190819. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán 1,3-dion származékokat tartalmazó gyomíartószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 819 2 vagy két halogén-, és/vagy nitro-helyettesitőt hordozó benzilcsoport;- R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és- n értéke 2, 3, 4 vagy 5 - azzal jellemezve, hogy aj (V) általános képletű benzaldehidszármazékot acetonnal reagáltatunk, a kapott (VI) általános képletű ketonszármazékot (VII) általános képletű malonsav-észter-származékkal reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletű 5-(helyettesített fenil)ciklohexán-l,3-dion-származékot (XIV) általános képletű savanhidriddel vagy (XV) általános képletű savhalogeniddel reagáltatjuk, a kapott (XIII) általános képletű 2-acil-5-(helyettesített fenil)-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal reagáltatjuk, majd az ily módon kapott, a (I) általános képletű vegyületek szúkebb körét képező (II) általános képletű vegyületet (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk; vagy a2) (IX) általános képletű 5-(helyettesített fenil)ciklohexán-l,3-dion-származékot (XIV) általános képletű savanhidriddel vagy (XV) általános képletű savhalogeniddel reagáltatunk, a kapott (XIII) általános képletű 2-acil-5-(helyettesített fenil)-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal reagáltatjuk, majd a kapott, a (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű vegyületet (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk; vagy aj (XIII) általános képletű 2-acil-5-(helyettesített fenil)-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal reagáltatunk, majd a kapott, a (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű vegyületet (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk; vagy aj a (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű vegyületet (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk- a fenti képletekben R1, R2, R3 és n jelentése a jelen igénypont tárgyi körében megadott; R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; Hal jelentése halogénatom és L jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom. (Elsőbbség: 1982. május 25.) 9. Eljárás a 2. igénypont szerinti gyomirtószerekben hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben-R1 jelentése hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkanoil- vagy adott esetben egy vagy két nitrocsoporttal helyettesített benzoilcsoport vagy alkálifémkation;- R2 jelentése 1-5 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 1-5 szénatomos halogén-alkil- vagy a benzolgyűrűben adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített benzilcsoport ;- R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és 3 - n értéke 2, 3, 4 vagy 5 - azzal jellemezve, hogy aj (V) általános képletű benzaldehidszármazékot acetonnal reagáltatunk, a kapott (VI) általános képletű ketonszármazékot (VII) általános képletű malonsav-észter-származékkal reagáltatjuk, a ka- 0 pott (IX) általános képletű 5-(helyettesitett fenil)ciklohexán-l,3-dion-származékot (XIV) általános képletű savanhidriddel vagy (XV) általános képletű savhalogeniddel reagáltatjuk, a kapott (XIII) általános képletű 2-acil-5-(helyettesített fenil)-ciklohe- 5 xán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal reagáltatjuk, majd az ily módon kapott, a (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű vegyületet (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk; vagy aj (IX) általános képletű 5-(helyettesített fenil)ciklohexán-l,3-dion-származékot (XIV) általános képletű savanhidriddel vagy (XV) általános képletű savhalogeniddel reagáltatunk, a kapott (XIII) álta- 25 lá-ios képletű 2-acil-5-(helyettesített fenil)-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal reagáltatjuk, majd a kapott, a (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű vegyületet (XX) 30 ál alános képletű vegyülettel reagáltatjuk; vagy aj (XIII) általános képletű 2-acil-5-(helyettesíte t fenil)-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képletű alkoxi-amin-származékkal reagáltatunk, majd a kapott, a (I) általános képletű 35 ve gyületek szűkebb körét képező (II) általános képle'ü vegyületet (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk; vagy aj a (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű vegyületet (XX) 40 általános képletű vegyülettel reagáltatjuk- a fenti képletekben R1, R2, R3 és n jelentése a jelen igénypont tárgyi körében megadott ; R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; Hal jelentése halogénatom és L jelentése kilépő csoport, előnyösen 45 halogénatom. (Elsőbbség: 1981. november 20.) 10. A 8. igénypont szerinti eljárás a (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (XXV) ál alános képletű vegyületek előállítására - a képlel ben 50 - R2 jelentése etil-, allil-, propargil- vagy 3-klóral il-csoport és- R3 jelentése metil-, etil- vagy propilcsoport - azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1982. május 25.) 55 15 oldal rajz 28
