190713. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-metil-6-(trifluor-metil)-anilin előállítására
1 190 713 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 2 4. példa Az 1. vagy 2. példa eljárása szerint előállított 18,35 g (0,06834 mól) kvaterner ammonium sót 100 ml metanol és 50 ml víz elegyében oldunk és 0,5 g (2,7 súly%) 5% palládium tartalmú aktív szénre felvitt palládium (PdIC) katalizátor jelenlétében 45 °C-on, 2xl05 Pa hidrogén nyomás alkalmazásával rázatjuk egy órán át. Ezután az clegyet leszűrjük, 100 ml vízzel hígítjuk és kétszer 100 ml diklór-metánnal extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton megszárítjuk és bepároljuk, így 11,7 g (97,8%) 2-metil-6-(trifluor-metil)-anilint kapunk. 5. példa Az 1. vagy 2. példa eljárása szerint előállított 229,0 g (0,8528 mól) kvaterner ammonium só 500 ml metanolban és 250 ml vízben készült oldatát 2,8 x 106 Pa hidrogén nyomás alkalmazása mellett, 7.0 g (3,06 súly % ) 5% palládium tartalmú (Pd/C) katalizátor jelenlétében keverjük. Az elegyet 100 °C-ra melegítjük (a hidrogén felvétel 75-80 °C közötti hőmérsékleten kezdődik meg) és 2,5 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. Ezután az oldatot leszűrjük, 2 1 vízzel hígítjuk és háromszor 250 ml diklórmetánnal extraháljuk. A szerves fázis magnéziumszulfáton történő megszárítása és bepárlása után 140,2 g (93,9%) 2-metil-6-(trifluor-metil)-amint kapunk. 6. példa Az 1. vagy 2. példa eljárása szerint előállított 25,0 g (0,0931 mól) kvaterner ammonium sót oldunk 125 ml vízben és 0,75 g (3,0 súly %) 5%-os d/C katalizátor jelenlétében, 2x10s Pa hidrogén nyomás alkalmazásával, 50 °C-on rázatjuk 17 órán át. A kétrétegű elegyet ezután leszűrjük, 100 ml diklór-metánt adunk hozzá és a szerves fázist magnézium-szulfáton megszárítjuk. Bepárlás után 15,4 g (94,5%) 2-metil-6-(trifluor-metil)-anilint kapunk. 1. üljárás 2-metán-6-(trifluor-metil)-anilin előállítására, azzal jellemezve, hogy a) (-(metil-tio-metil)-6- -(trifuor-metilEanilint halogénezőszerrel — előnyösen klórgázzal — ínért szerves oldószerben reagáltatunk, majd a reakcióelegyhez legalább mólegyenértéknyi mennyiségű vizet adunk, és a reakciót 40-120 °C hőmérsékleten végezzük, vagy b) 2-(metil-szulfmil-metil)-6-(trifluor-metil)-anilint inert szerves oldószerben, 0-200 °C hőmérsékleten h drogén-halogeniddel reagáltatunk, majd az a) vagy b) eljárás során kapott elegyből a keletkezett vizet és az oldószer egy részét ismert módon — előnyösen desztillációval — eltávolítjuk, a kapott o-amino-benzil-halogenidet és a kéntartalmú melléktermékeket tartalmazó oldathoz tercier amint és segédoldószerként 1-4 szénatomos alkil-alkoholt adunk. 0-60 °C hőmérsékleten, majd a feleslegben levő tercier amint és a segédoldószert ismert módon eltávolítjuk. az így nyert o-amino-benzil-ammónium-halogenid sót tartalmazó oldatot a kristályosítás elősegítésére a végtermék kristályaival beoltjuk, a kvaterner ammóniumsót az oldatból kicsapjuk, végül a kapott csapadékot ismert módon katalitikus úton hidrogénezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy tercier aminként trimetil-amint használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy segédoldószerként metanolt alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve. hogy a b) lépésben sósavat, tercier aminként trimetilamint, segédoldószerként metanolt alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
