190521. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként a2-aril-etil- és/vagy -tioéter-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 521 2 rovarkártevők, például szöcskék, hernyók, molyok, levélrágó kártevők, levéltetvek, szúró rovarok és atkák ellen, ezek közül is elsősorban a zöld rizsszöcske ellen, emellett hatékonyak a gabonát károsító rovarok, így például a gabonaatka, az indiai lisztilonca és a rizsszövőatka leküzdésében, valamint más rovarkártevők ellen is. A találmány szerinti vegyületek ezen túlmenően igen gyorsan hatnak, kiváló a visszamaradó aktivitásuk és fertőtlenítő hatást is kifejtenek. Mindemellett a találmány szerinti vegyületek nemcsak a rovarod elpusztítását biztosítják úgynevezett „knock-down hatásuk révén, hanem riasztó hatást is kifejtenek a rovarokra, így távoltartják azokat a gazdaszervezettől. A találmány szerinti vegyületek további előnye, hogy egyáltalán nem toxikusak a Solanacede családba tartozó növényre nézve, ami nem mondható el a Fenvalerátról, a szintetikus piretroidok egyik tipikus képviselőjéről. Az új vegyületeknek az emlősökre sincs mérgező hatása, és a találmányunk szerinti vegyületcsoport számos képviselője igen kis mértékben mérgező a halakra, ezért használhatók rovarkártevők ellen rizsföldeken, ) vízi rovarok, például a moszkító vagy szúnyog lárvái ellen - és a levegőbe is szórhatók olyan nagyobb területek fölött, amelyeken a tavak és folyók vannak, a halak megmérgezésének veszélye nélkül. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények tehát igen széles körben alkalmazhatók különböző területeken, és igen hatásosak mezőgazdasági és kerti rovarkártevők, gabonát károsító kártevők, fertőzést hordozó rovarok az ember közvetlen környezetében előforduló fertőzést okozó rovarok, továbbá erdei és vízi fertőzést hordozó rovarok ellen. Az új vegyületek igen biztonságosak és olcsón előállíthatok különböző kiszerelési formákban. Az új, (I) általános képletű 2-aril-etil-éter- és -tioéter-származékok között vannak olyan 2- aril-2-alkil-etil-éter- és tioéter-származékok, amelyekben az etilcsoport 2- helyzetű szénatomján 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport helyettesítő van, vannak közöttük továbbá olyan 2- aríl-2,2-dialkil-etil éter- és tioéter-származékok, amelyekben az etilcsoport 2-helyzetű szénatomján egy metil- vagy etilcsoport és egy 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport helyettesítő van. A találmány szerinti vegyületek közül előnyösen alkalmazhatók a 2-etil-, 2-metil-2-etil- és a 2,2-dlmetÜ-származékok. A (I) általános képleten az Ar-ral jelölt arilcsoport lehet például fenil- vagy naftilcsoport, amelyek lehetnek helyettesítetlenek vagy 1-3 azonos vagy különböző szubsztituensekkel helyettesítettek, amelyek felsorolását az alábbiakban adjuk meg: ! Jogénatom, nitrocsoport, halogénatommal helyettesített vagy helyettesítetlen 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal helyettesített vagy helyettesítetlen 1 -6 szénatomos aíkoxicsoport, 1-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, fenilcsoport, 14 szénatomos alkil-tio-csoport, 14 szénatomos acilcsoport, 14 szénatomos alkoxi-alkoxi-, metilén-dioxi- vagy etllén-dioxi-csoport. Az alábbiakban felsorolunk néhány alkalmazható árucsoportot a korlátozás szándéka nélkül. Az rilcsoport lehet példul fenil-, 4-metil-feníl-, 3,4- •dimetil-fenil-, 4 trifluor-metfl-fenfl-, 3-metfl-fenfl-, 3- trifiuor-metil-fenJl-, 4-klór-fenfl, 3,4-diklór-fenll-, 4-nitro-fenll-, 4-metil-tlo-fenil-, 4-metoxi-fenil-, 3,4- -dimetoxi-fenil-, 4-trifluor-metil-tio-fenIl-, 3,4-metilén-dioxi-fenll-, 