190378. lajstromszámú szabadalom • 3-alkén-1-il- 2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav- (4-fluor-3-fenoxi-benzil)-észtert tartalmazó inszekticid és akaricid hatású szer és eljárás a hatóanyag előállítására
1 . 190 378 2 szén-tetraklorid, klór-benzol és o-diklór-benzol ; éterek, mint pl. dietil-éter, dibutil-éter, glikol-dimetil-éter, diglikol-dimetil-éter, tetrahidro-furán, dioxán; ketonok, mint pl. aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton, metil-izobutil-keton; észterek, mint pl. ecetsav-metil-észter, ecetsav-etil-észter ; nitrilek, mint pl. acetonitril, propionitril ; amidok, mint pl. dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N- metil-pirrolidon, valamint dimetilszulfoxid, tetrametilén-szulfon és hexametil-foszforsav-triamid. A találmány szerinti eljárás a) változatát előnyösen savmegkötőszer jelenlétében végezzük. Savmegkötőszerként a szokásos vegyületeket használhatjuk. Különösen alkalmasak az alkáli-karbonátok, és -alkoholátok, mint pl. nátrium- és káliumkarbonát, nátrium- és kálium-metilát, illetve -etilát, továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminok, pl. trietil-amin, trimetil-amin, dimetil-anilin, dimetil-benzil-amin, piridin, diazabiciklo-oktán, diaza-biciklo-nonén és diaza-biciklo-undecén. A találmány szerinti eljárás b) változatát víz és a fent felsoroltak közül valamelyik vízzel nem elegyedő szerves oldószer jelenlétében hajtjuk végre. Erre a célra különösen az említett szénhidrogének alkalmasak. A találmány szerinti eljárás b) változatában katalizátorként olyan vegyületeket használunk, amelyek alkalmasak arra, hogy a vízből anionokat szállítsanak a szerves oldószerbe. Ilyen például a benzil-trietil-ammónium-hidrogén-szulfát, trietilbenzil-ammónium-klorid, tetrabutil-ammóniumbromid és metil-trioktil-ammónium-klorid (Aliquat 336). A reakcióhőmérsékletet mindkét eljárásváltozatnál széles határok között változtathatjuk. Általában 0 és 100 °C között, előnyösen 10 és 50 °C között dolgozunk. A találmány szerinti eljárást általában normál nyomáson hajtjuk végre. Ä kiindulási vegyületeket általában ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Egyik vagy másik reakciópartner fölöslegben való alkalmazása nem eredményez jelentős előnyt. A kiindulási anyagokat alkalmas oldószerben oldva adjuk egymáshoz, és adott esetben savmegkötőszer és/vagy katalizátor adagolása után a reakcióelegyet a reakció befejezéséig keverjük. A reakció befejezése után a reakcióelegyet a szokásos módon dolgozhatjuk fel. Például ha a reakcióelegyet adott esetben vízzel és/vagy vízzel nem elegyedő szerves oldószerrel, pl. toluollal hígítjuk, a szerves fázist elkülönítjük, vízzel mossuk, megszárítjuk, szűrjük, és a szürletből az oldószert csökkentett nyomáson és kissé emelt hőmérsékleten óvatosan ledesztilláljuk. A találmány szerinti hatóanyagokat a növények és melegvérű állatok jól elviselik, és alkalmasak állati kártevők, különösen rovarok és a mezőgazdaságban, erdőgazdaságban, raktárakban és higiéniai területeken előforduló pókszabásúak irtására. A hatóanyagok normál esetben szenzíbilis és rezisztens fajok ellen, minden vagy egyes fejlődési szakaszokban hatásosak. Az előbb említett kártevőkhöz tartoznak a következők: Isopoda rendből pl. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Diplopoda rendből pl. Blaniulus guttulatus. Chilopoda rendből pl. Geophilus carpophagus, Scutigera spec. Symphyla rendből Scutigerella immaculata. Thysanura rendből pl. Lepisma saccharina. Collembola rendből pl. Onychiurus armatus. Orthoptera rendből pl. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Dermaptera rendből pl. Forficula auricularia. Isoptera rendből pl. Reticulitermes spp. Anoplura rendből pl. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. Mallophaga rendből pl. Trichodectes spp., Damalinea spp. Thysanoptera rendből pl. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Heteroptera rendből pl. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Homoptera rendből pl. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabai, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp. Lepidoptera rendből pl. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Coleoptera rendből pl. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotassa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Ámphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Hymenoptera rendből pl. Diprion spp., Hoplo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
