190370. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (1,1'-bifenil)-3-il-metil-észtereket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

190 370

2

I. táblázat folytatása Észter neve

A ható- Észter neve

anyag sorszáma

/. táblázat (folytatása)

A hatóanyag sorszáma

LXIII

([1,1 ’-bí fenil]- 3-il)-metiI-2,2-di klór-1 -(4-etoxifenilj-ciklopropán-karboxilát

LXXXII

LXIV

(2,4,5,6-tetrafluor-[l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-2,2-diklór-1 -(4-etoxi-fenil)-ciklopropán-karboxilát

LXX XIII

LXV

(2,6-dimetil-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-3-(2,2-diklóretenil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát

LXVI

(2,2’-dimetil-[l, l’-bifenil]-3-il)-metil-3-(2,2-diklóretenil)-2,2-dimetiI-ciklopropán-karboxi!át (2-fluor-2’-metil-[ 1,1 ’-bifenil]-3-ii)-metil-3-(2,2- dik!ór-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát

LXX XIV

LXVII

LXX XV

LXVIII

(2’-fluor-2-metil-[l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-3-(2,2- diklór-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát

LXX XVI

LXIX

(2’5’-difluor-2-metil-[l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-3-(2,2-diklór-etenil)-2,Í-dimetil-ciklopropánkarboxilát

LXXXVII

LXX

(2,4,5,6-tetrafluor-[l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-1 -propenil)-2,2-dimetilciklopropán-karboxilát

LXX XVIII

LXXI

(2,4,6-trifluor-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-cisz-3-(2- klór-3,3,3-trifluor-1 -propenil)-2,2-dimetil-ciklo-LXX XIX

propán-karboxilát

XC

LXXII

(2,4,6-trifluor-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-cisz-3-(2,2-diklór-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát

XCI

LXXIII

(2,4,5,6-tetrafluor-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-cisz-3-(3-klór-2,3,3-trifluor-1 -propenil)-2,2-dimetilciklopropán-karboxilát

XCII

LXXIV

(2,4,6-trifluor-[l,r-bifenil]-3-il)-metil-cisz-3-(3-klór-2,3,3-trifluor-l-propenil)-2,2-dimetil-ciklo-XCI II

propán-karboxilát

XCIV

LXXV

(2,6-difluor-[l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-2,2-diklór-1 - (4-etoxi-fenil)-ciklopropán-karboxilát

LXXVI

(2,6-difluor-[l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-1 R-cisz-3-(2,2-dibróm-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát

XCV*

LXXVII

(2,4,6-trifluor-[l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-l R-cisz-3-(2,2-diklór-etenií)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát

xcvr

LXXVIII

(2,4,6-trifluor-[l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-1 R-cisz-3-(2,2-dibróm-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát

XCVII*

LXXIX

(2,6-difluor-[l,r-bifenil]-3-il)-metil-cisz-3-(2,2-diklór-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát

XCVIII’

LXXX

(2,6-difluor-[l, l’-bífenil]-3-il)-metil-1 R-císz-3-(2,2-diklór-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát

XC1X

LXXXI

(2,6-difluor-[ 1, l’-bifenil]-3-il)-metil-cisz-3-(2- metil-1 -propenil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboc

xilát

—-----------(2,6-difluor-[l, 1 '-bifeniI]-3-il)-metiI-1 R-transz-3- (dklopentilidén-metil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát

(2,4,6-trifluor-[l, 1 ’-btfenil]-3-il)-metil-1 R-transz-3-(ciklopentilidén-metil)-2,2-dimetil-ciklopro-pán-karboxilát

(2,4,6-trifluor-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metiL2,2,3,3- tetrametil-cíklopropán-karboxilát 2,6-difluor-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-nietil-4-klór-a-( 1 - metil-etil)-benzol-acetát

(2,4,5,6-tetrafluor-[l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-cisz-3- (2-metil-1 -propenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát

(2,4,6-trifluor-[ 1,1 ’-bifcnil]-3-il)-metil-cisz-3-(2- metil-1 -propeni!)-2,2-dímetil-ciklopropán-karboxilát

(2,6-difluor-{l, 1 ’-bifenil]-3-il)-metil-2,2,3,3-tetrametil-ciklopropán-karboxilát (2,4,5,6-tetrafluor-[l,r-bifenil]-3-il}-metíl-2,2- diklór-3,3-dimetil-ciklopropán-karboxilát (2,6-difluor-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-2,2-diklór-3.3- dimetil-ciklopropán-karboxiIát (2,4,6,trifluor-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-2,2-diklór-3.3- dimetil-ciklopropán-karboxilát (2,4,6-trifluor-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-2,2-diklórl-(4-etoxi-fenil)-ciklopropán-karboxilát (2,4,6-trifluor-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-4-klór-a-( 1 - metil-etiI)-benzol-acetát

(2-metil-[ I, I '-bifenil]-3-íI)-metíl-cisz-3-( 1.2- dibróm-2,2-diklór-etil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát I és II izomer

(2-metil-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-tnetil-cisz-( 1,2-dibróm- 2,2-diklór-etil>2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát I izomer

(2-metil-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-cisz-3-( 1,2- dibróm-2,2-diklór-etil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát II izomer

(2,4-dimetil-[ I, I ’-bifenil]-3-iI)-metil-1 R-cisz-3-( 1,2-dibróm-2,2-diklór-etil)-2,2-dimetil-ciklopro-pán-karboxilát I és II izomer

(2-metil-[ 1,1 ’-bi(enil]-3-il)-metil-1 R-cisz-3-( 1,2-dibróm-2,2-diklór-etil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát I és II izomer

(2-metil-[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-metil-2-(2-klór-4-trifluor-metil-fenil-amino)-3-metil-butanoát

(2,4-dimetil-[l, 1 ’-bifenií]-3-il)-metil-2-(2-klór-4-trifluor-metil-fenil-amino)-3-metil-butanoát

* A diasztereoizomereket I és II izomerként jelöljük.

2. táblázat

Közbenső alkohol vagy bromid É,/ter-azonositó tulajdonságok

Ható- NMR spektrum, 3-anyag il-metil-protonok

Elemanalízis

(t*)

számított

talált

szama

OSSZ (s, iri)

C

H

C

H

i

A

4,60

32

68

64,13

4,87

64,23

4,87

ii

A

4,60

100

64,13

4,87

64,37

5,02

in

A

100

64,13

4,87

64,14

4,99

IV

A

4,82

37

63

61,56

4,67

61,33

4,65

V

A

4,83

44

56

61,56

4,67

61,68

4,76

VI

A

100

61,56

4,67

61,64

4,64

VII

A

100

VIII

A

4,63

53

47

55,54

4,21

55,67

4,06

IX

A

100

55,54

4,21

55,45

4,23

X

100

XI

A

4,83

44

56

56,79

4,08

56,74

4,17

XII

A

100

XIII

A

100

XIV

A

4,56

100

61,38

4,41

61,01

4,37

XV

E

4,48

60

40

67,85

5,71

67,21

5,96

14