189919. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új 2-metil-4'-izopropil-2- penténoil- anilidet tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
4 189919 5 A dehidrohalogénezési reakciót szerves bázis vagy inert oldószer és bázis jelenlétében hajtjuk végre. Szerves bázisként például a következőket alkalmazhatjuk: oc-pipekolin, 2,G-dimetil-piperidin, 2-metil-pirrolidin, 2.5- dimelil-pirrolidin, piridin, trietil-amin, dimotil-anilid vagy t,8-diazobiciklo(5. 4.0)-7- -undekén. Inert oldószerként a kővetkezőket alkalmazhatjuk: benzol, toluol, xilol, éter, dioxán, tetrahidrofurán, metil-etil-keton, aceton vagy dimotil-formamid. A szerves bázisokon kívül porformájú szervetlen bázisok is felhasználhatok, így például a kálium-karbonát vagy nátrium-karbonát. A reakcióhőmérséklet -10° és 150 °C , előnyösen 10 ® és 70 °C közötti érték, a reakcióidő az alkalmazott reagensektől, valamint a reakcióhőmérséklettól függően 0,25 és 24, előnyösen 0,5 és 2 óra között változik. A találmány szerinti eljárást közelebbről a következő példákban ismertetjük. A példákban szereplő %-ok tömeg %-ot jelentenek. 1. példa 2 g (0,015 mól) 4-izopropil-anilid és 2 g (0,015 mól) foszfor-triklorid keverékéhez 20 ml toluolt adunk, keverés közben 60 ®C-ra melegítjük, majd lassan hozzácsepegtetünk 1,7 g (0,015 mól) 2-metil-penténsavat és a keverést még 30 percig folytatjuk 70 #C hőmérsékleten. Ekkor további 100 ml toluolt adagolunk a reakciókeverékhez, majd először 130 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal, majd 140 ml meleg vízzel 55 °C-on mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A kapott 3,3 g nyers kristályt benzolból átkristályosítjuk, így 2,7 g 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoilanilidet nyerünk, olvadáspontja 111.5- 113,5 °C, IR spektrum ü c"_1 3270, 1655, 1625. Kitermelés: 77,9%. 2. példa 410 mg (3,04 mmól) 4-izopropil-anilidet 8 ml m-xilolban oldunk, hozzáadunk 500 mg piridinl, majd keverés és jéghűtés közben csepegtetve 440 g (3,3 mmól) 2-melil-penlén-savkloridot, és a keverést további 1 órán ét szobahőmérsékleten át folytatjuk. A kiváló csapadékot szűrjük, a szürletel betöményítjük, a maradékot benzolból átkristályosítjuk. A kapott anyag 540 mg 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilid, olvadáspontja 111,5- -113,5 °C. IR spektrum ó C—1 3270. 1655. 1625. Kitermelés 76,9%. 3. példa a) 2-Bróm-2-melil-4’-izopropil-valérién-anilid előállítása 410 mg (3,04 mmól) 4-izopropil-anilinl 10 ml benzolban oldunk, hozzáadunk 500 mg trietil-amint, majd keverés és jéghűtés mellett 800 mg (4,10 mmól) 2-bróm-2-metil-valérián-savkloridot, és a reakciókeveréket szobahőmérsékleten további 1 órán át keverjük. A kiváló csapadékot szűrjük, a szűrletet betöményítjük és a maradékot benzolból átkristélyosítjuk. Ily módon 620 mg 2-bróm-2-metil-4’-izopropil-valérián-anilidel nyerünk, olvadáspontja 87,2-88,2 ®C, IR spektrum 0C"'* 3300 és 1650. Kitermelés: 65,4%. b) 2-Metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilid előállítása 620 mg 2-bróm-2-metil-4’-izopropil-valérián-anilidet és 2 ml alfa-pipekolint 5 ml acetonhoz adagolunk és a kapott keveréket 55 ®C-on 45 percen át keverjük, a kapott csapadékot leszűrjük, a szűrletet betöményítjük és a maradékot (450 mg, op.-ja 105-107 °C) benzolból átkristályositjuk. Ily módon 390 mg 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilidet nyerünk, op.:-ja 111,5-113,5 ®C, IR spektrum ü c“'1 3270, 1655, 1625. Kitermelés 84,9% (4-izopropil-anilidra vonatkoztatva 55,5%). A találmány szerinti eljárással előállított vegyület herbicidként felhasznált mennyiségét tetszés szerint választjuk meg, a gyomnövények mennyiségének függvényében. Általában 0,1-10 kg/hektár, előnyösen 0,2-3 kg/hektár mennyiséget alkalmazunk. A találmány szerinti her bicid készítmények hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított vegyületet tartalmazzák. A vegyületeket önmagukban is alkalmazhatjuk a növényekre, de általában hordozóanyaggal és más egyéb segédanyaggal elkeverve, az ismert és mezőgazdaságban általánosan elterjedt készítményekké alakítva használjuk. Ilyen készítmények például a porok, emulgeálható koncentrátumok, granulátumok, nedvesíthető porok és önthető készítmények. Hordozóanyagként alkalmazhatjuk például a szervetlen anyagok közül az agyagot, talkumot, bentonitol, kalcium-karbonátot, diatomaföldet, zeolitot, kovasavanhidridet, a növényi szerves anyagok közül például a búzalisztet, szójabab-lisztet, keményítőt, kristályos cellulózt, polimer anyagokat, így például petróleum-gyantákat, polivinil-kloridol, polialkil-glikolt, karbamidot és különböző viaszokat. Folyékony hordozóként különböző 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
