189917. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(2-amino-2-fenil-acetamido)-penicillánsav-(1,1-dioxo-penicillánoiloxi metil)-észter előállítására
13 189917 14 kiszűrjük, 10 ml dietil-éterrel mossuk és levegőn szárítjuk. Ily módon 0,195 g terméket kapunk. 'H-NMR-spoktrum (CDCH), ppm, delta: 1,5 (d, 6H), 1,6 (d, 6H), 3,55 (d, 2H), 4,45 (s, 1H), 4,55 (s, 1H), 4,6-4,75 (m, 2H), 5,5-5,7 (m, 211), 5,9 (q, 211), 7,4 (s, 411), 8,1 (d, 1H). 6. példa 6-(D~2-Amino-2-fenil-acelamido)-peniciUánsav-(l, I-dioxo-penicillunoiloxi-nicLiD-észtcr-hidrobromid 0. 125 g (0,17 mmol) 6-(D-2-azido-2-fenil--acetanndo)-penicillánsav-(l,l-dioxo-6-tf:bróm-penicillanoiloxi-metilj-észter, 10 ml di-klór-metán, 10 ml izopropanol és 0,35 g, 10%os csontszenes palládium elegyét 75 percig 50 psi (3,52 atm) nyomáson hidrogénezzük. Utána a katalizátort kiszűrjük és a szűrlolről az oldószert csökkentett nyomáson ledcszlilláljuk. Ily módon majdnem fehér színű, szilárd maradékot kapunk. E maradékot dictil-élcrrel eldörzsöljük, a terméket szűrjük, dietil-éterrel mossuk éB nitrogén-atmoszférában szárítjuk. Ily módon 78 mg cím szerinti vegyületet kapunk. A deulero-dime- Lil-szulfoxidban felvett 'H-NMR-spektrum és az IR-spektrum azonos egy autentikus minta spektrumaival. 100 mg 6-(D-2-azido-2-fenil-acetumido)penicilláiisav-(l, 1 -dioxn-6-ß -bróni-penicillanoiloxi-meLiI)-észtert 1 órán át az előző bekezdésben leírt módon hidrogénezve 68 mg cím szerinti terméket kapunk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás a (II) képletű 6-(2-amino-2-fenil-acetamido)-penicillánsav-(l ,1 -dioxo-penicillanoiloxi-metilj-észter és gyógyász atilag elfogadható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű, ahol Q jelentése azidocsoport vagy NHCOjCHjCsfUR4 általános képletű csoport, ahol R1 jelentése hidrogén-, klór- vagy brómalom, továbbá nitrocsoporl, metilcsoport vagy metoxicsoport', Y és Z jelentése klór-, bróm- vagy jódalom, vagy pedig Y jelentése hidrogénatom és Z jelentése klór-, bróm- vagy jódatom; vegyületet valamely nemesfém-katalizátor jelenlétében, valamely semleges oldószerben hidrogénezünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületekból indulunk ki, ahol Q jelentése azidocRoporl vagy NHCO2CH2C6HS képletű csoport, Y és Z jelentése klór- vagy brómalom, vagy pedig Y jelentése hidrogénatom és Z jelentése klór- vagy brómalom; azzal jellemezve, hogy nemesfém-katalizátorként palládium-katalizátort használunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületekból indulunk ki, ahol Q jelentése azidocsoport, Y és Z jelentése brómatom, vagy pedig Y jelentése hidrogénalom és Z jelentése brómatom. 10 15 20 25 30 35 3 lap képletekkel A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 8 88.11.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
