189936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavamid-csoportokat tartalmazó vegyületek előállítására
8 189936 9 7. példa Z-Asp-(OBul)-Phe-NHj Az 1. példban leírtakkal analóg módon Z- 5 -Asp(OBu‘)-OH-t H-Phe-NHi-vel reagáltalunk, azzal az eltéréssel, hogy a reakcióelegy pH-értékét 8,0-on tartjuk és a reakciót 100 percig folytatjuk. Kitermelés: 85%, op. 162 °C, [oclo = -33,9° 10 (c = 1; EtOH) [összehasonlításként E. Wünsch és K. H. Deimer, Hoppe Seylers Z. Physiol. Chem. 353, 1246 (1972) szerint: kitermelés 94%, op 158-159 ®C, Ub = -30,7® (c = 1, EtOH) 1 15 8. példa Z-Phe-Gly-OEt 20 Az 1. példában leírtakkal analóg módon Z-Phe-OH-t H-Gly-OEt-tel reagáltatunk, azzal az eltéréssel, hogy a reakcióelegy pH-értékét 5,5-ön tartjuk és a reakciót 2 órán át foly- 25 tatjuk. Kitermelés: 86%, op. 109 °C, [oc]o = 17® (c z 2; EtOH) [összehasonlításként G. W. Anderson, R. W. Young, J. Am. Chem. Soc. 74, 5307 szerint: kitermelés 53%, op. 109-110 ®C, 30 [cc]b = -16® (c = 2, EtOH)] 9. példa Z-Gly-Phe-Gly-OEl 35 Az 1. példában leírtakkal analóg módon Z-Gly-Phe-OH-t H-Gly-OEt-tel reagáltatunk, azzal az eltéréssel, hogy a reakcióelegy pH-értékét 6,0-n tartjuk ób a reakciót 2,5 órán át folytatjuk, valamint oldószerként butil-acetátot alkalmazunk. Kitermelés: 95%, op. 118-119 ®C, [oc]o = -11,9® (c = 2; EtOH) [összehasonlításként G. W. Anderson, F. M. Callahan, J. Am. Chem. Soc. 80, 2902 szerint: kitermelés 76%, op. 119®, [ocJd = -11,6® (c = 2; EtOH)] Szabadalmi igénypont Eljárás két, karbonsavamid-csoporton keresztül kapcsolódó szerves csoportot tartalmazó vegyületek előállítására kívánt esetben védett, karboxilcsoportot tartalmazó vegyületeknek kívánt esetben védett aminocsoportot tartalmazó vegyöletekkel legfeljebb ötszörös moláris feleslegű di(l-4 szénalomos alkil)-foszfinsavanhidrid jelenlétében inert szerves oldószerben vagy víznek és szerves oldószernek homogén vagy heterogén elegyében -5 ®C és 30 ®C közötti hőmérsékleten való reagáltatásával, majd a funkciós csoportok védelmére adott esetben bevitt védőcsoportok lehasltásával, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegy látszólagos pH-értékét a reakció alatt szerves tercier amin vagy vizes alkálifém-hidroxid-oldat adagolásával 5-10 értéken tartjuk. 2 rajz A kiadósért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 6 88.13.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Bankó István vezérigazgató
