190633. lajstromszámú szabadalom • Fenoxibenzoil-polimetilén- imin-2-on-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
3 100633 4 A találmány (I) általános képletű, új vegyületekot tartalmazó herbícid készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásru vonatkozik. A képletben- X halogénatomol vngy trifluor-nietil-csoporlol és- Y halogénalomot jelent és- n értéke 3, 4 vagy 5. A találmány szerinti készítmények herbicid aktivitása igen nagy. A találmány szerinti herbicid készítmények egyik előnyösen alkalmazható csoportját azok alkotják, amelyek hatóanyagként olyan vcgyülelcket tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében- X trifluor-metil-csoport,- Y klóratom és- n a fonti jelentésű. Az (I) általános képletű vegyületeket előnyösen úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületel (III) általános képletű vegyületlel reagáltatunk, a képletekben R, X, Y, Z, m és n a fenti jelentésű. Ez a reakció melegítés nélkül is végbemegy a melléktermékként kelelkezó hidrogén-kloridol megkötő savmegkötőszer - így trietil-amin, káliura-hidroxid, nátrium-karbonát- jelenlétében, aromás oldószerben, így toluolban, xilolban vagy valamilyen ketonban. A kívánt terméket a szokásos módon - így extrakcióval vagy desztillációval - nyerhetjük ki és a szokásos eljárásokkal - így kromatografálással - tisztíthatjuk. A találmány szerinti eljárást az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük. 1. példa l-[3-(2-Klór-4-lrifluor-molil-fenoxi)-6--nitro-benzoil J-hexame tilén-imin-2-on előállítása Kcvcróvcl, hőmérővel, adagolótölcsérrel és szári tócsővel ellátott, 3-nyakú üveg lombikba bemérünk 2,26 g (0,02 mol) hexametiléii-imin-2-ont, 2,0 g (0,02 mol) trietil-amint és 50 ml toluolt. Ezután a lombikban levő elegyhez hozzáadunk 7,60 g (0,02 mol) 3-(2- -klór-4- trifluor-metil-fe rioxO-G-nitro-beiizoil-kloridot 10 ml loluolban. Az elogyet éjszakán ál szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel mossuk, nátrium-szulfát fölött megszárítjuk és bepároljuk, (gy sötét színű, olajszerű anyagot kapunk, amelyet szilikagélen kromatografálunk. Három frakciói kapunk, az első kót frakciót loluollal mint eluálószerrel és a harmadikat egyenlő térfogatú elil-acelál és toluol elegyével. A kívánt terméket sárgaszínű, olajszerű lennék alakjában kapjuk. Elemzési eredmónyek(L%): számítolt: C 52,58%, II 3,53%, N 6,13%; talált: C 52,52%, H 3,59%, N 6,09%. 2. példa l-[3-(2-Klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-6--nitro-benzoil]-pirrolidin-2-on előállítása Keverővei, hőmérővel, adagolótölcsérrel és száritócsövel ellátott, 3-nyakú üveg lombikba bemérünk 7,60 g (0,02 mol) pirrolidin-2-onl, 2,0 g(0,02 mol) trietil-amint és 50 ml toluolt. Ezután a loinbikbun levő elegyhez hozzáadunk 7,60 g (0,02 mol) 3-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-6-nitro-benzoil-kloridot 10 ml loluolban. Az elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel mossuk, nátrium-szulfát fölött ntegszáriljuk és bepároljuk. Így sőtélszinű, olajszerű anyagot kapunk, amelyet szilikagélen kromatografálunk. Kél frakciót kapunk, az elsőt toluollal mint eluálószerrel, a másodikat egyenlő mennyiségű itil-acelál és toluol elegyével. A kiváril terméket barnaszínű, olajszerű anyag alakjában kapjuk, amely az állás során megszilárdul. Izupropil-éterrel végzett triturálással fehérszínű kristályokat kapunk, amelyeknek az olvadáspontja 88 °C. Elemzési eredmények(l%): számított: C 50,42%, H 2,82%, N 6,53%; talált: C 50,34%, H 2,82%, N 6,52%. 3. példa l-[3-(2-Klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-6--nitro-benzoil]-piperidin-2-on előállítása Kcveróvcl, hőmérővel, adagolótölcsérrel és száritócsövel ellátott, 3-nyakú üvcglombikba bemérünk 1,98 g (0,02 mol) piperidin-2-oj)l, 2,0 g (0,02 mol) trietil-amint és 50 ml loluolt. Ezután a lombikban levő elegyhez hozzáadunk 7,60 g (0,02 mol) 3-(2-klór-4-trifluor-metil-renoxi)-6-nitro-ber)Zoil-kloridot 10 ml loluolban. Az elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel mossuk, nátrium-szulfát fölött megszéritjuk cs bepároljuk. így sötétszínű, olajszerű anyagot kapunk, amelyet szilikagélen kromatografálunk. Kót frakciót kapunk, az ölből toluollal mint eluálószerrel, a másodikat egyenlő mennyiségű etil-acelál és toluol elegyévcl. A terméket barna színű, olajszerű anyag alakjában kapjuk. Elemzési eredmények(t%): számított: C 51,54%, H 3,19%, N 6,33%; talált: C 51,46%, H 3,18%, N 6,22%. A gyakorlatban történő alkalmazás céljára a hatóanyagokból közömbös hordozóanyagokkal herbicid készítményeket állítunk elő. Az ilyen készítmények lehetővé teszik, hogy a hatóanyagot megfelelő formában bármilyen mennyiségben felvigyük a gyomok által megfertőzött területre. Ezek a készítmények szilárdak, igy poruk, szemcsék vagy nedvesíthető porok vagy folyékonyak, igy oldatok, aeroszolok vagy cmulgálhaló konccntrálumok lehetnek. A poralakú készítményeket például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot és a szilárd, közömből) hordozóanyagot, így lalkumot, agyagot, kovasav-származékot, pirofillilet vagy hasonlót inegöröljük és összekeverjük. Szemcsés készítményeket például úgy készíthetünk, hogy szemcsézell hordozóanyagot, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
