190868. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metilén-2,6-dialkil-anilinek katalizátor jelenlétében való előállítására
7 190.868 8 mazásával a rendszerben a 2-etil-6-metil-anilin-tartalom 30 perc után nullára csökken, míg katalizátor alkalmazása nélkül még 210 perc után is 1,9 tömeg% marad viszsza. 2. példa Cink-szleará! katalitikus hatásának bizonyítása Az előző kiviteli példánál még jelentősebb különbséget tapasztaltunk a katalizátor jelenlétében, ill. katalizátor alkalmazása nélkül végzett kísérlet eredményei között abban az esetben, ha olyan törzsoldatból indulunk ki, amelyben a 2-etil-6-metil-anilinhez viszonyított formaldehid mólarányt a xilolos oldatban az 1. példához viszonyítva csökkentjük. A következő kísérletben olyan törzsoldatból indultunk ki, amelyben a 2-etil-6-metil-anilin : formaldehid mólarány a xilolos oldatban 1:1,25 volt. A kísérleteket az 1. példa szerint végeztük el, azzal a különbséggel hogy a csökkentett mennyiségű formaldehid-felvétel érdekében a már említett 417,3 g, 32,35 tömeg% (1 mól) 2-etil-6-metil-anilint tartalmazó xilolos oldatot 150 g 36 tömeg% (1,8 mól) formaldehiddel reagáltattuk. A kapott eredményeket a 2. sz. táblázatban, illetve a IV. ábrán grafikusan ábrázolva mutatjuk be. 2. sz. táblázat A kiindulási törzsoldatban a 2-etil-6-metil-anilin : formaldehid mólarány 1:1,25. Cink-sztearát: 0,8 tömeg% (bevitt 2-etil-6-metil-anilin mennyiségére számolva). Reakcióidő perc A reagálatlan 2-etil-6-metil-anilin mennyisége a bevitt 2-etil-6-meti!-aniiinre vonatkoztatva tömeg% katalizátor nélkül katalizátor alkalmazásával 0 43,2 43,2 30 27,0 8,2 60 25,0 2,1 90 14,6 0,8 120 12,8 0 210 11,9 0 Az említett mólarányok mellett a katalizátor hatására a rendszerben a 2-etil-6-metil-anilin-tartalom 120 perc alatt csökken nullára, ugyanakkor a katalizátor alkalmazása nélkül ekkor a rendszerben még 12,8 tömeg% reagálatlan 2-etíI-6-metiI-anilín van jelen. A táblázatból látható az is, hogy katalizátor nélkül még 210 perc után is jelentékeny mennyiségű, 11,9 tömeg% reagálatlan 2-etil-6-metil-anilin található a rendszerben. 3. példa Alumínium-sztearát katalitikus hatásának bizonyítása Ebben a kiviteli példában mindenben az 1. és 2. kivi'éli példákban ismertetett eljárás szerint jártunk el azzal íz eltéréssel, hogy cink-sztearát helyett azonos mennyiségű alumínium-sztearát katalizátort alkalmaztunk. A következő táblázatban a rendszerből 90 perc után vett minták 2-etil-6-metil-anilin-tartalmát hasonlítottuk össze katalizátor nélkül és katalizátor alkalmazása mellett. 3. sz. táblázat Alumínium-sztearát: 0,8 tömeg% (bevitt 2-etil-6-metil-anilin mennyiségére számítva). A reagálatlan 2-etil-6-metil-anilin tömeg%-os mennyisége a bevitt 2-etil-6-metil-anilinre vonatkoztatva katalizátor nélkül katalizátorral 1. példa szerint eljárva 3,6 0,0 2. példa szerint eljárva 14,3 0,2 A táblázatból látható, hogy az alumínium-sztearát a cink-sztearáttal gyakorlatilag azonos katalitikus hatást mutat. 4. példa A zsírsavak katalitikus hatásának bizonyítása Ebben a kiviteli példában is mindenben az 1. és 2. kiviteli példák szerint jártunk el azzal a kivétellel, hogy a cink-sztearát helyett azonos mennyiségű sztearínsav katalizátort alkalmaztunk. Az 1. kiviteli példa szerint eljárva a sztearínsav hatására a 2-etil-6-metil-anilin-tartalom 90 perc alatt nullára csökkent. A 2. kiviteli példa szerint eljárva a sztearínsav hatására a 2-etil-6-metil-anilin-tartalom 150 perc alatt csökkent nullára. Ebben a kísérletben az eddigieknél valamivel gyengébb katalitikus hatást tapasztaltunk. 5. példa A cink-sztearát katalitikus hatásának igazolása paraformaldehid alkalmazásával Egy 500 ml-es lombikba bemértünk 65 g (0,5 mól) 2- metiI-6-etil-anilint, 135 gxilolt és 18,75 g (0,62 mól) paraformaldehidet (a 2-etil-6-metil-anilin : formaldehid mólarány 1:1,25), és 80--90 °C-on 13 000-14 700 Pa nyomást alkalmazva az 1. példában megadott ütemben párlatokat szedtünk. A kísérletet megismételtük úgy, hogy a kiindulási anyagok összemérésénél 0,65 g cink-sztearátot is tettünk a lombikba. Méréseink szerint katalizátor nélkül a reakcióelegy 2-etil-6-metil-anilin-tartalma 2 óra után 10,5 tömeg%-ra, katalizátor jelenlétében pedig 0,1 tömeg%-ra csökkent. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