3,4-{difluor-metilén-dioxi)-fenll-, 4- -fluor-fenil-, 4-bróm-fenil-, 3,4-difluor-fenfl-, 3,4- -dibróm-fenfl-, 4-klór-3-fluor-fenil-, 3-klór4-fluor-fenil-, 3-klór-4-metfl-fenil-, 3-bróm4-klór-fenfl-, 4- -difluor-metoxi-fenfl-, 3,4-bisz(difluor-metoxi)-fenfl-, 4-trifluor-metoxi-fenfl-, 3,4-bisz(trifluor-metoxI)-fenil-, 4-metoxl-3,5-dimetil-feníl-, 3,4-trifluor-etflén-dioxi-fenfl-, 4-butil-fenil-, 4-etil-fenfl-, 4-izopropil-fenfl-, 3,4-difluor-etilén-dioxi-fenl-, 4-klór-3-metil-fenll-, 3- -bróm-4-fluor-fenil-, 2-naftil-, 3-íluor4-bróm-feníl-, 4-fluor-3-metil-fenil-, 3-fluor4-metil-fenil-, 3-bróm-4-metÜ-fenil-, 3,4-dietil-fenil-, 3,4-diizopropil-fenil-, 3- etil-4-met£l-fenil-, 4-izopropil-3-metil fenil-, 4-metoxi-metoxi-fenil-, 4-acetil-fenil-, 4-etoxl-fenil-, 1,2,3,-4- tetrahidro-naftalen-7-il, 3,5-diklór4-metÜ-fenil-, 3- -metoxi-4-metil-fenil-, 4-metoxi-metil-fenil-, 4-izobutiril-fenil-, 3-nitro4,5-dimetil-fenil-, 3-etoxi4- -bróm-fenil-, 3-klór4-metoxi-fenfl-, 4-bróm-3-klór-fenfl-, 3,4(di-t-butil)-fenll-, 4-etil-3-metil-fenil-, 4-t-butfl-3-metil-fenil-, 4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi>feníl-, 4- -(2,2,2-trifluor-etoxi)-fenil-, 4-pentafluor-etoxi-fenil-, 4-(klór-difluor-metoxi)-fenil-, 4-{klór-fluor-metoxi> -fenil-, 4-diklór-fluor-metoxi-fenil-, 4,(1,1-difluor-etoxi>fenü-, 4-(l,2,2-triklór-l,2-difluor-etoxi>fenil-, 4- -(2-bróm-l ,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil, 4-n-propoxi-fenfl-, 4-izopropoxi-fenil-, 4-ciklopentil-oxi-fenil-, 4- -n-pentil-oxi-fenll-, 4-izobutoxi-fenil-, 4-jód-fenil-, 4- -bifenil-, 4-n-buroxi-fenil-, 4-szek-butoxi-fenÜ-, 6- -metil-2-naftil-, 4-fenoxi-fenil-, 4-(2,-jód-l,l-difluor-etoxi)-fenil-, 4-ciklohexil-oxi-fenil-, 3-klór4-etoxi-fenil-, 4-etoxi-metU-fenÜ-, 4-(l-etoxi-etil)-fenil-, 4- -(l-metoxi-eti])-fenIl-, 4-etoxi-3-metil-fenil-, 3,4-dietoxi-fenil-, 4-etoxi-3,5-dimetil-fenil-, 4-etoxi-3-metoxi-fenil-, 4-etil-tiofenil-, 4-{2,2,2-trifluor-etoxi-karbonil>fenil-, 4-(2-klór-etoxi)-fenil-, 4-{2-butén-2-il)-fenil-, 3,5-diklór-fenfl-, 4-etoxi-3-klór-fenil-, 3-etoxi-fenil-, 4-etil-tiofenil-, 4-izopropil-tiofenil-, vagy 4- -metoxi-metil-tiofenü-csoport. A helyettesített fenoxi-benzil-csoport lehet például 3-fenoxi-4-fluor-benzíl-, 3-fenoxi4-klór-benzil-, 3 -fenoxi-4-bróm-benzil-, 3 -(4-fluor-fenoxi)4-fluor--benzil-, 3-(4-bróm-fenoxi)-4-fluor-benzfl-, 3-(4-klór-fenoxi)4-fluor-benzil-, 3 -(3 -bróm-fenoxi)-4-fluor-benzil-, 3-(3-klór-fenoxi)4-fluor-benzil-, 3^(4-metil-fenoxi)4-fluor-benzil-, 3-(4-metoxi-fenil )4-fluor-benzÜ-, 3-(2-íluor-fenoxi)4-íluorbenzil-, 3-fenoxi-5-metoxi-benzil-, 3-(3-metoxi-fenoxi)-4-fluor-benzil-, 3-fenoxi-2-fluor-benzü-, 3 (4-fluor-fenoxi)-2-fluor-benzil-, 3-(4-fluor-fenoxi)-2-fluor-benzil, 3-(3-fluor-fenoxii-2-fluor-benzil-, 3-(2-fluor-fenoxi)-2-fluor-benzil-, 3-(4-fluor-fenoxl)-5-fluor-benz)l-, 3-(3-fluor-fenoxi)4-flu or-benzil-, 3 (3 -fluor-fenoxi)-5 -fluor-benzil-, 3 -(2-fluor-fenoxi)-5 -fluor-benzil-, 3 -fenoxi-4-metÜ-benzil-, 3-(4-metil-fenoxi)-5-fluor-benzil-, 3-(3-metoxi-fenoxi)-5-fluor-benzíl-, 3-(2-fluor-fenoxi)-6-fluor-benzil-, 3-(3-fluor-fenoxl)-6-fluor-benzD-, 3-(4-íluor-fenoxi)-6-fluor-benzll-, 3-fenoxi-2-fluor-benzil-, 3- -fenoxi-5-fluor-benzll-, 3-fenoxi-6-fluor-benzil-, 3-fenoxi-6-klór-benzfl-, 3-fenoxi-5-fluor-benzil-, 3-fenoxi-2-klór-benzil-, 3-(3-metll-fenoxi)4-klór-benzfl-, 3-(4- -fluor-fenoxi)-4-klóT-benzil-, 3-fenoxi-5-klór-benzfl-, -3-fenoxi-6-br ),.í-benzil-, 3-fenoxi4-bróm-benzil-, 3- -fenoxi-5-bróm-benzil- és a 3-(4-etoxi-fenoxi)4-fluor-benzfl-c söpört. Az alábbiakban a találmány szerinti vegyületek U 10 15 20 25 30 35 4C 45 50 55 60 3
