190854. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-aril- 7-klór- 3,4-dihidroakridin- 1,9-(2H, 10H)-dion- 1-oximok és -1-hidrazon-származékok és az azokat tartalmazó gyógyszerek előállítására

9

190.854

10

A'-l-[0-(2-N-dimetil-amino-etil)-oxim], Op.: 270

°C;

a) 2. A B‘ jelű vegyületből és 0-(2-N-dimetil-aminoetil)-hídroxil-aminból:

B'-l-[0-(2-N-dimetil-amino-etil)-oxim]; Op.: 287 °C;

b) 1. Az A' jelű vegyületből és N,N-dimetil-hidrázin- -ból:

A'-l-N,N-dimetil-hidrazon, Op.: 240°C;

A’-jelű vegyületből és N-(2-hidroxi-etil)-N’amino-piperazinból:

A'-l-N-(2-hidroxi-etil)-N'-piperazin-imin, Op.: 245 °C;

c) 1. A'jelű vegyületből és N-(2-dietil-amíno-etiI)-hidrazinból:

A’-l-N-(2-dietil-amino-etil)-hidrazon, Op.: 217 °C;

b) 2. B’ jelű vegyületből és N-metil-N’-amino-piperazinból:

B’-l-N-metil-N’-piperazin-imin, Op.: 270°C;

B’ jelű vegyületből és N-2-hidroxi-etil-N’-aminopiperazinból:

B’-I-N-(2-hidroxi-etil)-N'-piperazin-imin, Op.: 190 °C;

4. 3-(2,4-diklór-fenil)-7-klór-3,4-dihidroakridin-l,9-(2H,10H)-dionból (M’ jelű vegyületből) és N-metil-N’-amino-piperazinból: M'-l-N-metil-N’-piperazin-imin, Op.: 195 °C;

5. 3-(2-klór-4-trifluormetil-fenil)-7-klór-3,4-dihidroakridin-l,9-(2H,10H)-dionból (U’ jelű vegyületből) és N-metil-N’-amino-piperazinból: U’-l-N-metil-N’-piperazin-imin, Op.: 242 °C;

d) 2. A B' jelű vegyületből és amino-guanidinból:

B'-l-guanil-hidrazon.HCl, Op.: 270°C;

f) 1. A' jelű vegyületből és N-trimetil-ammónium-ecetsav-hidrazid-kloridból :

A’-l-(N-trimetil-ammónium-ecetsav)-hidrazonklorid, Op.: 296°C;

2. B’ jelű vegyületből és N-trimetil-ammónium-ecetsav-hidrazid-kloridból:

B’-l-(N-trimetil-ammónium-ecetsav)-hidrazonklorid, Op.: 280 °C.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (I) általános képletű 3-ariI-7-kIór-3,4-dihidroakridin-l,9-(2H,10H)-dion-l-oximok és -1-hidrazon-származékok - az (I) általános képletben R1 és R: jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, trifluormetilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy nitrocsoport, X, Y és Z jelentése

a) X: oxigénatom,

Y: vegyi kötés,

Z: egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-5 szénatomos alkilénlánc;

b) X, Y és Z együtt kémiai kötés;

c) X: -NR csoport, amelyben R hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent,

5 Y: vegyi kötés,

Z: egyenes vagy elágazó, 2-5 szénatomos alkiléncsoport;

d) X: -NH-csoport,

Y: tiokarbonil- vagy iminokarbonilcsoport,

Z: vegyi kötés;

e) X: -NH-csoport,

Y: tiokarbonamidcsoport

15 Z: egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-5

szénatomos alkiléncsoport;

f) X: NH-csoport,

Y: CO-csoport,

Z: egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 20 szénatomos alkiléncsoport;

g) X: -NH-csoport,

Y: karbonil-oxi-csoport,

Z: egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-5 szénatomos alkiléncsoport;

R-’ésR’ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy R4 és R5 közöl legalább egynek a jelentése hidrogénatomtól eltérő, vagy pedig

30 RJ és R5 a közbezárt nitrogénatommal 5-7 tagú telített heterociklusos gyűrűt, morfolino- vagy piperazino-csoportot alkot, amely utóbbi nitrogénatomján 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos hidroxi-alkil-csoporttal, benzil- J0 csoporttal vagy fenilcsoporttal helyettesített és

R6 jelentése OH-csoport-.

és sóiknak az előállítására, azzal jellemezve, hogy egy

(II) általános képletű 3-aril-7-klór-3,4-hidroakridin-l,9- 40 (2H,10H)-diont - a (II) általános képletben R\ R: és R6

jelentése a fenti - egy (III) általános képletű aminnal - a

(III) általános képletben X, Y, Z és R4, valamint R5 jelentése a fenti - vagy annak sójával reagáltatunk és a reakcióterméket kívánt esetben savval savaddíciós sóvá,

45 vagy alkilezőszerrel kvaternerammóniumsóvá alakítjuk (1982. 10. 11.)

2. Eljárás (I) általános képletű 3-aril-7-klór-3,4-dihidroakridin-1,9-(2H,10H)-dion-l-oximok és -1-hidrai-Q zon-származékok - az (I) általános képletben R1, R:, X, Y, Z, R4 és R5 jelentése az 1. igénypontban megadott, míg R* jelentése hidrogénatom - és sóiknak az előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű 3- aril-7-kIór-3,4-dihidroakridin-l,9-(2H,10H)-diont - a ^ (II) általános képletben R1 és R: jelentése az 1. igénypontban megadott, míg R6 hidrogénatomot jelent - egy

(III) általános képletű aminvegyülettel - a (III) általános képletben X, Y, Z, R4 és R5 jelentése az 1. igénygQ pontban megadott - vagy annak sójával reagáltatunk és kívánt esetben a reakcióterméket savval savaddíciós sóvá, vagy alkilezőszerrel kvaterner ammóniumsóvá alakítjuk. (1982. 12. 24.)

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve.

6