190579. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként éterezett hidroxi-alkil-foszfonsav-származékokat tarttalmazó növényi növekedészabályozó készítmények
4 190579 5 2-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-oxi)-etil-foszfonsav-dimetil-észter előállítása (1. vegyület) 68,2 g (0,3 mól) 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-(2’-klór-etoxi)-benzofuránt (az 1. ül. 2. példában leirt módon előállított anyag) és 49,86 g (0,3 mól) trimetil-foszfitot keverés közben 140-146 hőmérsékleten 60 órán keresztül melegítettünk. A reakció lejátszódása után kapott sárgásbarna, olajos terméket vákuumdesztillálással tisztítottuk oly módon, hogy az illékony szennyeződéseket 65,7 Pa nyomáson ledesztilláltuk. A párlatokat 148 'bC hőmérsékletig szedtük, a desztillálási maradék gázkromatográfiás analízis szerint tiszta termék. A termék (világossárga színű, olajos folyadék) törésmutatója 24,5"**0 hőmérsékleten »D24.S 1,5105 volt. 3. példa 4. példa 2-(4-metil-kumarin-7-il)-oxi-etil-bromid előállítása 8,81 g (Ó,05 mól) 4-metil-umbelliferont, 50 ml 2 N nátrium-hidroxid (0,1 mól) oldatot, 2 g benzil-tributil-ammónium-klorid fázis-átvivő katalizátort és 18,79 g (0,1 mól) 1,2 dibróm-etánt 50 ml diklór-metán oldószerben keverés közben 16 órán keresztül refluxáltattunk. A fázisokat elválasztva a diklór-metános részt vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, az oldószert vákuumban ledesztilláltuk, a bepárlási maradékot absz. etanolban átkristályositottuk. Ily módon 6,2 g (43,8% hozam) fehér, kristályos termékhez jutottunk, melynek olvadáspontja 95-97°C volt. 5. példa 2-(4-metil-kumarin-7-il)-oxi-etilfösztön sa v-0,0-dietü-észter előállítása (2. sz. anyag) A 4. példa szerint előállított 2-(4-metilkumarin-7-il)-oxi-etil-bromidból 14,16 g-ot (0,05 mól) mértünk 16,62 g (0,1 mól) trietilfoszfithoz, majd a reakcióelegyet keverés közben reflux hőmérsékleten 1,5 órán keresztül melegítettük. LehűléB után az anyagból hexámos mosással eltávolitottuk a reagálatlan trietil-foszfitot és a szennyező anyagok egy részét, a maradék szennyezést vákuumfrakcionálással távolitottuk el (52,6 Pa nyomáson, 68 ’°C hőmérsékletig szedve a párlatokat). A tisztított terméket gázkromatográfiásán ellenőriztük. 11,2 g (65,9% hozam) színtelen, mézgaszerű anyagot nyertünk, számított széntartalroa 56,46, talált széntartalma 56,21% volt. Az (1) általános képlet szerinti vegyületek folyékony vagy szilárd készítményekké alakíthatók ismert formálási . segédanyagok, így szilárd vagy cseppfolyós inert oldószerek, töltőanyagok és hordozók segítségével. A készítmények összetételét a következő példákban szemléltetjük: 6. példa Emulgeálható koncentrátum készítése 1. vegyület poli (oxi-etilén)-alkil-aril-éter és alkil-fenol-alkoxalátok keverő-10 tömegX ke (Emulsogen 1-40, Hoechst) 7 tömegX xilol 83 tömegX 100 tömegX 7. példa Emulgeálható koncentrátum készítése 1. vegyület alfa-[4-l,l,3,3-tetrametil-80 tömegX-butil(-fenil]-w-hidroxi-polioxi-l,2-etándiil) (Triton A-100) 10 tömegX izoforon 10 tömegX 100 törne g% 8. példa Nedvesíthető porkészítmény 1. vegyület 20 tömegX nátrium-oleil-metil-taurid (Arkopon T. Hoechst) 7 tömegX magnézium-lignin-szulfonát 5 tömegX kolloid szintetikus szilícium-dioxid 28 tömegX kaolin 40 tömegX 100 törne g% 9. példa Porozószer készítmény 2. vegyület 1 tömegX kaolin 99 tömegX 100 tömeg% 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
