190788. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként polihalogénezett ciklopropánkarbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 788 2 be, például elektromos szúnyogirtó berendezésbe helyezzük. Abban az esetben, ha éghető tekercset használunk, közömbös hordozóként, például kerti székfű törkölyt, tabuport, (vagy Machilus Thumbergii levelek porát) kerti székfü szárából készült port, cédrustűport, fűrészport, (pl. fenyőfa fűrészport) keményítőt, és/vagy kókuszdió héjából készült port alkalmazhatunk. A hatóanyag mennyisége célszerűen 0,03-1 t%. Abban az esetben, ha nem gyúlékony szálas Hordozót használunk, a hatóanyag mennyisége célszerűen 0,03-95 t%. A házi használatra szánt találmány szerinti kompozíciót úgy is elkészíthetjük, hogy a hatóanyag felhasználásával permetezhető olajat készítünk, ezzel az olajjal impregnáljuk egy lámpa kanócát, amelyet aztán meg lehet gyújtani. Az olajban »hatóanyag koncentrációja célszerűen 0,03-95 t%. A rovarölő kompozíciókhoz hasonlóan, az atkaölő és fonalféregölő kompozíciókhoz is hozzáadhatunk egy vagy több peszticid hatású szert. Ezeket a kompozíciókat főleg porok, granulátumok, szuszpenziók, emulziók és oldatok formájában készíthetjük el. Az atkák pusztítására célszerűen olyan, levélpermet formájában használható nedvesíthető porokat használunk, melyek egy 1-80 t% hatóanyagot tartalmaznak, vagy olyan levélpermet formájában alkalmazható folyadékokat, amelyek literenként 1-500 g hatóanyagot tartalmaznak. Hasonlóképpen levélporzásra alkalmas porok is használhatók, amelyek 0,05-3 t% hatóanyagot tartalmaznak. A fonalférgek irtására célszerűen a talaj kezelésére alkalmas folyadékokat használunk, amelyek literenként 300-500 g hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti, atkaölő és fonalféregölő vegyületeket célszerűen olyan dózisban alkalmazzuk, amelyek hektáronként 1 és 1000 g közötti mennyiségben tartalmaznak hatóanyagot. A (I) általános képletű vegyületekkel szembeni tolerancia általában kitűnő, és ezért gyógyszerként is alkalmazhatók kullancsok és rühatkák által okozott betegségek gyógyításánál. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szerek mind az ember, mind pedig az állatgyógyászatban használhatók. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szerek az embergyógyászatban főleg a tetvek irtására, megelőzés vagy kezelés útján, valamint rühatkák irtására használhatók. Féreghajtószerként is használhatók. A találmány szerinti szerek külsőleg alkalmazhatók, gőzölés, fürdő vagy bedörzsölés útján. Az állatorvosi gyakorlatban használt találmány szerinti szereket is alkalmazhatjuk külsőleg, a hátgerinc tájékán, az ún. „ráöntéses” módszer szerint. De adagolhatok az emésztőrendszer útján vagy parenterális úton is. A (I) általános képletű vegyülfctek tehát felhasználhatók olyan készítmények előállítására, amelyek az állatokon élősködő atkafélék - például kullancsok és rühatkák - elpusztítására használhatók. Az állatokon élősködő atkafélék elpusztítása érdekében a találmány szerinti termékeket összekeverhetjük az állatok etetésére használt tápanyagokkal vagy tápkompozíciókkal. A tápanyag az állat fajtája szerint változhat : tartalmazhat gabonaféléket, cukrot és szemes terményeket, szójabab-, földimogyoró- és napraforgómag pogácsát, állati eredetű táplálékot, pl. hallisztet, szintetikus aminosavakat, ásványi sókat, vitaminokat és antioxidánsokat. Megemlítjük még, hogy a találmány szerinti termékek kiváló rovarriasztó hatással is rendelkeznek. Végül, kimutatható, hogy a találmány szerinti termékek mint biocidek és növekedésszabályozók is használhatók. A találmány szerinti termékek biológiai hatásának növelése érdekében alkalmazhatunk ilyen esetekben szokásos aktivátorokat, ilyenek például az l-(2,5,8-trioxadodecil)-2-propil-4,5-metilén-dioxibenzol (vagy piperonií-butoxid) vagy az N-(2-etilheptil)-biciklo-(2,2,l)-5-heptán-2,3-dikarboximid vagy a piperonil-bisz-2-(2'-n-butoxi-etoxi)-etilacetál (vagy tropitál), vagy pedig az S,S,S-tributilfoszfor-tritioát. A (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű savat, vagy annak funkcionális származékát - X,, X2 és Xj jelentései a fentiek - (III) általános képletű alkohollal, vagy ennek az alkoholnak valamilyen funkcionális származékával reagáltatjuk - A, B és jelentései a fentiek. A sav funkcionális származéka célszerűen savklorid vagy savanhidrid. Az észterezési reakciót célszerűen úgy játszatjuk le, hogy a (II) általános képletű savat a (III) általános képletű alkohollal diciklohexil-karbodiimid vagy diizopropil-karbodiimid jelenlétében reagáltatjuk. A kiindulási anyagként használt (II) általános képletű vegyületek ismert anyagok, amelyeket a 2 364 884 számú francia szabadalmi leírás szerint állíthatunk elő. A kiindulási anyagként használt (III) általános képletű vegyületek hasonlóképpen ismert anyagok, amelyeket a 2 415 105. számú francia találmányi bejelentésben leírt eljárás szerint állíthatunk elő. 1. példa Az ( 1R,transz )-2,2~dimetil-3-[ l'~( R S ) -2’ ,2' ,2'-tetrabróm-etil]-ciklopropán-karbonsav [3~(propin-2-il)~2,5-dioxo-imidazolidinil]-metilészterének előállítása 4 g ( 1 R,transz)-2,2-dimetil-3-[ 1 '-(RS)-2',2',2- tetrabróm-etil]-ciklopropán-karbonsavat, 50 ml metilén-kloridot, 15 rog dimetil-amino-piridint és 1,8 g diciklohexil-karbodiimidet tartalmazó elegyet nitrogénatmoszférában, 30 percig keverjük. 1,5 g [3-(propin-2-il)-2,5-dioxo-imidazolidinil]-metanolt adunk ezután hozzá, a reakcióelegyet 16 óráig kevetjük, majd az elegyet leszűrjük és a szürletet szárazra pároljuk. A kívánt termékből 6,17 g-ot kapunk nyers állapotban. A nyersterméket szilikagélen kromatográlva tisztítjuk, az eluálást 73 : 27 tér-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
