190610. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

5

190 610

6

dően aktívak az (1), (19), (20), (21), (3), (4), (22) és (23) A (III) általános képletű vegyületek jó hatást mutató

képletű vegyületek. képviselőit az la. és lb. táblázatban soroljuk fel.

la. táblázat

A vegyület sorszáma

(X)n

R1

R2

R3

1.

2,4,6-(CH30)3

H

c2h5

c2H5

2.

2-CH3S-4,6<CH30)2

H

C2Hs

n-C3H7

3.

2,4<CH30)2-6<CH3)2N

H

C2Hs

n-C3H7

4.

2,4,6<CH3)3

H

c2h5

n-C3H7

5.

2,4,6-(CH30)3

H

c2h5

n-C3H7

6.

2-CH 3 S -4,6-(C H 3 O) 2

H

ch2ch=chci

c2h5

7.

2-CH3S-4,6{CH30)2

COC(CH3)3

c2h5

n-C3H7

8.

2,4,6-(CH30)3

Na

c2hs

n-C3H7

9.

2-CH,

H

c2h5

n-C3H7

10.

2-CH3S

H

c2h5

n-C3H7

11.

2-CH30

H

c2hs

n-C3H7

12.

2-CH3S

H

c2h5

c2h5

13.

2-CH 3 S

Na

c2h5

c2h5

14.

2-CH3S(0)

H

c2h5

c2hs

15.

2-CH3

H

ch2 CH=CHC1

n-C3H7

16.

2-CH30

COC(CH3)3

C2Hs

n-C3H7

17.

2-(CH3)2N

H

c2h5

c2h5

lb. táblázat

A vegyület

sorszáma

(X)n

R1

R2

R3

18.

5-CH3

H

c2H5

c2hs

19.

2CH3S-6-CH3

H

c2h5

c2h5

Találmányunk tárgya eljárás a (I) általános képletű vegyületek előállítására. A (I) általános képletben 40

— X helyettesítők azonos vagy különböző csoportot

vagy csoportokat képviselnek és jelentésük lehet

1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-,

1—4 szénatomos alkil-tio-, N,N-di(l-4 szénatomos alkil)-amino- vagy 1—4 szénatomos alkil-szulfinil- 45 csoport;

— n értéke 1,2 vagy 3;

— R1 jelentése hidrogénatom, alkálifémkation vagy 2—5

szénatomos alkanoilcsoport;

— R2 jelentése 1—5 szénatomos alkil-, 2—5 szénatomos 50

alkenil- vagy 2-5 szénatomos halogén-alkenilcsoport és

— R3 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport.

A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint a (I) általános képletű vegyületeket többféleképpen állíthatjuk 55 elő. Az eljárás három vagy négy részből áll.

Az eljárás első - A) - része szerint (IX) általános képletű 5-aril-ciklohexán-l,3-dion-származékokat állítunk elő. két reakciólépésben.

(i) (V) általános képletű aldehidet előnyösen bázis je- 60

lenlétében (IVa) képletű ace tonnai vagy (IVb) általános képletű acetonszármazékkal reagáltatunk. A kapott (Via) általános képletű ketonszármazékot előnyösen bázis jelenlétében (Vila) általános képletű malonsav-észter-származékkal, illetve a kapott (VIb) általános képletű ketonszármazékot előnyösen bázis jelentlétében (Vllb) általános képletű malonsav-észter-származékkal hozzuk reakcióba. A kapott (Villa) vagy (VlIIb) általános képletű közbenső terméket izolálás után vagy anélkül előnyösen sav jelenlétében (IX) általános képletű 5-aril-ciklohexán-l ,3-dionszármazékká hidrolizáljuk; vagy (Via) általános képletű ketonszármazékot előnyösen bázis jelenlétében (VIIc) általános képletű alkán-karbonsav-észterrel reagáltatjuk és így (IX) általános képletű 5-aril-ciklohexán-l ,3-dion-származékhoz jutunk.

(ii) (V) általános képletű aldehid-származékot előnyösen bázis jelenlétében (Vllb) általános képletű malonsavészter-származékkal reagáltatunk, a kapott (VIc) általános képletű aril-metilidén-malonát-származékot előnyösen bázis jelenlétében (Vlld) általános képletű acetecetsav-észter-származékkal hozzuk reakcióba, majd a kapott (VIIIc) általános képletű közbenső terméket izolálás után vagy

4