189978. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triazol- és imidazolszármazékokat tartalmazó fungicid és növénynövekedést szabályzó készítmények
1 2 A (11) általános képletű 1,3-dihalogén-propán-2-olszármazékot úgy állíthatjuk elő, hogy 1,3-dihalogén■acetont a megfelelő Grignard-re ágenssel reagáltatunk. A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre (lásd például Johnson és munkatársai: J. Org. Chem. 27,2241/2243/1962/). A (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk hogy a. (111) általános képletű vegyületeket - ahol R* és Y‘ jelentése a fenti — imidazollal, 1,2,4- -triazollal vagy e vegyületek sóival (például a megfelelő nátriumsókkal) íreagáltatjuk.. A reakciót oldószer jelenlétében, a korábbiakban ismertetett módon hajtjuk végre. A (III) képletű kiindulási anyagok előállítása során a (IV) általános képletű ketonokat - ahol R1 és Y1 jelentése a fenti — dimetii-oxo-szulfónium-metiliddel (Corey és Chaykovsky:'J. Am. Chem. Soc. 84, 3782) reagáltatjuk. A reakciót a vonatkozó szakirodalomban ismertetett körülmények között hajtjuk végre. A (IC) általános képletű vegyületeket az 1 533 705 és 1 533 706 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett eljárással állíthatjuk elő. Végül a (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk hogy^ (V) általános képletű vegyületeket — ahol Y1 és Y“ jelentése a fenti — (VI) általános képletű Grignard-reagensekkel reagáltatjuk — ahol R’ és X1 jelentése a fenti. A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre (lásd például Johnson és munkatársai: J. Org. Chem. 27, 2241-2243 /1962/). A (V) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy 1,3-dihalogén-acetont imidazollal, 1,2,4- -triazollal vagy e vegyületek sóival (például a megfelelő nátriumsóval) reagáltatunk. A reakciót oldószer jelenlétében, a korábban ismertetett körülmények között hathatjuk végre. A (I) általános képletű vegyületek étereinek előállítása során a (I) általános képletű alkoholok nátriumsóit a megfelelő reakcióképes halogénvegyülettel (például metil-bromiddal, metil-jodiddal, benzil-kloriddal vagy allil-bromiddal) reagáltatjuk. Hasonlóan állítjuk elő a (I) általános képletű vegyületek észtereit, az alkoholok nátriumsói és a megfelelő savkloridok (például acetil-klorid, benzoil-ldorid vagy metán-szulfonil-klorid) reakciója útján. Ezek az észterek és éterek biológiailag labilis vegyületek, és a növényi szervezetben a megfelelő szabad alkoholokká alakulva a szabad alkoholokéval azonos hatást fejtenek ki. A (I) általános képletű vegyületeket, illetve azok étereit és észtereit tartalmazó készítményeket különösen előnyösen használhatjuk fel a következő gombafertőzésekkel szemben: rizs Piricularia oryzae-fertőzései, búza Puccinia recondita-, Puccinia striiformos- és egyéb íiszöggomba-fertőzései, árpa Puccinia hordei-, Puccinia striiformis- és egyéb üszöggomba-fertőzései egyéb gazdanövények (például kávé, alma, zöldségfélék és dísznövények) üszöggomba-fertőzései, szőlő Plasmopora vitivola-fertőzései, árpa és búza Erysiphe graminis- (lisztharmat-)fertőzései, egyéb gazdanövények különféle lisztharmat-fertozései (például tökfélék, így uborka Sphaerotheca fuliginea-fertőzései, alma Podosphaera leucotricha-fertőzései és szőlő Uncinula necator-fertőzései), gabonafélék Heminthosporium spp. és Rhynchosporium spp. fertőzései, földimogyoró Cercospora arachidicola-fertőzései, egyéb gazdanövények, például cukorrépa, banán és szója Cercospora-fertőzései, paradicsom, szamóca, szőlő és egyéb gazdanövények Botrytis cinerea (szürke penész-) fertőzései, paradicsom Phytophtora infestans-fertőzései, alma Venturia inaequalis-fertőzései (yarasodás). A (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit tartalmazó készítmények in vitro körülmények között is igen sokféle gombakártevővel szemben hatásosak. Ezek a készítmények például gyümölcsfélék betakarítás utáni kártevőivel (így narancs Pénicillium digitatum- és Pénicillium italicum-fertőzéseivel), valamint banán Gloeosporium musarum-fertőzésével) szemben jó fungicid aktivitást fejtenek ki. A (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőiből magcsávázó szerek is kialakíthatók gabonafélék Fusarium spp., Spetoria spp., Tilletia spp. (kőűszög, a búzamagvak kártevője), Ustilágo spp. és Helminthosporium spp. fertőzéseinek, gyapot Rhizoctonia solani-fertőzéseinek és rizs Corticium sasakii-fertőzéseinek megelőzésére. A (I) általános képletű vegyületek akropetálisan vándorolhatnak a növényi szövetben. A (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőiből - megfelelő illékonyságuk miatt - gázfázisban ható készítmények is kialakíthatók a növények gombák ártevőinek irtására. A (I) általános képletű vegyületeket, illetve azok észtereit vagy étereit tartalmazó készítmények növényi növekedést szabályozó hatással is rendelkeznek. A hatóanyagok növényi növekedést szabályozó hatása például abban nyilvánul meg, hogy visszaszorítják egyes lágy szárú és fás szárú egyszikű, illetve kétszikű növények vegetatív növekedését (satnyulást vagy törpenövést idéznek elő). Ez a hatás például gabonaféléken, földimogyorón és szójababon azt eredményezheti, hogy a szár növekedésének visszaszorítása révén csökken a megdőlés veszélye, és a növényre nagyobb mennyiségű műtrágya vihető fel. A fás szárú növények növekedésének visszaszorításával egyszerűen szabályozhatjuk például a távvezetékek alatt elhelyezkedő fák magasságát. A satnyulást vagy törpenövést előidéző (I) átalános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeket előnyösen használhatjuk fel a curkonád szárnövekedésének módosítására, és így növelhetjük a nád aratáskori cukortartalmát. E készítmények felhasználásával szabályozhatjuk a cukornád virágzását és érését is. A földimogyoró esetén a vegetatív növekedés visszaszorításával megkönnyíthetjük a termés betakarítását, a fűféiés növekedésének visszaszorításával pedig a pázsit karbantartásához szükséges kertészeti munkákat csökkenthetjük. A készítmények például a következő fűféléken idéznek elő törpenövést: Stenotaphrum secondatum, Cyüösurus eristatus, Lolium multiflorum, Lolium perenne, Agrostis tenuis, Cynodon dactylon, Dactyüs glomerata, Festuca-félék (így Festuca rubra) és Poa-félék (így Poa pratense). A készítmények anélkül csökkenthetik a pázsitfű-félék növekedését, hogy egyúttal észrevehető fitotoxikus hatást fejtenének ki a kezelt növényekre, petve hátrányosan befolyásolnák a növények külső megjelenését (elsősorban a növények színét). Ezek a készítmények igen előnyösen alkalmazhatók a díszpázsitok és füves sétányok kezelésére. A (I) általános 189.978 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
