189891. lajstromszámú szabadalom • Javított eljárás piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észterek előállítására
13 189891 14 További félórás kevertetés után 50,5 g (0,412 mól) metil-klór-propionátot adtunk hozzá és az elegyet egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten kervertettük. A feldolgozás során 143,06 g sötétbarna g olajat kaptunk, mely nagynyomású folyadékkromatográfiás analízis alapján 73,4% 2-{4-[3- -fluor-5-(trifluor-metil)-2-piridinil]-oxi-f enoxi) -propionsav-metil-észte r t tartalmazott. 10 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás olyan piridil-oxi-fenoxi-pro- 15 pionsav-észterek előállítására, amelyeknek (I) általános képletében:- Ar egy vagy két halogénatomroal vagy CFí-csoporttal adott esetben helyettesített piridilcsoport; 20- R jelentése 1-8 szénatomos alkilvagy 3-6 szénatomos alkoxi-alkilcsoport, (II) általános képletű piridil-oxi-fenolátok - a képletben Ar jelentése a fentiekben megadott 25- és (III) általános képletű, a sztöchiometriku8hoz képest feleslegben lévő propionátok- a képletben R jelentése a fentiekben megadott, B jelentése bróm- vagy klóratom - reagáltatásával inéra oldószer jelenlétében, az- 30 zal jellemezve, hogy a) a reakciót 1000 ppm-nél kevesebb mennyiségű víz jelenlétében és/vagy b) 35 °C alatti hőmérsékleten játszatjuk le, adott esetben egy gátolt, nemnukleofil fe- 35 nol jelenlétében. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás (IV) általános képletű piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észter előállítására - a képletben:- X jelentése hidrogén-, klór-, fluor-, 40 bróm- vagy jódatom vagy tririuor-metil-csoport;- Y jelentése klór-, hidrogén-, fluor-, brómatom vagy trifluor-metil-csoport; 45- R jelentése az 1. igénypontban meg--l-ll azzal jellemezve, hogy aril-oxi-fenolátként (V) általános képletű piridil-oxi-fenolátot - ebben a képletben X és Y jelentése a fen- 50 tiekben megadott - alkalmazunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy X helyén trifluor-raetil-csoportol tartalmazó (V) általános képletű vegyületet és B helyén klór- vagy brómalomot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy Y helyén hidrogén- vagy klóratomot tartalmazó (V) általános képletű vegyületet alkalmazunk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy R helyén metil-, n-butil-, metoxi-etil- vagy etoxi-etil-csoportot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az eljárás során a reakcióelegy víztartalma 500 ppm vagy ennél kevesebb. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az eljárás során a reakcióelegy víztartalma 250 ppm vagy ennél kevesebb. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az eljárás során a reakcióelegy víztartalma 125 ppm vagy ennél kevesebb. 9. A 6. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy Y helyén metilcsoportot tartalmazó (V) általános képletű vegyületet alkalmazunk. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy R helyén metil- vagy etoxi-etil-CBoportot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk. 11. A 8. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy Y helyén hidrogénatomot tartalmazó (V) általános képletű vegyületet alkalmazunk. 12. A 11. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy R helyén n-butil-csoportot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk. 13. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót 35 #C alatti hőmérsékleten játszatjuk le. 14. A 13. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reagáló anyagokhoz gátolt, nemnukleofil fenolból in situ képzett fenolálot adunk. 15. A 14. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy gátolt, nem nukleofil fenolként 2,6-di(terc-butil)-4-metil-fenolt alkalmazunk. 3 rajzlap A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 8 88.9.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
