190646. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éterszármazékokat tartalmazó herbicid és/vagy levélleszárító készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 190646 4 A találmány új difenil-éter-azármazékokat tartalmazó herbicid és/vagy levélleszárító készítményekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik, ismeretes, hogy bizonyos difenil-éter-származékok alkalmasak gyomnövények irtására mind a mezőgazdaságban, mind a kertészetekben. A gyomnövények irtása történhet kikelés előtt és után. Azokat a szereket, amelyek kikelés után irtják a gyomnövényeket kikelés utáni (post-emergens) herbicideknek, azokat pedig, amelyek kikelés előtt irtják a gyomnövényeket kikelés előtti (pre-emergens) herbicideknek nevezzük. A haszonnövények akadálytalan fejlődésének elősegítésére az egész fejlődési időszakban kívánt esetben mindkét típusú herbicidet használjuk, de előnyösen csak az egyiket. Amennyiben kikelés előtti herbicidet használunk, akkor ezt a haszonnövény vetésével egyidejűleg vagy közvetlenül annak elvetése után alkalmazzuk. Abban az esetben, pedig, ha kikelés utáni herbicidet használunk, akkor ezt még abban az időszakaszban alkalmazzuk, mielőtt a gyomnövények akadályoznák a haszonnövények fejlődését. A kikelés előtti herbicidek használatának megvan az az előnye, hogy azokat a haszonnövény magvaival egyidejűleg vihetjük be a talajba a vetésnél. Ez egyúttal munkamegtakarítást jelent és egyben elkerüljük azt, hogy a herbicid a hasz,on növényt későbbi fejlődési állapotában károsítsa. A kikelés után alkalmazott herbicidek gyakran jóval hatásosabbak, mint a kikelés előtti használtak, ennélfogva kisebb mennyiségekben alkalmazhatók a gyomnövények irtására. Rendkívül fontos, hogy az alkalmazott herbicid szer szelektív legyen, vagyis a nem kívánt növényeket károsítsa, azaz a nem kívánt növények növekedését visszaszorítsa, miközben a haszonnövény fejlődését károsan nem befolyásolja. Az ideális herbicid szernek kis mennyiségben kell irtania a haszonnövények között tenyésző minden fajta gyomnövényt, az egész fejlődési időszakban, egyszeri kezelés után. Az ideális herbicidnek nemcsak valamennyi típusú gyomnövényt kellene pusztítania, hanem egyaránt irtania kellene ezeket a gyomnövényeket palánták és kifejlett növények alakjában, valamint meg kellene akadályoznia a gyomnövények magvainak a csírázását. Emellett a herbicid szerek nem lehetnek fitotoxikusak a védendő növényekre. A jelenleg használt herbicid szerek egyike sem ideális. A hatásos gyomirtás rendszerint azzal párosul, hogy a herbicid szer fitoloxikus a haszonnövényre. Abban az esetben pedig, ha az alkalmazott herbicid szer nem fejt ki káros hatást a haszonnövényre egy adott dózisban, akkor rendszerint nem irtja hatásosan a gyomnövényeket az alkalmazott mennyiségben. Herbicid tulajdonságú difenil-éterek ismertek a 4 039 588. számú amerikai szabadalmi leírásból. Ezek közül a vegyületek közül példaként megemlítjük azokat a p-nilro-difenii-étereket, amelyek a nitrocsopórthoz' viszonyítva orto-helyzetben aminocsoportot tartalmaznak helyettesítőként. Ilyen például a 2,4-diklór-3l-(izopropil-ainino)-4,-(nitro-difenil)-éter. Az ott leírt példákból látható azonban, hogy ez a herbicid hatású vegyület is hagy kívánnivalót maga után. Egy másik kémiailag hasonló difenil-éter-származék, mégpedig az N-metil-2-rN-(2-nitro-5-fenoxi-6- -klór)-anilinol-propionamid amely a 0 027 555. számú európai szabadalmi leírásból ismert, alig mutat herbicid hatást, ahogy az a példákból látható. Más rokon vegyületek - így a 2-klór-4- (trifluor-metil )—3 ’— (etil-ami no)-4’-{ nitro-difenil)-éter és a megfelelő 3’-(metil-amino)-vegyület - ismertek a 7 301 194. számú holland közzétett bejelentésből. Ezek az ismert vogyületek ugyancsak kevésbé aktívak, mint a kémiailag rokon új vegyületek, amelyek a találmány szerinti készítmények hatóanyagai, ahogy ez a példákból kitűnik. Ezen túlmenően, az utóbb említett ismert vegyületek nem bomlanak el kellő mértékben a talajban, a találmány szerinti készítmények hatóanyagát a’koló vegyületek ellenben lebomlanak. Hasonló szerkezetű, illetve egyéb herbicid haLású difenil-éter-származékokal az 1 079 303. sz. kanadai, a 4 093 446. sz. amerikai és a 2 926 829. sz. NSZK-beli szabadalmi leírás ismertet. A találmány tárgya tehát olyan herbicid készítmény, amely képes szelektíven irtani a nem kívánt növényeket a mezőgazdaságban és a kertészeiben termesztett haszonnövények között, emellett egyidejűleg hatásosabb, m nt a fent említett ismert vegyületeket tartalmazó herbicid szerek. A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagait alkotó új difenil-éter-származékok a (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben-X hidrogénatom, halogénatom, nitrccsoport, adott esetben halogénezett alkilcsoport vagy alkoxiesoport - amelyek 1-6 szénatomosak - vagy 1-4 szénatomos alkanoilc söpört;-Y nitrogénatom, -CH vagy -CCI képletű csoport;-Z hidrogénatom, halogénatom, nilro- C8oport vagy 1-4 szénatomos, adott esetben halogénezett nlkilesoport;-n értéke 0, 1 vagy 2;-R? hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot? alkil- vagy alkanoilcsoport,-R2 hidrogénatom;-Rj hidrogénatom vagy 1-4 szénatomon alkilcsoportot képvisel; és Ro-A jelentése -OR« vagy -N^ R.' általános képletű csoport, amelyekben 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3