190948. lajstromszámú szabadalom • N-acil-antranilsav-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

2

190 948!

VIII. Táblázat

Hatóanyag

száma

Adag

(kg/ha)

Triticum

Növények károsodása % Chenopodium Mercurialis

Nicandra

aestivum

album

annua

physaloides

(C) ismert

1,0

0

0

0

15

7.

1,0

0

95

100

100

(A) = N-benzoil-antranilsav (1 191 171 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás)

(B) = N-benzoil-6-klór-antranilsav-metil-észter (Chem. Abstr. 91. 9131 Ív (1979)

(C) = N-benzoil-antranilsav-metil-észter (2 759 121 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás)

Szabadalmi igénypontok

1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy 0,1-95 tömeg % mennyiségben hatóanyagként (I) általános képletü N-acil-antranilsav-származékot tartalmaz - a képletben

R1 jelentése fluoratom;

R2 jelentése fenilcsoport;

R3 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoporttal szubsztituált ammóniumcsoport, 1-7 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)- (1-4 szénatomos alkil)-csoport;

Y oxigén- vagy kénatom és

Y’ oxigén- vagy kénatom - szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, víz, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.

> 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-benzoil-6-fluorantranilsavat vagy nátriumsóját tartalmazza.

3. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-benzoil-6-fluortioantranil-S-sav-(szek-butil)-észtert tartalmaz.

4. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-benzoil-6-fluorantranilsav-izopropil-észtert tartalmaz.

5. Eljárás az (I) általános képletű N-acil-antranilsav-származékok előállítására - a képletben.

R1 jelentése hidrogén-, halogénatom, nitro-, 1-4 szénatombs alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,

R2 jelentése 2-tienil-csoport, vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-szulfonil- vagy 1-4 szénatomos

alkil-szulfonil-csoporttal m- vagy p- vagy m- és p- 1 g helyzetben szubsztituált fenilcsoport, továbbá adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, ha R1 fluoratom;

R3 jelentése hidrogénatom, alkálifématom ; adott esetben 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos 2o hidroxi-alkilcsoporttal szubsztituált ammóniumcsoport; adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált legfeljebb 12 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcso- 25 port, 2-[2-(l—4 szénatomos alkoxi)-etoxi]-etilcsoport, fenilcsoport, a gyűrűben halogénatommal szubsztituált fenoxi-(l-6 szénatomos alkil)-csoport vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált fenil-(l-6 szénatomos alkil)-csoport,

30 Y oxigén- vagy kénatomot jelent,

Y’ oxigén- vagy kénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy

a) (II) általános képletű szubsztituált antranilsav-származékot - a képletben R1, Y és Y’ jelentése

35 az előzőkben megadott, és R3 jelentése az előzőkben megadott, kivéve a hidrogén- vagy alkálifématomot.

(III) általános képletű karbonsav-halogeniddel - a képletben R2 jelentése az előzőkben megadott, 40 és Hal halogénatomot jelent - közömbös szerves oldószerben vagy vízben, savmegkötőszer jelenlétében, 0 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk,vagy

b) (IV) általános képletű szubsztituált 4H-3,1- 45 benzoxazin-származékot - a képletben R1, R2 és

Y jelentése az előzőkben megadott -(V) általános képletű hidroxi- vagy tio-vegyület legalább sztöchiometrikus mennyiségével - a képletben R3 és Y’ jelentése az előzőkben megadott - 50 közömbös szerves oldószerben vagy az (V) általános képletű vegyület feleslegében, szervetlen vagy tercier szerves bázis jelenlétében, 0 °C és 190 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk.

2 oldal rajz

Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (878344/09) 88-0780 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató