190109. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo [4,5-c] kinolinok előállítására
3 190109 4 A találmány tárgya eljárás az új (I) általános képlelő imidazo(4,5-c)kinolinok - ahol a képletben Rí jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxilcsoportlal szubsztituált 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy adott esetben a benzolgyűrűn egy vagy több halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(l-4 8zénatomos)-alkilc8oport vagy di( 1—4 szénatomos)-alkilaniino-{l-4 szénatomos)-aIkilcsoport, aminocsoport, -NH-CO-R csoport (ahol R jelentése 1-10 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, fenil-(l-4 szénatomosl-alkilcsoport vagy fenilcsoport), Rí jelentése hidrogénatom, 1-4 szónatomoB egyenes- vagy elágazó láncú alkilcsoport, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy fenil-(l-4 szénatomo8)-alkilc8oport, R7 és R» jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport - és gyógyá3zatilag elfogadható sóik előállítására, olyan módon, hogy, a. ) olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó imidazo(4,5-c)kinolinok előállítására - ahol a képletben Rí jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, adott esetben a benzolgyűrűn egy vagy tóbb halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos)-alkilcaoport vagy di(l-4 azénatomos ) -alkil-amino- (1-4 azé natomos ) -alkilcsoport, Ra jelentése a tárgyi körben megadott, Rt és R« jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport - valamelyik (II) általános képletű vegyületet - ahol a képletben Rí, Ra és Ra jelentése a fenti - egy (III) általános képletű ortoészterrel - ahol a képletben Ra jelentése a fenti, Alk jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy egy (IV) általános képletű karbonsavval - ahol a képletben Ra jelentése a fenti-, vagy egy (V) általános képletű aldehiddel - ahol a képletben Ra jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy b. ) olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó imidazo(4,5-c)kinolinok előállítására - ahol a képletben Rí jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénaloroos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, adott esetben a benzolgyűrűn egy vagy több halogénalommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(l-4 8zénatomos)-alkilcsoport vagy di(l-4 szénatomos)-alkil-amino-(l-4 szénatomos)-alkilcsoport, R2 jelentése a tárgyi körben megadott, de hidrogénatomtól eltérő, Rj és R* jelentése hidrogénatom vagy 1- -4 szénatomos alkoxicsoport - valamelyik (II) általános képletű vegyületet - a képletben Rí, Rt éa Ra jelentése a fenti - egy (IX) általános képletű anhidriddel - ahol a képletben Rj jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy c. ) olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó imidazo(4,5-c)kinolinok előállítására - ahol a képletben Rí, Rj, R7 és Ra jelentése a fenti - valamely (VIII) általános képletű vegyületet - ahol a képletben Rt, R7 és Ra jelentése a fenti - egy (IX) általános képletű anhidriddel - ahol a képletben Rj jelentése a fenti -, vagy egy (X) általános képletű savhalogeniddel - ahol a képletben R* jelentése a fenti és X jelentése halogénatom - acilezünk, a kapott (VI) általános képletű vegyületet - ahol a képletben Rj, R», R7 és Ra jelentése a fenti - redukáljuk, majd a kapott (VII) általános képletű vegyületet - ahol a képletben Ri, Rj, R» és Ra jelentése a fenti - poláris oldószerben, előnyösen alkoholban, dimetilformamidban vagy dimetilszulfoxidban vagy ezek elegyáben 0-200 °C közötti hőmérsékleten savkatalizátorral kezeljük, vagy d. ) olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó imidazo(4,5-c)kinolinok előállítására - ahol a képletben Rí jelentése hidrogénatom, aminocsoport, -NH-CO-R képletű csoport - ahol R jelentése 1- -10 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, fenil-1-4 Bzénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport - Ri, R7 és Rt jelentése a fenti - valamely (XI) általános képletű vegyületet - ahol a képletben R és Rj jelentése a fenti - savval kezeljük és kívánt esetben a kapott (la) általános képletű vegyületet - ahol a képletben R és Ra jelentése a fenti - tömény savval forraljuk, majd kívánt esetben a kapott (Ib) általános képletű vegyületet - ahol a képletben Rj jelentése a fenti savas nátrium-nitrittel reagáltatjuk, vagy e. ) az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (la) általános képletű vegyületek előállítására - ahol a képletben R jelentése a fenti - valamely (Ib) általános képletű vegyületet - ahol a képletben Ra jelentése a fenti, - egy R-CO- általános képletű csoportot - ahol a képletben R jelentése a fenti - tartalmazó vegyülettel acilezünk és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületeket gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóvá alakítjuk, vagy a sóból a bázist felszabadítjuk. Az imidazo(4,5-c)kinolinoknak a szakirodalomban csupán néhány képviselője ismert, így a J. Med. Chem. 11 (1) 87-92 (1968) köz-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
