190113. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás alkilén-diaminok előállítására

Il

190113

12

Példa

száma

Módszer Rl

R*

R3

R4

R* R* n

Fp. Hozam "C/Pa y.

2.

C-CHj-CHj

H-CHj

H -CHj 0

92/27

38

3.

B-CHj-CHj

H-CHj-CjHs -CjHs 0

99-100/27

57

4.

B-CHj-CHj

H-CHj-NRSR®= 1.4-oxa- 0

op.: 71-73 #C

96

zin-4-il

5.

B-CHj

Cl

H-CHj

-CHj -CHj 0

108-110/53

62

6.

B-CjHs-CjHs

H-CHj-CHj -CHj 0

110-114/80

56

7.

B

Cl

Cl

H-CHj-CHj -CHj 0

120-128/40

48

8.

B-CHj-CHj-CHj

H-CHj -CHj 0

130-132/93

65

9.

B-CHj-CHj

H-CHj-CHj -CHj 1

110-112/67

44

10.

B-CHj-CHj

H-CHj-NR*R*=piperi- 0

138-140/93

73

din-1--il

11.

B-CHj

CHj

H-CHj-NR!R*=pipera- 0

170-173/80

71

zin-1--il

A 2-9. példában használt VIb általános képlemódon eljárva, megfelelően helyettesített VIII

tű vegyületeket

célszerűen

az alábbi két léáltalános képletű amino-alkoholokat piridinpésben állíthatjuk elő:

ben tionil-kloriddal reagáltatva állítjuk elő

25

az alábbi Via általános képletű 1,2,3-oxatiazoa) lépés

lidin-2-oxidokat, illetve l,2,3-oxatiazin-2

!-oxi-Mindenben az 1. példa

A) módszerében

dot:

használt

kiindulási vegyület előállítására

leírt

R1

RJ R3

R4

n

Op.CC)

Rj* Hozam, >

; Cisz/transz

arány-CHj

-Cl H-CHj

0

olaj

0.75 75

2:8

■Cj

Hs-CjHs H-CHj

0

fp.: 120 •

C/40 Pa 0.85 80“

1:2

Cl

Cl H-CHj

0

61-63

0.7 87«

1:9-CHj-CHj -CHj H

0

57-59

0.8 69

2:8

■CHj

-CHj H-CHj

1

67-69

0.85 61

45:55

1 Kiese Ufói 0 vékonyrétegen, futtató elegy: benzol-etil&cetátz 3:1

« 2 egyenértéknyi tionil-kloriddal

A fenti vegyületek előállításához kiindulási anyagként használt VIII általános képletû amino-alkoholokat a 2 098 599 A számú angol kőzrebocsátási iratban ismertetett módszerrel állíthatjuk elő, e vegyületek közül újak az alábbiak:

l-(2-Klór-6-metil-fenil-araino)-2-propanol, fp.: 122 °C/27 Pa;

1- (2,6-dielil-fenil-amino)-2-propanol, fp.: 148-152 °C/27 Pa;

2- (2,6-dimetil-fenil-amino)-l-propanol, fp.: 126 »C/133 Pa;

l-(2,6-dimetil-fenil-amino)-3-butanoll hidroklorid

op.: 198-200 #C.

használt kiindulási vegyület előállítására leírt módon eljárva, megfelelően helyettesített, a 45 fenti a) lépésben leírt módon előállított Via általános képletű vegyületeket ecetsavas oldatbah vizes kálium-perraanganát-oldattal oxidálva, állítjuk elő az alábbi VIb általános képletű l,2,3-oxatiazolidin-2|2-dioxidokat, il- 0Q letve l,2,3-oxatiazin-2,2-dioxidot:

R»

R3

R3

R4

n

Cp.(«C)

Hozam, (%)-CHj

Cl

H-CHj

0

84-86

33-CjHs-CjHs

H-CHj

0

70-72

15

Cl

Cl

H-CHj

0

133-135

38-CHj-CHj-CHj

h

0

152-153

34-CHj-CHj

h-CHj

1

160-163

38

b) lépés 60

Mindenben az 1. példa B) módszerében

7