190497. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridilalkil-nitrátok és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására

1

190 497

2

IR-spcktrum (nujol): 1635, 1600, 1460, 1285,

I 160. 970, 850 cm'1.

NMR-spektrum (CDCI3), delta: 5,50 (4H, s), 2.34 (2H, d, J = 8 Hz), 7,78 (1H, t, J = 8 Hz). Analízis a C7H7N306 képlet alapján: számított: C: 36,69, H: 3,08, N: 18,34%; talált : C: 36,97, H: 3,16, N: 18,64%.

3. példa

Az alábbi vegyületeket az 1. és 2. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő:

1. 2-(2-nitroxi-etil)-piridin-nitrát, op. : 49-52 °C. IR-spektrum (nujol): 2560, 2110, 1635, 1625, 1405, 1315, 1280 cm'1.

NMR-spektrum (DMSO-d6), delta: 3,51 (2H, t, J = 6 Hz), 4,99 (2H, t, J = 6 Hz), 7,8-8,3 (2H, m), 8,59 (1H, dt, J = 8 Hz, 2 Hz), 8,93 (1H, dd, J = 6 Hz, 2 Hz), 13,45 (1H, s).

Analízis a C7H8N203 HN03 képlet alapján: számított: C: 36,37, H: 3,92, N: 18,18%; talált: C: 35,97, H: 3,86, N: 18,19%.

2. 2-(l-nitroxi-metil-2-nitroxi-etil)-piridinhidroklorid, op. : 111-112 °C.

IR-spektrum (nujol): 2420, 1620, 1460, 1275, 990, 870, 840, 750 cm'1.

NMR-spektrum (DMSO-d6), delta: 2,32 (1H, kvintett, J = 6 Hz), 5,14 (4H, d, J = 6 Hz), 7,90 (1H, m), 8,14 (1H, d, J = 8 Hz), 8,47 (1H, dt, J = 8 Hz, 2 Hz), 8,87 (1H, dd, J = 4 Hz, 2 Hz), 18,20 (1H, széles s).

Analízis a C8H9N306-HC1 képlet alapján: számított:

C: 34,36, H: 3,60, N: 15,03, Cl: 12,68%; talált:

C: 34,13, H: 3,61, N: 14,78, Cl: 12,50%.

3. 2,6-bisz(nitroxi-metil)-4-klór-piridin, op. :

30-35 °C.

IR-spektrum (nujol): 1638, 1582, 1278, 1043, 847,756 cm'1.

NMR-spektrum (CDC13), delta: 5,52 (4H, s), 7,35 (2H, s).

Analízis a C7H6C1N306 képlet alapján: számított: C: 31,89, H: 2,29, N: 15,94%; talált: C: 32,06, H: 2,29, N: 16,12%.

4. 4-(3-nitroxi-propil)-píridin.

IR-spektrum (nujol): 1625, 1410, 1275, 865, 800,

760 cm'1.

NMR-spektrum (CC14), delta: 1,7-2,4 (2H, m),

2 73 (2H, t, J = 7 Hz), 4,41 (2H, t, J = 7 Hz), 7,03 (2H, d, J = 5 Hz), 8,39 (2H, d, J = 5 Hz). Analízis a C8H10N2O3 képlet alapján: f számított : C : 52,74, H : 5, 53, N : 15,38 % ;

5 talált: C: 53,19, H: 5,64, N: 15,30%.

5. 2-nitroxi-metil-6-metil-piridin-hidroklorid, op.: 65-68 °C.

IR-spektrum (nujol): 1635, 1275, 1171, 999, 847, 837 cm'1.

NMR-spektrum (CC14), delta (szabad bázis):

2.48 (3H, s), 5,40 (2H, s), 7,02 (1H, d, J = 8 Hz),

7,04 (1H, d, J = 8 Hz), 7,49 (1H, t, J = 8 Hz). Analízis a C7H8N203 HC1 képlet alapján: számított: C: 41,09, H: 4,43, N: 13,69%;

talált: C: 40,80, H: 4,42, N: 13,68%.

6. 2-nitroxi-metil-6-klór-piridin.

IR-spektrum (nujol): 1636, 1585, 1563, 1439, 1281, 1160, 1138, 985, 846, '?85 cm'1.

9fl NMR-spektrum (CC14), delta: 5,47 (2H, s), 7,15-7,45 (2H, m), 7,69 (1H, dd, J = 8,5 Hz, J = 6 Hz).

Analízis a C6H5CIN203 képlet alapján: számított: C: 38,22, H: 2,67, N: 14,86%;

talált: C: 37,97, H: 2,75, N: 14,95%.

Szabadalmi igénypont

Eljárás az (I) általános képletű, ahol R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport vagy nitroxicsoporttal helyettesített rövidszénláncú alkilcsoport, és

R2 és R3 közül az egyiknek a jelentése egy vagy két nitroxicsoporttal helyettesített rövidszénláncú 35 alkilcsoport, és ugyanakkor a másiknak a jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,

piridil-alkil-nitrátok és ezek gyógyászatilag elfogadható sói előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű, ahol 4u R^ jelentése hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport vagy hidroxilcsoporttal helyettesített rövidszénláncú alkilcsoport, és R; és R^ közül az egyiknek a jelentése egy vagy 45 ké hidroxilcsoporttal helyettesített rövidszénláncú alkilcsoport, és ugyanakkor a másiknak a jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, vegyületet valamely nitrálcszerrel reagáltatunk, és így olyan (I) általános képletű vegyülethez vagy ennek sójához jutunk, ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti, és kívánt esetben valamely fenti módon kapott bázist sóvá alakítunk.

1 oldal rajz

4