190458. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (1,3)oxazino (4,3-a)-izokinolin-származékok előállítására

1

190 458

2

I. táblázat folytatása

A példa száma

R1 = R2

R3

R4

összegképlet

Molekulasúly

Op. 'C Oldószer

Analízis % Számított Talált

Hozam

%

Meg- Példa jegyzés

11.

ch3o—

—c6h4no2

(p)

H

c21h24n2o6

400,44

183-186

etanoléter

C: 62,99 H: 6,04 N: 7,00

62,57

6,33

6,80

70

2

12.

c2h,o—

—c6h4no2

(p)

H

C23H2gN2Ofl

428,49

202-203

etanol

C: 64,47 H: 6,59 N: 6,54

64,72

6,91

6,38

85

2

13.

ch3o—

—C6H4C1

(p)

H

c21h24cino4

389,88

160-163

aceton

C: 64,69 H: 6,20 N : 6,59

64,31

6,54

6,62

90

2

14.

CjHjO—

C6H4C1 (p)

H

c23h28cino4

417,94

164-166

etanol

C: 66,10 H: 6,75 N: 3,35

66,60

6,36

3,12

83

2

15.

ch3o—

—CöH4C12

(m.p)

H

c21h23ci2no4

424,32

157-160

etanol

C: 59,44 H: 5,46 N: 3,30

59,64

5,72

3,11

73

2

16.

ch3o—-2-piridil

H

c20h24n2o4

356,43

235-236

éter

C: 67,40 H: 7,79 N:- 7,86

67,46

7,26

7,77

85

2

17.

c2h5o—

2-piridil

H

c22h28n2o4

384,48

228-230

aceton-C: 68,72 H: 7,34

68.80

7,57

78

2

éter

N: 7,28

7,81

18.

c2hso—

2-furil

H

c21h27nos

373,45

97-100

etanoléter

C: 67,52 H: 7,29 N:

66,84

7,86

57

2

19. példa

l-( Hidroxi-metil) -4,4-butilén-9,10-dimetoxi-1,6,7,1 lb-tetrahidro-2H ,4H-[ 1,3 ]-oxazino[ 4,3- a]izokinolin

0,01 mól (2,7 g) l-[bisz(Hidroxi-metiI)-metil]-6,7- dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint és 0,03 mól (2,9 g) ciklohexanont 100 ml absz. benzolban katalitikus mennyiségű sósav vagy ecetsav jelenlétében 36 órán át vízszeparátor alkalmazásával forralunk. Ezután a benzol és a ciklohexanon feleslegét vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó sárga színű olajat éter-petroléterből átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyületet kapjuk.

Hozam: 49%

Olvadáspont: 129-132°C Hasonló módon állítottuk elő az l-(hidroximetil)-4-metil-4-fenil-9,10-dimetoxi- 1,6,7,11btetrahidro-2H,4H-[l,3]oxazino[4,3-a]izokinolint, acetofenon alkalmazásával.

Hozam: 10% Olvadáspont: 197-201°C

20. példa

1 ■ ( Hidroxi-metil)-9,10-dialkoxi-1,6,7,11 b-tetrahidro-2H,4H-[ 1,3 ]oxazino[ 4,3-a J izokinolinhidrokloridok

\z 1-21. példa szerint előállított l-(hidroximetil)-9,10-dialkoxi-1,6,7,11 b-tetrahidro-2H ,4H[l,3]-oxazino[4,3-a]izokinolinokat absz. etanolos sósavban oldjuk, majd zavarosodásig absz. étert adva hozzá, egy éjszakai állás után a kivált kristályokat szűrjük. A hozamok közel kvantitatívak.

Az így előállított vegyületek fizikai és analitikai adatait a 2. táblázat tartalmazza.

40

45

50

55

5