagy klóratom; előnyösen R5 jelentése Rs', és R5' jelentése hidrogénatom, fluoratom vagy klóratom ; előnyösen R6 jelentése R6' és R6' jelentése hidrogénatom vagy fluoratom; előnyösen R7 jelentése RT', és R7' jelentése hidrogénatom, fluoratom vagy klóratom.

Gyormirtószer-hatóanyagként különösen azok az (II) általános képletű vegyületek előnyösek, amelyek képletében

R1 jelentése R8' CO— általános képletü csoport,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65