190819. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán 1,3-dion származékokat tartalmazó gyomíartószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

190 819

2

II. táblázat

(IX) általános képletű vegyület (CH3)n

Külső megjelenés

Proton kémiai eltolódás ppm-ben (D6—DMSO)

2,3-(CH3)2

sárga szilárd anyag, op. : 209 °C

2,0-2,8 (10H, m); 3,4-3,7 (1H, m); 5,28 (1H, s); 7,00 (3H, m); 11,2 (1H, széles s)

2,4-(CHj)2

sárga szilárd anyag, op.: 167 °C

2,0-2,8 (10H, m); 3,40 (1H, m); 5,25 (1H, s); 6,9-7,3 (3H, m); 11,15 (1H, széles s)

2,5-(CH3)2

halványsárga szilárd anyag, op.: 180 “C

2,0-3,8 (11H, m); 5,30 (1H, s); 6,8-7,3 (3H, m); 11,5 (1H, széles s)

2,6-(CH3)2

narancssárga szilárd anyag

2,0-3,8 (11H, m); 5,28 (1H, s); 6,96 (3H, m); 11,2 (1H, széles s)

3,4-(CH3)2

halványsárga szilárd anyag, op.: 162 °C

2,0-2,6 (11H, m); 5,25 (1H, s); 7,00 (3H, m); 11,0 (1H, széles s)

3,5-(CH3)2

sárga szilárd anyag, op.: 170 °C

2,0-3,3 (11H, m); 5,25 (1H, s); 6,8-7,0 (3H, m); 11,5 (1H, széles s)

2,3,4-(CH3)3

barna szilárd anyag

2,0-2,7 (13H, m); 3,0-3,8 (1H, m); 5,28 (1H, s); 6,96 (2H, m); 11,2 (1H, széles s)

2,3,5-(CH3)3

sárga szilárd anyag, op. : 206 °C

2,20 (6H, s); 2,30 (3H; s); 2,3-3,0 (4H, m); 3,50 (1H, m); 5,25 (1H; s); 6,90 (1H, s); 7,10 (1H, s); 11,0 (1H, széless)

2,3,6-(CH3)3

szilárd anyag

1,9-3,1 (13H, m); 3,80 (1H, m); 5,28 (1H, s); 6,91 (2H, m); 11,3 (1H, széles s)

2,4,5-(CH3)3

barna szilárd anyag, op.: 112 °C

nem jegyeztük fel

2,4,6-(CH3)3

szilárd anyag, op.: 165 °C

2,0-4,1 (14H, m); 5,20 (1H, s); 6,80 (2H, s); 11,2 (1H, széles s)

3,4,5-(CH3)3

színtelen szilárd anyag, op. : 206 °C

2,06 (3H, s); 2,20 (6H, s); 2,30-2,85 (4H, m); 3,08 (1H, m); 5,28 (2H, s); 6,91 (2H, s); 11,4 (1H, széles s)

2,3,4,5-(CH3)4

színtelen szilárd anyag, op. : 223 °C

nem jegyeztük fel

2,3,4,6-(CH3)4

sárga szilárd anyag, op.: 184 °C

2,0-2,4 (12H, m); 2,4-3,2 (4H, m); 3,60 (1H, m); 5,25 (1H, s); 6,80 (1H, s); 11,2 (1H, széles s)

2,3,5,6-(CH3)4

halványsárga szilárd anyag, op. : 258 °C

2,20 (12H, s); 2,4-3,2 (4H, m); 3,60 (1H, m); 5,25 (1H, s); 6,80 (1H, s); 11,2 (1H, széles s)

2,3,4,5,6-(CH3)5

színtelen szilárd anyag, op. : 235 °C

2,09 (3H, s); 2,11 (6H, s); 2,20-2,50 (4H, m); 3,93 (1H, m); 5,15 (1H, s); 11,0 (1H, széles s)

20. példa

Az (I) általános képletű vegyületek előállításánál felhasznált (XIII) általános képletű 2-acil-5-arilciklohexán-1,3-dion-származékokat a megfelelő 5- 50 aril-ciklohexán-l,3-dion-származék acilezésével, az

1. példa (iii) bekezdésében, az 5. példa (i) bekezdésében, a 8. példa (i) bekezdésében, a 10. példa (i) bekezdésében, a 12. példa (i) bekezdésében és a 13.

példa (i) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő.

A legtöbb (XIII) általános képletű 2-acil-5-arilciklohexán-l,3-dion-származékot olaj alakjában kapjuk. Ezeket a vegyületeket általában magmágneses rezonancia-spektrum alapján jellemezzük és a proton mágneses mag rezonancia spektroszkópiai adatokat (pmr) a III. táblázatban foglaljuk össze.

14