190819. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán 1,3-dion származékokat tartalmazó gyomíartószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 819 2 vények között tenyésző, nehezen irtható vadfüvekkel szemben szelektív hatásúak. A találmányunk szerinti herbicid szerek különösen egyszikű haszonnövényekben (pl. búza, árpa vagy más gabonaféleségek) tenyésző vadfüvek (pl. vadzab vagy útszéli perje) irtására alkalmasak. A találmányunk szerinti gyomirtó szereket oly módon alkalmazhatjuk haszonnövények termésében tenyésző egyszikű gyomok (különösen gabonaféleségekben - pl. búzában vagy árpában - tenyésző vadfüvek) irtására, hogy a termésre vagy környezetébe (I) általános képletű vegyületet tartalmazó herbicid készítményt juttatunk a gyomot súlyosan károsító vagy elpusztító, azonban a termést számottevően nem károsító mennyiségben. Bizonyos ciklohexán-l,3-dion-származékok - mint már említettük - fügyomokkal szemben általános herbicid hatást fejtenek ki, azonban gabonaféleségeken hasznos szelektivitást nem mutatnak (464 655. sz. ausztrál szabadalmi leírás, 35 314/78. sz. ausztrál szabadalmi bejelentés és számos megfelelő szabadalom vagy szabadalmi bejelentés). Iwataki és Hirono munkájából („Advaces in Pesticides Science - 2. rész”, 235-243. oldal, Pergamon Press 1979) továbbá ismeretes, hogy ciklohexán-1,3- dionok 5-helyzetébe p-helyzetben helyettesített fenilcsoportot bevíve gabonaféleségeken bizonyos szelektív gyomirtó hatás érhető el. A szerzők megállapítása szerint azonban: „Szelektivitást kizárólag a benzolgyűrű p-helyzetében helyettesített származékok esetében tapasztaltunk és kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített benzolszármazékok esetében szelektivitás nem lépett fel.” Fentiek ismeretében teljesen váratlan és meglepő az a felismerés, hogy az 5-helyzetben két-öt metilcsoporttal helyettesített fenil-gyűrűt hordozó ciklohexán-1,3- dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények érzékeny egyszikű haszonnövényekben (pl. búzában vagy árpában) tenyésző egyszikű gyomok (pl. vadzab vagy útszéli perje) ellen szelektív herbicid hatást fejtenek ki. Különösen meglepő, hogy az 5-helyzetben a benzolgyűrű legalább 2-, 4- és 6- helyzeteiben metilcsoportokkal helyettesített fenilcsoportot hordozó ciklohexán-l,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid szerek egysziklevelű gyomok (pl. vadzab és útszéli perje) ellen már nagyon alacsony mennyiségben igen erős hatást fejtenek ki, ugyanakkor azonban a nagyon érzékeny, egyszikű haszonnövényeket (különösen a búzát) nem károsítják. A találmányunk szerinti herbicid szereket a növényekre (poszt-emergens alkalmazás) vagy a növények kibújása előtt a talajba (pre-emergens alkalmazás) juttathatjuk. Általában a poszt-emergens alkalmazás bizonyult előnyösnek. Találmányunk tárgya továbbá herbicid készítmény, amely hatásos mennyiségben egy vagy több (I) általános képletű vegyületet és inert hordozóanyagot tartalmaz. A találmányunk szerinti herbicid készítmények növénynövekedés-gátló, növénykárosító vagy növényirtó hatásúak. A találmányunk szerinti herbicid készítmények szilárdak, folyékonyak vagy pasztaszerűek lehetnek. A hatóanyagot felhasználásra kész hígított készítmények vagy felhasználás előtt felhígítandó koncentrátumok alakjában formázhatjuk. A találmányunk szerinti herbicid készítmények hatóanyag-tartalma ennek megfelelően a készítmény típusától függően változik, így attól függ, hogy felhasználásra kész szert (pl. porkeveréket vagy vizes emulziót) vagy koncentrátumot (pl. felhasználás előtt felhígítandó emulgeálható koncentrátumot vagy nedvesíthető port) állítunk elő. A találmányunk szerinti herbicid szerek 0,002-95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A szilárd készítmények pl. porkeverékek, szemcsék, granulák lehetnek és a hatóanyagon kívül szilárd hordozóanyagot tartalmaznak. A porkeverékeket oly módon állítjuk elő, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóanyaggal öszszekeverve vagy összeőrölve finomeloszlású keveréket képezünk. A szemcsék és granulák előállítása oly módon történik, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóanyagon megkötjük (pl. az előre kialakított szemcsés szilárd hordozóanyagot a hatóanyaggal bevonjuk vagy impregnáljuk vagy agglomerációs módszereket alkalmazunk). Szilárd hordozóként pl. az alábbi anyagok alkalmazhatók: ásványi anyagok, pl. kaolin, bentonit, kieselguhr, fullerföld, attapulgit anyag, diatomföld, talkum, kréta, dolomit, mészkő, mész, kalcium-karbonát, porított magnézium-oxid, magnézium-szulfát, gipsz, kalcium-szulfát, pirofillit, kovasav, szilikátok és szilikagél; műtrágyák, pl. ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammóniumnitrát és karbamid; növényi eredetű természetes anyagok, pl. gabona- és maglisztek, faliszt, dióhéjliszt és porított cellulóz; és szintetikus polimer anyagok, pl. őrölt és porított műanyagok és gyanták stb. A szilárd készítményeket továbbá diszpergálható és nedvesíthető porok, szemcsék és granulák alakjában is formálhatjuk; ezek a készítmények hatóanyagon és szilárd hordozóanyagon kívül egy vagy több felületaktív anyagot is tartalmaznak, amelyek nedvesítő-, emulgeáló- és/vagy diszpergálószerként hatva megkönnyítik a hatóanyagnak a folyadékban való diszpergálódását. A felhasználható felületaktív anyagok kationos, inionos és nemionos típusúak lehetnek. A kationos felületaktív anyagok közül pl. a kvaterner ammóniumsókat (mint pl. a hosszú szénláncú alkil-ammóniumsókat, pl. acetil-trimetil-ammónium-bromidot) említjük meg. Anionos felületaktív anyagként pl. szappanok; zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói; lignin-szulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói; aril-szulfonsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói (beleértve a naftalin-szulfonsavak - pl. di- és triizopropil-naftalin-szulfonsavak és butil-naftalin-szulfonsavak sóit; szulfonált naftalin és naftalin-származékok formaldehiddel képezett kondenzációs termékeinek sóit; szulfonált naftalin és naftalin-származékok fenollal és formaldehiddel képezett kondenzációs termékeinek sóit; alkil-aril-benzol-szulfonsavak - mint pl. dodecil-benzol-szulfonsav - sóit; kénsav vagy alkil-szulfátok - mint pl. lauril-szulfát - hosszúszénláncú monoésztereinek alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit; és kénsav zsíralkohol-glikol-éterekkel képezett monoésztereit stb.) alkalmazhatók. Nemionos felületaktív anyaként eti5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
