190852. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (klór-acetil)-amino-csoporttal szubsztituált primidin-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 190.852 12 Vegyület száma R, R]» R,. Y Jellemzők 67 OCH, OC,H, H-CH,-! -pirazoli! Op. = 102-104 °C 68 OC2H, OC,H, H -CH2-(3-metil-l,2,4-oxadiazol-5-il) Op. = 100-101 °C 69 OCjH.i OC3H7i H-CH,-1 -pirazolil Op. = 89-91 °C 70 OC3H7n OC,H7n H-CH2-'-pirazolil Op. = 82-83 °C 71 OC4H9n OC4H9n H-CH,C=CH Rf = 0,45121 72 OC4H9n OC4H9n H-CH2->-pirazolil Op. = 51-52 °C 73 N(CH,)2 OCH, H-CH,C=CH Op. = 112-114°C 74 N(CH,)2 OCH, H-CH,OCH,CH=CH, Op. = 86-88 °C 75 N(CH,)2 OCH, H-CH,-!-pirazolil Op. = 89-91 °C 76 N)CH,)2 OCH, H-CH,-(3-metiI-l ,2,4- oxadiazoI-5-il) Op. = 139-141 °C 77 N(C,H,), OCH, H-CH,-’ -pirazolil Olaj, Rf = 0,2<" 78 N(C,H,), OCH, H-CH,-1-pirazolil Olaj.R, = 0,3<" 79 N(CH,)C4H„n OCH, H-CH,C=CH Rf = 0,2121 80 N(CH,)C4H9n OCH, H-CH,-!-pirazolil Op. = 80-82°C 81 Cl OCH, H-CH,-C=CH Op. = 89-91 °C 82 Cl OCH, H-CH,-1 -pirazolil Op. = 125-128°C 83 Cl OCH, H -CH,-2-pirimidinil Op. = 117—119 °C 84 Cl OCH, H-CH,CH(CH,)=NOCH, Op. = 83-86 °C 85 Cl OC4H9n H-CH,C=CH R, = 0,32(2) 86 Cl OC4H9n H-CH,-1-pirazolil Op. = 73-76 °C 87 Cl OC4H9n H-CH,OCH,CH=CH, Rf = 0,15f,) 88 OCH, CH, H-CH,C=CH Op. = 87-89 °C 89 OCHj SCH, H-CH,-1-pirazolil Op. = 127-130 °C 90 OCH, SCH, H-CH.OCH, Op. = 83-85 °C 91 OCH, SCH, H-CH,OCH,CH=CH, Op. = 87-89 °C 92 SCH, SCH, H-CH.CsCH Op. = 138-141 °C 93 SCH, SCH, H-CH,-1-pirazolil Op. = 172-174°C 94 SCH, SCH, H -CH,-2-pirimidinil Op. = 160-162 °C 95 SCH, SCH, H-CH.OCH, Op. = 122-123 °C 96 SCH, CH, H-CH,OC,H, 97 SCH, N(CH,): H-CH,-1-pirazolil 98 OCH, H H-CH,C=CH Op. = 94-96 °C 99 N(CH,), N(CH,): H-CH,-1-pirazolil 100 N(CH,)2 N(CH,): H-CHX^CH Op. = 80-82 °C (1) dietiléter (2) dietiléter-hexán 1:1 (3) dietiléter-hexán 1:3 Kísérleti eredmények 1. kísérlet: gyomirtás kinövés előtti kezeléssel 7 cm átmérőjű mag-cserepeket megtöltünk tőzeg-tápanyag és homok keverékével. A tőzeg-tápanyag és homok keverékének szabad felületét bepermetezzük egy kísérleti vegyület kísérleti folyadékával (például a B példa szerint elkészítve). Minden egyes cserépbe Lepidium sativum, Agrostis alba, Avena sativa és Lolium perenne magokat vetünk. Az Avena sativa és Lolium perenne magokat elvetésük után tőzeg-tápanyag és homok keverékének vékony rétegével (körülbelül 0,5 cm) befedjük. A cserepeket 21 napon át napi 14-17 óra megvilágítás (nappali fény vagy azzal egyenértékű megvilágítás) mellett szobahőmérsékleten tartjuk. A speciális gyomirtók gyomirtó hatásának megállapítását a 21 napos periódus után végeztük. A megállapítás magában foglalja a különböző magok növényeiben okozott kár fokának és minőségének vizuális kiértékelését. 45 Az I- táblázat szerinti (I) általános képletű vegyületeket a fenti módon, 1,4-5,6 kg hatóanyag/hektár (0,14- 0,83 t%) dózisarányban alkalmaztuk, és megállapítottuk a gyomirtó hatást, vagyis a kísérleti növényeken észlelt jelentős károsodást. 2. kísérlet: gyomirtás kinövés utáni kezeléssel Az 1. kísérletben alkalmazott eljárást követjük, azzal az eltéréssel, hogy a kísérleti vegyületeket (gyomirtókat) akkor alkalmazzuk, amikor a növények már 2-4 levéllel rendelkeznek, a növények magjainak elvetését lépcsőzetesen végezve, hogy a növények a 2-4 levélállapotot körülbelül azonos időben érjék el. Most is az I. táblázat szerinti vegyületeket alkalmazzuk a fenti módon, 1,4-5,6 kg hatóanyag/hektár (0,14- 0,831%) dózisnak megfelelő mennyiségekben. A gyomirtó hatás megállapítása 21 nappal a kísérleti vegyületekkel végzett kezelés után történik és ez az 1. kísérletben leírtakhoz hasonló kiértékelést foglal magába. A vegyületek gyomirtó hatása megállapítható volt. 7
