190595. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szerves szilil-vegyületeket tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 190595 8 keverünk, majd leszívatjuk, ciklohexánnal mossuk és szárítjuk. 4,9 tr 4-[3-(4-n-butildimetil-szilil-fenil)-2-metil-propil]-cisz-2,6- -dimetil-morfolin-hidrokloridot kapunk, amely 159-162 °C-on olvad. (6. hatóanyag) 5 A kiindulási vegyületek előállítása: a) 10,0 tr 2-metil-3-(4-bróm-fenil)-propil-kloridhoz 80 tr tetrahidrofuránban (-75)-(-70) "C-on pentánban oldott 2,55 tr n-bu- 1°. til-litiumot csepegtetünk, majd 30 percig -50 °C-on keverjük és ezen a hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 6,6 tr n-butil-dimetil-klór-szilánt. 30 percig -50 °C-on keverjük, majd hagyjuk a reakcióelegyet szobahőmér- 15 sékletre melegedni és 12 óra hosszat keverjük. Szűrés és az oldószer ledesztillálása után a maradékot desztilláljuk. 12 Pa nyomáson 96-100 °C forrásponttal 9,8 sr 2-metil-3- -(4-n-butil-dimetil-szilil-fenil)-propil-kloridot kapunk. n22D = 1,5033. b) 15 sr 2-metil-3-(4-bróm-fenil)-propil-kloridot és 28 sr cisz-2,6-dimetil-morfolint 8 óra hosszat 150 °C-on keverünk. Lehűlés után a reakcióelegyet 100 sr vízhez adjuk, telített vizes nátrium-karbonát-oldattal 9-10 pH-értékre állítjuk és metilén-kloriddal extraháljuk. Szárítás és a szerves fázis bepárlása után desztilláljuk. 1,33 Pa nyomáson 100-102 °C forrásponttal 15,8 sr 4-(3-(4- -bróm-fenil)-2-metil-propil|-cisz-2,6-dimetil-morfolint kapunk. n22o = 1,5265. Megfelelő módon az előzőekben leírtak szerint eljárva állítjuk elő a kővetkező (I) általános képletű vegyületeket (I. táblázat): I. táblázat Sorszám R1 R2 R3 R4 R5 Y Só nD(0p. )Fp. 1. metil metil metil H H metilén-115-120/9 Pa 2. met il metil metil H H metilén HCl 152-154 3. metil metil metil metil metil 0-145-147/9 Pa 4. etil etil etil metil metil 0-1.5025 5. n-butil metil metil metil metil 0-1.4950 6. n-butil metil metil metil metil 0 HCl 159-162 7. klór-metil metil metil metil metil 0 1,5140 8. fenil metil metil H H metilén-1.5475 9. fenil metil metil H H metilén HCl 197-200 10. fenil metil metil metil metil 0-1.5370 11. fenil metil metil metil metil 0 HCl viszkózus 12. fenil metil metil H H 0-1.5503 A (I) általános képletű vegyületek és 40 sóik számos növényi kórokozó gomba, elsősorban Ascomycetes és Basidiomycetes osztályba tartozó gomba ellen hatásosak. A vegyületeknek részben szisztémikus hatékonyságuk is van, így a levelek és a talaj keze- 45 lésére is alkalmasak. A vegyületek felhasználhatók az anyagvédelemben is. A vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gombaölószerek különböző haszonnövényeket és magvaikat, elsősorban búzát, rozst, 50 árpát, zabot, rizst, kukoricát, gyapotot, szóját, kávét, banánt, földimogyorót, cukornádat, gyümölcsfákat és kertészeti dísznövényeket, valamint konyhakerti növényeket, így uborkát, babot, tökféléket károsító gom- 55 bák elleni védekezésre alkalmazhatók. A találmány szerinti szerek különösen alkalmasak a következő gombakártevők ellen: Erysiphe graminis (valódi lisztharmat) gabonaféléken, 60 Erysiphe cichoracearum (valódi lisztharmat) tökféléken, Podosphaera leucotricha almán, Uncinula necator szólón, Erysiphe polygoni babon, 65 Sphaerotheca pannosa rózsán, Puccinia-fajok gabonaféléken, Rhizoctonia solani gyapoton, Helminthosporium-fajok gabonaféléken, Usühago-fajok gabonaféléken és cukornádon, Rhynchosporium selace gabonaféléken, Venturia inaequalis (almavarasodás). A kezelést úgy végezzük, hogy a növényeket a hatóanyagot tartalmazó szerrel megpermetezzük vagy beszórjuk vagy a növények magvait csávázzuk. A kezelést végezhetjük a növények vagy magvaik fertőzése előtt vagy után. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos szerekké, igy oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, porozószerekké, pasztákká és granulátumokká dolgozhatjuk fel. A szer mindenkori alakja az alkalmazási célhoz igazodik, de minden esetben a hatóanyag finom és egyenletes eloszlását kell lehetővé tennie. A szereket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal adott esetben felületaktív adalék, igy emulgeáló- vagy diszpergálószer jelenlétében való összekeverésével. Ha hígításra vizet használunk, segédoidó-5
