190384. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklkoalkán-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó súlyhozamnövelő takarmányadalékok
1 190 384 2 dákban ismertetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa N~ ( Metoxi-karbonil) -N'-( 2-fenil-metilidén-ciklohexilidén)-hidrazin előállítása 37,2 g (0,2 mól) 2-fenil-metilidén-ciklohexán-lon 200 ml vízmentes etanollal képezett oldatához keverés közben 18,0 g (0,2 mól) N-metoxi-karbonil-hidrazin és 40 ml vízmentes etanol oldatát adjuk. A reakcióelegyet rövid ideig forraljuk, majd lehűtjük, aktívszénnel derítjük, szűrjük és a szűrletet lehűtjük. A kiváló fehér kristályokat szűrjük és szárítjuk. 50,63 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés 98%. Op.: 170-171 °C. Analízis a C15H18N202 (258,33) képlet alapján Számított: C: 69,8% H: 7,00% N: 10,82% Mért: C: 69,22% H: 7,2% N: 10,94% UV fényben mért elnyelés km„ = 288 nm (e = 16 000) és Ej*, = 636,24 2. példa N- ( Metoxi-karbortil)-N'-[ 2- (p-metoxi-fenil-metilidén) -ciklohexilidén]-hidrazin előállítása 22,68 g (0,252 mól) N-metoxi-karbonil-hidrazin és 100 ml benzol oldatához intenzív keverés közben 50,0 g (0,23 mól) 2-(p-metoxi-fenil-metilidén)ciklohexan-l-on 300 ml vízmentes metanollal képezett oldatát adjuk, a reakcióelegyet 1 órán át forraljuk, majd aktívszénnel derítjük, szűrjük és a szűrletet lehűtjük. 63,05 g kristályos cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés: 94,65%. Op.: 162-163 °C. Analízis a Ci6H20N203 (288,35) képlet alapján Számított: C: 66,7% H: 6,94% N: 9,73% Mért: C: 66,47% H: 6,85% N: 9,71% UV fényben mért elnyelés Xm„ = 301 nm (£ = 20 600) és Ei*. = 720 3. példa N- ( Metoxi-karbonil)-K -(2-fenil-metilidén-cikloheptilidén) -hidrazin előállítása 9,0 g (0,1 mól) N-metoxi-karbonil-hidrazint 250 ml vízmentes etanolban oldunk, keverés közben 20,0 g (0,1 mól) 2-fenil-metilidén-cikloheptán-l-ont adunk hozzá. A reakcióelegyet keverés közben forrásponton melegítjük, majd aktívszénnel derítjük, szűrjük és a szűrletet kristályosítjuk. 24,78 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés: 91%. Op.: 143-145 *C. Analízis a Ci6H20N2O2 (272,35) képlet alapján számított: C: 70,60% H: 7,35% N: 10,39% mért: C: 71,0% H: 7,59% N: 10,25% UV fényben mért elnyelés X.m„ = 275 nm (e = 1600) és E}^ = 588 4. példa N-( Metoxi-karbonil)-N’-[ 2-(p-klór-fenil-metilidén)-ciklohexilidén]-hidrazin előállítása 33,32 g (0,151 mól) 2-(p-klór-fenil-metilidén)ciklohexan-l-ont és 13,5 g (0,151 mól) N-metoxikarbonil-hidrazint 230 ml izopropanolban oldunk. A reakcióelegyet néhány órán át forraljuk, majd lehűtjük, aktívszénnel derítjük, szűrjük és a szűrletből a terméket hűtéssel kristályosítjuk. 41,2 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés: 93,2%, op.: 160,5-162 °C. Analízis a C,5H17CIN202 (292,77) képlet alapján számított: C: 61,70% H: 5,8% N: 9,6% mért: C: 61,95% H: 6,0% N: 9,7% UV fényben mért elnyelés = 293 nm (£ = 18 500) és E}*, = 635 5. példa N-( Metoxi-karbonil) -N'-[ 2-( 2,6-diklór-fenilmetilidén) -ciklohexilidén ]-hidrazin előállítása 25,52 g (0,1 mól) 2-(2,6-diklór-fenilmetilidén)ciklohexán-l-on-t és 9,0 g (0,1 mól) N-metoxikarbonil-hidrazint 150 cm3 vízmentes etil-alkoholban 3 órán át forralunk, majd aktív szénnel derítjük, szűrjük és hűtéssel kristályosítjuk. 28,47 g (87%) cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis a C,5H16C12N202 (327,20) képlet alapján : számított : C: 55,06% H: 4,93% Cl: 21,67% N: 8,56% mért: C: 55,21% H: 4,9% Cl: 21,58% N: 8,55% 6. példa N-( Metoxi-karbonil)-N’-[ 2-( 3,4-dimetoxi-fenilmetilidén ) -ciklohexilidén]-hidrazin előállítása 24,63 g (0,1 mól) 2-(3,4-dimetoxi-fenilmetilidén)ciklohexán-l-on-t és 9,0 g (0,1 mól) N-metoxikarbonil-hidrazint 150 cm3 metil-alkoholban 2 órán át forralunk, majd hűtés után a kristályokat szűrjük, 21,87 g (68,7%) cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis a C17H22N204 (318,37) képlet alapján: számított: C: 64,13% H: 6,97% N: 8,8% mért: C: 63,85% H: 6,77% N: 8,78% 7. példa N-( Metoxi-karbonil (-N' -(2-benzil-ciklohexilidén)-hidrazin előállítása 18,83 g (0,1 mól) 2-benzil-ciklohexán-l-on-t és 9,0 g (0,1 mól) N-metoxi-karbonil-hidrazint 100 cm3 vízmentes etil-alkoholban 2 órán át forralunk, majd hűtés után a kristályokat szűrjük. Kitermelés: 18,2 g (69,9%) cím szerinti vegyület. Analízis a C15HION202 (260,33) képlet alapján: számított: C: 69,2% H: 7,74% N: 10,76% mért: C: 69,0% H: 7,52% N: 10,75% 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 30 65 4
