190900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidropiridin-származékok előállítására
15 190.900 16 Elemanalízis eredmények a C29H3lF4N406 összegképletre: számított: C% = 59,18, H% = 5,31, N% = 9,52; talált: C% =59,15, H% = 5,53, N% =9,43. 19. példa 2-[4-(2-Metoxi-fenil)-l-piperazinil]-etil-metil-2,6- dimetil-4-(3-nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása m-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 58 °C (zsugorodás), a hozam 55,6%. NMR (CDClj) Ô: 2,34 (6H, s, = C-CH3), 3,63 (3H, s, -OCH3), 3,83 (3H, s, -OCH3), 4,21 (2H, t, J = 6,-COOCH2CH2-), 5,14 (1H, s, C(4)-H), 6,60 (IH.s.NH). Elemanalízis eredmények a C29H34H407 összegképletre: számított: C% = 63,26, H% = 6,22, N% = 10,18; talált: C% = 63,33, H% = 6,43, N% = 9,83. 20. példa 2-(4-Benzil-l-piperazinil)-etil-metil-2,6-dimetil-4- (3-nitro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása m-Nitro-benzaldehid, 2-(4-benzil-l-piperazinil)etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 106-108 °C, (zsugorodás), a hozam 86,0%. IR (Nujol) cm-’: 3325; NMR (CDClj) ó: 2,33 (6H, s, = C-CH,), 3,46 (2H, s, C6HsCH2~), 3,61 (3H, s, -COOCH3), 4,14 (2H, t, J = 6, -COOCH2~), 5,09 (1H, s, C(4)-H), 5,82 (1H, s, NH). Elemanalízis eredmények a C29H34N4Ofl összegképletre: számított: C% = 65,15, H% = 6,41, N% = 10,48; talált: C% = 64,93, H% = 6,57, N% = 10,48. 21. példa 2-[4-(2-Piridil)-l-piperazinil]-etil-metil-2,6-dimetil-4-(3-nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása m-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(2-piridil)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 53-56 °C (zsugorodás), a hozam 54,5%. IR (Nujol) cm“1: 3280; NMR (CDC13) ó: 2,35 (3H, s, = C-CH3), 2,37 (3H, s, = C-CHj), 3,64 (3H, s, -COOCH3), 4,21 (2H, t, J = 6, -COOC//2CH2-), 5,13 (1H, s, C(4-H), 5,77 (1H, s, NH). Elemanalízis eredmények a C27H31N506 összegképletre: számított: C% = 62,18, H% = 5,99, N% = 13,43; talált: C% = 62,20, H% = 6,07, N% = 13,03. 22. példa 2-(4-Benzhidril-l-piperazinil)-etil-metil-4-(3-klórfenil)-2,6-dimetil-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása m-Klór-benzaldehid, 2-(4-benzhidril-l-piperazinil)-etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 74-80 °C, (zsugorodás), a hozam 28,3%. IR (Nujol) cm“1: 3325, 1695,1680; NMR (CDCl,) ó: 2,32 (6H, s, = C-CH,), 3,0 (3H, s, -COOCHj), 4,96 (1H, s, C(4)-H), 5,64 (1H, széles s, NH). Elemanalízis eredmények a C35H38C1N304 összegképletre^ számított: C% = 70,04, H% = 6,38, N% = 7,00; talált: C% = 70,15, H% = 6,29, N% = 7,18. 23. példa 2-(4-Benzhidnl-l-piperazinil)-etiI-metil-2,6-dimetil-4-(3-trifluor-metil-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása m-Trifluor-metil-benzaldehid, 2-(4-benzhidril-lpiperazinil)-etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 70-72 ’C, a hozam 52,5%. A terméket metanolos hidrogén-klorid-oldattal kezeljük és metanol-etil-éter elegyből átkristályosítjuk. színtelen kristályos formában kapjuk a hidrogén-klorid-sót, olvadásponja 168-170 °C. Elemanalízis eredmények a C3AH38F3N304 ■ 2HC1 • 1/ 2H20 összegképletre: számított: C% = 60,42, H% = 5,77, N% = 5,87; talált: C% = 60,52, H% = 5,49, N% = 5,66. 24. példa 2-[4-(4,4'-Dimetil-benzhidril)-l-piperazinil]-etiletil-4-(2,3-diklór-fenil)-2,6-dimetil-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása 2,3-Diklór-benzaldehid, 2-[4-(4,4’-dimetil-benzhidril)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és etil-3-aminokrotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírtak szerint reagáltatva cím szerinti terméket kapunk, halványsárga por formájában, olvadáspontja 85-88 °C, (zsugorodás), a hozam 27,3%. [R (Nujol) cm ;: 3330, 1690. NMR (CDCl,) á: l,14(3H,t,J = 7,-CH2C//3), 2,25 (12H, s, = C-CHj), 4,05 (2H, q, J = 7, - CH2CH3), 4,08 (1H, s, = N-CH+), 4,08 (2H, t, J = 6,-COOCH2CH2-), 5,41 (1H, s, C(4)-H), 5,68 (1H, széles s, NH). Elemanalízis eredmények a C38H43C12N304 összegképletre: számított: C% = 67,45, H% = 6,41, N% = 6,21; talált: C% = 67,29, H% = 6,27, N% = 6,00. 25. példa 2-(4-Benzhidril-l-piperazinil)-etil-metil-2,6-dimenl-4-(3-piridil)-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása Nikotinaldehid, 2-(4-benzhidril-l-piperazinil)etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét 9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
