190441. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új 2-ciano-benzimidazolszármazékokat tartalmazó fungicid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
í 190 441 2 (amely a paradicsomvészt okozza) vizes szuszpenziójából mintegy 1 ml-t (azaz mintegy 2 • 105 spórát) juttatunk minden egyes növényre. A fertőzést követően a paradicsomnövényeket három napon át közel 20 °C-on 100%-os pára tartalmú atmoszférában, majd 4 napon át 17 °C-on 70-80%-os relatív pára tartalmú atmoszférában inkubáljuk. A fertőzés után 7 nappal a vizsgálandó hatóanyaggal kezelt növények esetében kapott eredményeket összehasonlítjuk a kontrollként használt növényeknél kapott eredményekkel, és a szóban forgó gombá'95-100%-os gátlását okozó minimális koncentrációkat (továbbiakban MIC 95-100) megállapítjuk. Ilyen körülmények között megfigyelhető, hogy a példákban ismertetett vegyületek vagy izomerelegyek a következő értékeket adják. MIC 95-100 mg/liter A vegyület vagy az egységben izomerelegy sorszáma Phytophthora infestans esetén 1 62 2A 4 2B 4 2A + 2B 4 3A + 3B 8 4A + 4B 31 5A + 5B 2 6A + 6B 62 7A + 7B 2 7A 2 7B 2 9 4 10 azonos vagy kisebb 4-nél 12A+12B 125 13A+13B 250 14 4 15A+ 15B 31 16 31 18 125 19A+19B 62 20 250 21 16 22 azonos vagy kisebb 250-nél 23 8 24 azonos vagy kisebb 31-nél 25A + 25B 31 26 8 27 15 29A + 29B 4 30A +■ 30B 250 31A + 31B 16 32A+32B 31 36A + 36B 125 40A + 40B azonos vagy kisebb 125-nél 41A + 41B 16 42 500 44 250 MIC 95-100 mg/liter A vegyület vagy az egységben izomerelegy sorszáma Phytophthora infestans esetén 48 azonos vagy kisebb 125-nél 49 azonos vagy kisebb 4-nél 51 8 52A + 52B 125 53A + 53B 31 55 250 56A+56B 1 57 8 58A + 58B 16 59A + 59B 31 60A + 60B 4 61 1 63A + 63B 4 64 8 65A + 65B azonos vagy kisebb 4-nél 66 500 67 azonos vagy kisebb 500-nál 68A + 68B azonos vagy kisebb 4-nél 72 >500 73 >500 74 125 Ebben a kísérletsorozatban a szóban forgó gomba fejlődésének megfigyelt százalékos gátlása 20% és 90% közötti volt- 500 mg/liter dózis esetén a 8., 11., 28., 43., 47. és 50. vegyületeknél, valamint a (35A + 35B), (46A + 46B), (62A + 62B) és (54A + 54B) izomerelegyeknél;- 15 mg/liter dózis esetén a 17. vegyületnél, valamint a (33A + 33B) és (37A + 37B) izomerelegyeknél,- 8 mg/liter dózis esetén a 39. vegyületnél, és- 4 mg/liter dózis esetén a 45. vegyületnél. Az ebben a példában és a következő példában emlitett keverékek összetétele azonos azzal, amelyet az előzőekben súly%-ban kifejezve a fenti táblázatban megadtunk. Összehasonlító kísérlet A korábbiakban említett két szakirodalmi publikációból ismert és az előzőekben ismertetett körülmények között vizsgált 2-ciano-benzimidazol MIC 95-100 értéke 2000 mg/liter, vagyis sokkal nagyobb, mint az l-(dimetil-szulfamoil)-2-cianobenzimidazol [(1) vegyület] 62 mg/liter nagyságú értéke. Megállapítható tehát, hogy - legalábbis ezen kísérlet alapján - a benzimidazol-gyűrű 1-helyzetű nitrogénatomján a hidrogénatom dimetil-szulfamoilcsoporttal való helyettesítésének következtében az antifungális hatás jelentős mértékben növekszik. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
