189792. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-em-karbonsav-származékok és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

18') 792

2

Példa

sorszáma

R1

R3

A

3^

ti

ch3

“TÂ^T

40-H-ch3

(a2)

41-Cl-ch3

(A3)

42-Br-ch3

(A3)

43-H-ch3

(A4)

44-H-C2H5

(A3)

45-H

C2H5

(A2)

46-H

C2H5

(A5)

47-H-ch2ch=ch2

(a4)

48-H

aim

(A3)

49-H

ciklopropilmetil

(A3)

50

H-ch2cf3

(a3)

51-H-ch2cf3

(Afi)

52-H-ch2=ch

(A3)

1 H-NMR(CF3C02D): (ppm) =

3,2-4^57ÂB, J = 18 Hz, 2H, SCHA 4,25 (s, 3H, OMe),

5.05 -6,38 (m, 4H, CH~N+ és 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 7,45-9,0 (m, 6 kinoün-H)

3.1- 3,9 (AB, J = 19 Hz, 2H, SCH2), 4,11 (s, 3H, kinolin-OMe),

4.23 (s, 3H OMe), 5,26-6,43 (m, 4H, CH2N+ és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 7,42-8,54 (m, 4 kinolin-H), 8,71-9,22 (m,

2-kin olin-H)

3.15 (s, 3H, Iepidin-CH3), 3,16-4,0 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2),

4.19 (s, 3H, OMe), 5,19-6,4 (m, 4H, CH-jN* és 2 laktám-H),

7.8 8,7 (m, 5 lepidin-H), 9,0 („d”, J2 3 = 6 Hz, Lepidin-2H)

3.13 (s, 3H, lepidin-CH3), 3,05 4,0 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2),

4.19 (s, 3H, OMe), 5,13-6,36 (m, 4H, CHaUs 2 laklâm-rf),

7.75 8,74 (m, 5 lepidin-H), 9,04 („d” JL 3 = 6Hz, lepidin-2-H)

3.05 4,0 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4;2 (s, 3H, OMe), 5,05-6,65 (m, 4H, CÏ^N* és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 7,45-7,98 (m, 5 izokinolin-H), 9,83 (inc, 1 izokinolin-H)

1.42 (q, J = 7 Hz, 3H, OEt), 3,15 (s, 311, lepidin-CH3), 3,05 -3,95 (AB, J % 18 Hz, 2H, SCH2), 4,52 (q, J = 7 Hz, 2H, OEt),

5.23 6,55 (m, 4H, CH2N+ és 2 laktám-H), 7,4 (s, 1H, tiazol),

7.75 (m, 5 lepidin-H), 9,05 (,,d”, J2 3 = 6 Hz, Lepidin-2-H)

1.42 iq, J = 7 Hz, 3H, OEt), 3,1 -4’,0 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCh*2)

4.1 (s, 3H, kinolin-OMe), 4,52 (q, J = 7 Hz, 2H, OEt), 5,22-6.6 (in, 4H, CH2N+ és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1H tiazol), 7,52- 8,56 és 8,82-9,15 (m, 6-kinolin-H).

1.4 (sz. t, J = 7 Hz, 3H, OEt), 3,15-4,0 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCHA 4,51 (sz. q, J = 7 Hz, 2H, OEt), 5,16 6,52 (m, 4H, CH2N és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1 tiazol-H), 7,53-9,0 (m, 5 zokinoli vH), 9,66 (me, 1 izokinolin-H)

3.1- 4,1 (AB, J = 19 Hz, 2H, SCH2), 4,9 (me, 2H, CU2 (aililé),

5,03 6,68 (m, 7H, CH2N+, 2 laktám-H és 3 allil-H), 7,4 (s, 1H, tiazol), 7,5—9,0 (m, 5 izolinolin-H), 9,82 (me, 1 izokinolin-H)

3.15 (s, 3H, lepidin-CHA 3,05-3,95 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2)

4.9 (me, 2H, allil-CH2), 5,05-6,63 (m, 7H, CH2N+, 2 laktám- és 3 allil-H), 7,43 (s, 1H, tiazol), 7,76-8,75 (m, 5 lepidin-H),

9.05 ( ,d”, J2 3 = 6 Hz, lepidin-2-H)

0,23-0,9 (m) 4 ciklopropil-H), 1,1 -1,6 (m, 1 ciklopropil-H),

3.15 (s, 3H, lepidin-CH3), 3,05-3,95 (AB, J = 19 Hz, 2H, SCHA

4.23 (d, J = 7,5 Hz, 2H, CH2-ciklopropil), 5,2—6,6 (m, 4H, CH2N és 2 laktám-H), 7,43 (s, 1H, tiazol), 7,79-8,74 (m,

5-lepidin-H), 9,04 („d ” J2 3 = ^ Hz, lepidin-2-H)

3.13 (;., 3H, lepidin-CH3), 3,15-3,86 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCHO,

4,69 (sz. q, J = 18 Hz, 2H, CH2-CH3), 5,26-6,68 (m, 4H, CH,N* és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 7,76-8,79 (m, i lepidin-H), 9,04 (,,d”, J2 3 = 6 Hz, Iepidin2-H)

3.2 -4,06 (AB, J’= 19 Hz, 2H, SCHA 4,66 (sz. q, J = 8 Hz, 21! -CH2CF3), 5,23—6,53 (m, 4H, CH2N+ és 2 laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 7,86—8,8 (m, 6 izokinolin-H), 9,76 (inc, 1 izokinolin-F).

2,58 (me, 1H, propargil-H), 3,15 (s, 3H, lepidin-CHA 3,05-4,0 (A3, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4,96 (d, J - 1,5 Hz, 2H, propargil-CH2), 5,16-6,6 (m, 4H, CH2N+ és 2 laktám-H), 7,39 (s, 1H, tiazol), 7,75, 8,75 (m, 5 lepidin-H), 9,04 (,,d , J = 6 Hz, lepldin2 H

9