189792. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-em-karbonsav-származékok és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 189 792 2 11. példa 3-[(2-izokinoUnium>metil]-7-[2-szin-izopropoxl-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cei-3-em 4-karboxilát ^-NMRCCFjCOjD): ■ 1,40 és 1,50 (d, J = 6 Hz, 6 H, 2 CH3), 3,45 és 3,88 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4,75 (m, 1H, CH), 5,20-6,40 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,01-8,85 (m, 6H, izokinolin-H), 9,80 ppm (sz. s. 1H, izokinolin-H). 12. példa 3-[(l-kinolinium)-metil]-7-[2-szin-izopropoxi--2-imino-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3-em-4-karboxilát 1 H-NMR (CF CO D): = 1,45 és 1,55 (d, J = 6Hz, 6H, 2CH3), 3,43 és 3,80 (AB, J = 19 Hz, 2H, SCH2), 4,72 (m, 1H, CH), 5,15-6,35 (m, 4H. 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,41 (S, 1H, tiazol), 7,95-8,62 (m, 5H, kinolin-H), 8,96—9,45 ppm (m, 2H, kinolin-H). 13. példa 3-[(2-izokinolinium)-metil]-7-[2-szin-alliloxl-imino--2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3-em-4-karboxilát 1H NMR (CF3 C02 D). = 3,47 és 3,86 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4,85-6,45 (m, 9H, 5-allil-H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7.41 (s, 1H, tiazol), 8,00—8,85 (m, 6H, izokinolin-H), 9,80 ppm (sz, s, 1H, izokinolin-H). 14. példa 3-[( 1 -kinolinium)-metil ]-7 -[ 2-szin-alliloxi-imino-2- ^(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3-em-4- -karboxilát * H-NMR (CF CO D): » 3,40 és 3,78 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4,80- 6,50 (m, 9H, 5-allil-H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7.41 (s, 1H, tiazol), 7,98—8,65 (m, 5H, kinolin-H), 9,00—9,54 ppm (m, 2H, kinolin-H). 15. példa 3-[(2-izokinolinium)-metil]-7-[2-szin-metiltio-metoxi-imino-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3--4-karboxilát ^ H-NMR (CF3C02 D): = 2,28 (s, 3H, SCH3), 3,47-3,88 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 5,15-6,30 (m, 6H, CH2S, 3-CH2 és 2-laktám-H). 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,90-8,82 (m, 6H, izokinolinon-H), 9,75 ppm (sz. s. 1H, izokinolin-H). 16. példa 3-[( 1 -kinolinium)-metil ]-7-[2-szin-metiltio-metoxi-imino-2-(2-amino-tiazol-4-U)-acetamido]-cef-3-em-4-karboxilát ’H-NRMÍCFíCOíD). - 2,25 (s, 3H, SCH3), 3,45 és 3,85 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 5,10-6,35 (m, 6H, CH2S, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,95-8,66 (m, 5H, kinolln-H), 8,92-9.41, ppm (in, 2H, kinolin-H). 17. példa 3-[(2-izokinolinium)-metil]-7-[2-szin-etiloxl-lmino-2-(2-amino-tiazol-4-U)-acetamidoj-cef-3-em-4-kaiboxilát 1H-NMR (CF3 C02 D): • 1,33 (t, J * 7 Hz, 3H, CH2CH3) 3,42 és 3,83 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4,35 6,32 (m, 10H, OCH2CH2OCH2, 3-CH- Á 2 lkatám-H), 7,41 (s, 1H, tlazá), 7,90-8,85 (m, 6H, izokinolin-H), 9,80 ppm (sz. s, 1H, izokinolln-H). 18. példa 3-[(l-kinolinium)-metil]-7-[2-szin-etiloxi-etoxi-imino-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido ]-cef-3 - -em-4-karboxilát ^-NMR (CF3C02D): = 1,35 (t, J = 7 Hz, 3H, CH2CH.), 3,45 és 3,80 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2)/4,30-6,35 (m, 10H, OCH2CH2OCH2, 3-CH2, és 2 laktám-H)í 7,41 (s, 1H, fiazof), 7,95-8,65 fm, 5H, kinolin-H), 8,95-9,42 ppm (m, 2H, kinolin-H). 19. példa 3-[(2-izokinolinium)-metil]-7-[2-szin-ciklopropil-metoxi-imino-2-(2-amino-tiazol-4-i])-acetamido]cef-3 -em-4-karboxilát 1 H-NMR (CF3C02D): = 1,05-1,7 (m, 5H, ciklopropil), 3,40 és 3,85 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4,25 (d, Î = 7 Hz, 2H, NOCH2), 5,25)6,35 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,90-8,80 (m, 6H, izokinolin-H), 9,79 ppm, (sz. s, 1H, izokinolin-H). 20. példa 3 -f ( 1 -kinolinium)-metil ]-7-{2-szin-ciklopropil-metoxi-imino-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3-em-4-karboxilát ^-NMR (CF3C02D): = 1,1-1,7 (m, 5H, ciklopropil), 3,42 és 3,78 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4,26 (d, J = 7 Hz, 2H, NOCH,), 5,23-6,32 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám- H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,95—8,65 (m, 5H, kinolin-H), 8,95)9,40 (m, 2H, kinolin-H). 21. példa 3-[(2-izokinolinium)-metil]-7-[2-szin-ciklopentiloxi-imino-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-cef-3 -em-4-karboxilát 1 H-NMR (CF COD): = 1,4-2,2 (m, 8 ciklopentil-H), 3,42 és 3,88 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 4,9-6,3 (m, 5H, ciklopentil-H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7.95— 8,80 (m, 6H, izokinolin-H), 9,80 ppm (sz. s, 1H, izokinolin-H). 22. példa 3-[(l-kinolinium)-metil]-7-f2-szin-ciklopentil-oxiimino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamidoj-cef-3-em-4--karboxilát *H-NMR(CF2C02D): * 1,4-2,2 (m, 8 ciklopentil-H), 3,40 és 3,75 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2), 5,1 (m, 1 ciklopentil-H), 5,30-6,38 (m, 4H, 3-CH2 és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,95-8,65 (m, 5H, kinolin-H), 8.95- 9,40 ppm (m, 2H, kinolin-H). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
