190686. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására és az ezeket a származékokat hatóanyagként tartalmazó paraziticid kompozíciók
3 100686 4 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására tiszta sztereoizomerek vagy azok elegye alakjában, amelyek parazitaellenes kompozíciók hatóanyagaként alkalmazhatók. A (I) általános képletben: R hidrogén-, fluor- vagy brómatomot jelenthet; Ra jelentése (l) csoport, amelynek képletében Zi jelentése hidrogénatom, és Zs jelentése vagy (2) csoport; amelynek képletében R’i és R’j fluoratomot jelenthetnek, vagy együttesen 3-6 szénatomos cikloalkil-csoportot vagy (3) képletű gyűrűt alkothatnak, amely utóbbi gyűrűben a ketoncsoport a kettőskötéshez képest cc-helyzetben van; vagy Za jelentése (4) csoport, amelynek képletében R«, Rs és Rö jelentése azonos vagy eltérő halogénatom. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületekben R’i és R’2 jelentése előnyösen együttesen ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport. R«, Rs és R« jelentése előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom lehet. Y jelentése előnyösen difluor-metoxi-csoport lehet. A találmány szerinti eljárással előállított, Ra helyén cianocsoportot tartalmazó vegyületek közül igen aktívak azok, amelyek képletében R jelentése hidrogénatom. A találmány Bzerinti eljárással előállított vegyületek közül még nagyobb hatásúak azok, amelyeknek képletében Ra jelentése (7) vagy (8) csoport, amely utóbbinak képletében Ra, Ra és Re jelentése halogénatom, valamint azok a vegyületek, amelyeknek képletében R3 jelentése (9) csoport, amelynek képletében R’i és R’j együttesen egy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot alkotnak. A találmány szerinti vegyületekhez közelálló vegyületeket ismertetnek például a 2 615 435., a 2 709 264., a 2 837 524. számú NSZK-beli szabadalmi leírások, valamint a 25 925. számú európai szabadalmi leírás. A találmány szerinti vegyületek azonban ezektől eltérnek és újak. A találmány természetesen különösen azoknak a vegyületeknek az előállítására vonatkozik, amelyek a kísérleti részben vannak leírva. A találmány értelmében a (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (íí) általános képletű savat, amelynek képletében R3 jelentése a fenti, vagy annak funkciós származékát (III) általános képletű, racém vagy optikailag aktív formában levő alkohollal reagáltatunk, amelynek képletében R jelentése a fenti, majd kívánt esetben a tiszta sztereoizomert fizikai vagy kémiai úton elkülönítjük, Az elkülönítést például kromatográfiásan vagy frakcionélt kristályosítással végezhetjük. A (11) általános képletű sav funkciós származékai közül előnyösen a savkloridokat használjuk. A cik lop ropán-kar bon sav-ész tere kel azonban természetesen más ismert módszerekkel is előállíthatjuk. A (II) általános képletű savat és a (III) általános képletű alkoholt diciklohexil-karbodiimid jelenlétében resgáltathatjuk. A (II) általános képletű és a (III) általános képletű rácéin vegyületek ismertek. A (II) általános képletű vegyületek például a 2 185 612., 2 364 884., 2 045 177. és 2 097 244. sz. francia szabadalmi leírásban ismertetett módon állíthatók elő. A (III) általános képletű racém alkohol a 2 351 096. sz. francia szabadalmi leírásban ismertetett módon állítható elő. A példák között ismertetjük az optikailag aktiv forma előállításának egy módját. A (I) általános képletű vegyületek értékes parazitaellenes tulajdonságokkal rendelkeznek. Így növények, éB melegvérű állatok parazitáinak, valamint házakban előforduló rovarok irtására, mégpedig rovarok, nematodák és atkák irtáséra használhatók. A (I) általános képletű vegyületek felhasználásával tehát melegvérű állatok, és növények parazitáinak valamint házi rovarok irtására szolgáló készítményeket lehet előállítani. A (I) általános képletű vegyületek a mezőgazdaságban rovarirtásra is használhatók, például a lepidoptera és coleoptera lárváinak, az aph’ídeknek irtására használhatók. Hektáronként 10 és 300 g közötti aktív anyag-dózis formájában használhatók. A (I) általános képletű vegyületek hasonlóképpen házi rovarok, különösen legyek, moszkitók és svábbogár irtására használhatók. A (I) általános képletű vegyületek tehát inszekticid kompozíciók előállítására alkalmasak. A kompozíciók a szokásos módon állíthatók elő, és porok, granulátumok, szuszpenziók, emulziók, oldatok, aeroszolok, éghető készítmények, csalétkek vagy más készítmények formájában. Az aktív anyag mellett ezek a készítmények általában hordozóanyagot és/vagy nemionos felületaktív anyagot tartalmazhatnak, amely utóbbi a keverék egyenletes eloszlását biztosítja. A hordozóanyag lehet folyékony, pl. víz, alkohol, szénhidrogén vagy más szerves oldószer, ásványi, állati vagy növényi zsiradék, lehet por, pl. talkum, agyagásvány, természetes vagy mesterséges szilikát vagy valamilyen éghető szilárd anyag. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
