190681. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkoxi-alkil-2,6-dialkil-klór-acetanilidek előállítására
15 190681 Iß zal az eltéréssel, hogy n-butanol helyett izo-butanollal végezzük az alkoholízist. Az igy kapott N-i-butoxi-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid mennyisége és tisztasága megegyezik a 8. példában leírttal. Törésmutatója: n.^5 = 1,5157 31. példa A 10. példában leírt módon és körülmények között végezzük a reakciót, azzal az eltéréssel, hogy n-propanol helyett i-propanolt alkalmazunk. A hozam és a hatóanyagtartalom megegyezik a 10. példáéval. A kapott termék (N-i-propoxi-raetil-2,6-dietil-klór-acetanilid) törésmutatója: n” = 1,5238 32. példa A 11. példában leírt módon és körülmények között megismételjük a reakciót, azzal az eltéréssel, hogy n-oktilalkohol helyett i-oktilalkohollal végezzük az alkoholízist. Az így kapott 340 g anyag 85%-a az N-i-oktoxi-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid, melynek törésmutatója n^ = 1,5256 A 2,6-dietil-anilinre számolt hozam: 84%. Szabadalmi igénypontok 1.) Eljárás a (I) általános képletű N-alkoxi-alkil-2,6-dialkil-klór-acetanilidek előállítására - amely képletben Rí és Rí egyező vagy eltérő és hidrogén atomot, 1-6 szénatomos alkil-csoportot, Rí 1-8 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkoxicsoportot, míg X klóratomot jelent - azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű 2,6-dialkil-anilint - amely képletben Rí és Rí jelentése a fenti - 10-120 °C közötti hőmérsékleten, adott esetben oldószeres - célszerűen xilolos - közegben, adott esetben savmegkötőszer - célszerűen trietil-amin - jelenlétében először klór-acetilezzük, majd az így nyert 2,6-dialkil-klór-acetanilidet 80-100 °C hőmérsékleten, adott esetben katalizátor - célszerűen dimetil-formamid - jelenlétében klór-metil-klór-formiáttal reagáltatjuk, vagy első lépésben 80-105 °C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres - célszerűen xilolos - közegben klór-metil-klór-formiáltal reagáltatjuk és az így nyert N-klór-metil-2,6-dialkil-anilint 80-120 °C hőmérsékleten klór-acetilezzük, ezt követően pedig az N-klór-metil-2,6-dialkil-klór-acetanilidet a (III) általános képletű - amely képletben Rí jelentése a fenti - alkohollal max. 60 °C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres - célszerűen xilolos - közegben, adott esetben Bavmegkötószer - célszerűen trietilamin - jelenlétében reagáltatjuk és végül a reakcióolegyböl a (I) általános képletű vegyületeket önmagában ismert módon kinyerjük. 2. ) Eljárás a (I) általános képletű N-alkoxi-alkil-2,6-dialkil-k lór-acetanilidok előállítására - amely képletben Ri, R2, Rí és X jelentése az 1. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű 2.6- dialkil-anilint - amely képletben Rí és Rí jelentése a fenti - 10-120 °C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres közegben, adott esetben savmegkötőszor jelenlétében klór-acetil-kloriddal vagy monok lórecelsav és valamilyen klórozószer - előnyösen foszfortriklorid, foszforpentaklorid, foszforoxiklorid, klór-gáz, foszgén, difoszgén - keverékével klór-acetilezzük, majd az így nyert 2,6-dialkil-klór-acetanilidet 80-100 °C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres közegben, adott esetben katalizátor - előnyösen dimetil-formamid - jelenlétében klór-metil-klór-formiáttal reagáltatjuk, végül az igy nyert N-klór-metil-2,6-dialkil-klór-acetanilidet maximum 60 #C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres közegben, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében a (III) általános képletű alkohollal - amely képletben Rí jelentése a fenti - reagáltatjuk, és a (I) általános képletű célterméket a reakcióelegyből önmagában ismert módon kinyerjük. 3. ) Eljárás a (I) általános képletű N-alkoxi-alkil-2,6-dialkil-klór-acetanilidek előállítására - amely képletben Rí, Rí, Rí és X jelentése az 1. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű 2.6- dialkil-anilint - amely képletben Rí és Rí jelentése a fenti - 80-105 °C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres közegben, adott esetben katalizátor - előnyösen dimetil-formamid - jelenlétében klór-metil-klór-formiáttal reagáltatjuk, majd az így nyert N-klór-metil-2,6-dia:kil-anilint 80-120 °C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres közegben, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében klór-acetil-kloriddal vagy monoklór-ecetsav és valamilyen klórozószer - előnyösen foszfortriklorid, foszforpentaklorid, foszfor-oxiklorid, tionilklorid, klór-gáz, foBzgén, difoszgén - keverékével klór-acetilezzük, végül az igy nyert N-klór-metil-2,6-dialkil-klór-acetanilidet maximum 60 °C hőmérsékleten, adott esetben oldószeres közegben, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében a (III) általános képletű alkohollal - amely képletben Rí jelentése a fenti - reagáltatjuk és a (1) általános képletű célterméket a reakcióelegyből önmagában ismert módon kinyerjük. 4. ) Az 1-3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a klór-acetilezést klór-acetil-kloriddal végezzük. 5. ) Az 1-3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a klór-acetilezést monoklór-ecetsav és foszfor-triklorid keverékével végezzük. 6. ) Az 1-3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a klór-acetilezést 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
