190521. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként a2-aril-etil- és/vagy -tioéter-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

190 521

2

7. példa

(G éterezési eljárás)

3 -Fenoxi-4-fluor-benzfl-2-(4-kiór-fenfl)-2,3-dim etil --butíl-éter előállítása 5

20 ml toluolhoz 0,60 g nátrium-hidridet (60 t%-os olajos szuszpenzióban) adunk, és az elegyet visszafolyatás közben forraljuk, majd 20 perc alatt cseppenként hozzáadjuk 2,0 g 2^(4-klór-fenfl)-2-izopropfl-alkohol 10 ml oldószerrel (40 t%-os toluolos -j q dimetil-formamid) készített oldatát. Az elegyet 10 percig keverjük, majd 10 perc alatt cseppenként nozzáadjuk 3,5 g 3-fenoxi-4-fluor-benzil-bromid 10 ml toluoüal készített oldatát. Az elegyet tovább hevítjük és visszafolyatás közben forraljuk 1 óra hosszat, majd szobahőmérsékletre hűtjük, vízbe önt- " 5 jük, a toluolos réteget elválasztjuk, vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk és a kapott nyers étert oszlopkro.matográflásan tisztítjuk 120 g szilikagélen (eluálószerként toluol és hexán 1 : 1 térfogatarányú elegyét alkalmazva), így 2,8 g kívánt étert (az elméleti '"u mennyiség 72%-a) kapunk, amelynek azonosítási adatot a következők:

19!9_

jntó

1,5656,

i/r.: = (cm'1) = 1610, 1530, 1510, 1450, 1300, 25

Ï230,1140, 1120, 1030,

ÖCCL (ppm) = 0,62 (d, 3H), J = 6,8 Hz), 0,85 (d,

3H, J = 6,8 Hz), 1,19 (s, 3H), 1,9 - 2,3 (m, 1H),

3,34 (d, 1H, Jad = 8,8 Hz) AB típusú

3,53 (d, ! H J = 8,8 Hz í0

4,30 (s, 2H), Çj-7,4 (in, 12H).

8. példa

3-Fenoxi-4-fluor-benzfl-2-(4-difluor-metoxÍ-fenil>2-metil-propD-éter előállítása a 3. példa szerinti eljárással

A kapott termék azonosítási adatai a következők: n“» 1,5405,

n®TM, (cm'1) = 1590, 1490, 1280, 1210, 1130, 1045, 815,685,

8CCL« (ppm) = 1,31 (s, 6H), 3,34 (s, 2H), 4,36 (s, 2H), 6,40 (t, J = 75 Hz, 1H), 6,8 - 7,4 (m, 12H),

elemanalízis a C2 <H2 3 F3 03 összegképlet alapján [t%]:

számított : C = 69,22%, H = 5 £1%, F = 13,69%, talált: C = 69,52%, H = 5,29%, F = 13,58%.

9. példa

3-Fenoxi-4-fluor-benzil-2-(4-klór-fenil)-2- -metil-propfl-tioéter előállítása a 2. példa szerinti

eljárással

A kapott termék azonosítási adatai a következők. nj®= 1,5802,

(cm_1) • 1595, 1515, 1495, 1430, 1285, Ï220, 1170, 1110, 1015, 970, 825,755,690,

öCCU (ppm) = 1,33 (s, 6H), 2,54 (s, 2H), 3,27 (s, 2H), 6,80 - 7,29 (m, 12H).

A találmány oltalmi körébe tartozó vegyületek tipikus képviselőit az 1. táblázatba foglaltuk össze. Az éterezést az A-G éterezési eljárások szerint hajtottuk végre. Az elemanalízis értékeit t% ban ad tűk meg.

9