190573. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új béta-karbolin-származékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
13 190573 14 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű, helyettesített ß-karbolIn-származékok előállítására - a képletben 5 R3 (IV) általános képletű 5-oxadlazolIIcsoportot, ahol R’ 1-3 szénatomos alkllcsoportot vagy 3-6 szénatomos cikloalkllcsoportot képvisel vagy -COOR" általános kép- 10 letü alkoxi-karbonll-csoportot jelent, ahol R" 1-4 szénatomos al ki lesöpör tot képvisel, R4 hidrogénatomot, metll-, etil- vagy me- 15 toxi-metil-csoportot és RA (V) általános képletű arilcsoportot vagy (VI) általános képletű araikilcsoportot jelent, ahol X 1-4 szénatomos, egyenes vagy elága- 20 zó szénláncú alkllcsoportot képvisel, amelynek egy -CHz- csoportja karbonllcsoporttal lehet helyettesítve, és R'” fluor-, klór-, bróm- vagy jódato 25 mot, 1-3 szénatomos alkllcsoportot, 1-3 szénatomos alkoxiesoportot, 2-5 szénatomos al kilén-dioxi-csoportot, trifluor-metil-csoportot vagy nltrocsoportot Jelent, és a fenll csoport 30 egy vagy több, azonos vagy eltérő R”’ helyettesítőt hordozhat azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű, helyettesített hidroxi-ß-karbolint - ahol 35 R3 -COOR" csoportot képvisel és R4 a fenti jelentésű - egy RAY általános képletű reakcióképes vegyülettel reagáltatunk -ahol RA a fenti jelentésű és Y klór-, bróm-, jódatomot vagy tozilcsoportot képvisel - és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet, amelyben R" metil- vagy etilcsoportot jelent, átészterezzük vagy b) egy (III) általános képletű, helyettesített ß-karbolin-3-karbonsavat - a képletben R* és R4 a fenti Jelentésű - R'-C(=NOH)NH2 általános képletű amidoxlmmal - ahol R* a fenti jelentésű - kondenzálunk. 2. Az 1, Igénypont szerinti eljárás 5-(3- -klór-benzil-oxi)-3-(5’-[3*-etil-(1,2,4-oxad I azol )] -I I )-4-metox I -meti I -ß- kar bol I n előáll Itására, azzal jellemezve, hogy 5-(3-klór-benzll-oxi)-4-metoxi-metil-ß-karbolin-3-karbonsavat propionamid-oximmal kondenzálunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5-(3--klór-benzi l-oxi )-4-metoxl-metl l-ß-kar bol I n-3- -karbonsav-etilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 5-hldroxl-4-metoxl-metll-ß-karbol I n-3-kar bonsav-eti I észtert 3- klór-benz 11 --kloriddal reagáltatunk. 4. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületeket - a képletben RA, R3 és R4 az 1. igénypontban megadott Jelentésű - a gyógyszerkészitésben szokásos módon, egy vagy több gyógyászatilag elfogadható segédanyaggal összekeverve gyógyászati készítménnyé elkészítjük. 1 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 88.783.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató H
