189768. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridil-oxi-fenoxi-alkánkarbonsav- és piridil-oxi-fenoxi-alkanol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 2 lárd anyagot kapunk. Olvadáspontja: 53 56°C. Analízis: C s% H s% N s'yí számított: 55,31, 4,02, 4,30, talált: 54,91, 4,05, 4,21 17. példa 2-(4-/5-bróin-3-trifluor-2-piridinil oxi/4'enoxi)propionsav előállítása 20 ml dimetil-szulloxidos közegben 1 22 g (0,0067 mól) 2 /4 lúdioxi fenoxi/ propionsavlioz 0,54 g (0,013 mól) NaOM néhány ml vizes oldatát adjuk. A rcakeióelegyet nitrogén atmoszféra alatt 20 percig kevertetjük, majd 1,3 g (0.0067 mól) 5 bróm-2,3 -difluor pitidini adunk hozzá. A rcakcióelegyet 80-90”('-on 5,5 ólán keresztül kevertetjük, majd vízbe öntjük. Koncentrált sósavval pH 1-ig savanyítjuk, majd melilén kloridiial extraháljuk. Az oldatot nátrium szulfáton szárítjuk, majd az oldószert rotációs vak mindre pálló alkalmazásával eltávolítjuk. Gumiszeríi anyagot kapunk, amely állás után szürkés színű anyaggá szilárdul. A kapod ter— XI. A no .. /) írt/ l ..I. .. 1' ................ A 1 A'jO.. Analízis: G s% 11 s % N s'.í Hí s% számított : 47,21, 3.1 I, 3,93 22,43 talált: 46,88, 3.12, 3,94, 22,34. A találmány szerinti eljárással előállítóit vegyiiletek hatásosan alkalmazhatók egynyári és évelő fűféle gyomok elleni pre-, és posztemergens szelektív védekezésien. Előnyős, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek az. egynyári és évelő fűfélék elleni ismert vegyiileteknél lényegesen kisebb dózisokban alkalmazhatók További előny, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek között vannak olyanok is, amelyeket a kétszikű kultúrnövények jól tűrnek, ami lehetővé teszi gyomok ellent védelmüket. Ráadásul a vcgyiiletek némelyike a gabonafélékre, például a búzára oly mértékben ártalmatlan, hogy a gyomosodás elleni védekezésre, ilyen kultúrákban is felhasznál hatók. A találmány szerinti eljárással előállított vegyü leteket alkalmazhatjuk a szokásos segéd és vivőanyagokkal együtt szilárd vagy folyékony formában. A szilárd hatóanyagokat alkalmazhatjuk jól elosztott por vagy granulátum formában is. Az egy vagy több hatóanyagot tartalmazó szilárd vagy folyékony készítményeket nedvesítőszerek jelenlétében vízben szétoszlathatjuk és ilymódon vizes diszperzióban mint permetezőszereket használhatjuk fel. A hatóanyagokat szerves folyékony készítményekben, mint például: olaj a vízben és víz az ólaiban emulziókban vagy vizes diszperziókban is felhasználhatjuk, adott esetben a technika állásából jól ismert nedvesítő, diszpergáló vagy emulgeáló segédanyagok hozzáadásával. A szilárd vagy a folyékony készítményekben a hatóanyagok mennyisége általában 0,0003-60 tömegé ig terjedhet. A leggyakrabban alkalmazott koncentráció 0,05-50 s%. Koncentrált készítményekben a hatóanyagok 5 60 tömeg%-ban lehetnek jelen. A találmány szerinti eljárással előállított vegyiilctekel előnyösen kombinálhatjuk egy vagy több peszticiddel. mint például inszektieiddel, nemaloddekkel, miticidekkel, arthropodieidekkel. hcrbicidekkel, fungicidekkel és baktericidekkcl. Az ilyen 8 készítményekben a pes/.ticid vegyiileteket megegyező vagy különböző gombakártevő elleni kiegészítő hatóanyagként vagy additív hatóanyagként alkalmazhatjuk. Az egyéb hatóanyagot is tartalmazó készítményekben a találmány szerinti vegyületek részaránya I — 100-ig, az adalékanyagok súlyaránya 100 1 -ig terjedhet. A találmány szerinti eljárással készült hatóanyagok hatásosan alkalmazhatók fűféle gyomnövények, mint például: muhar, kakaslábfű, vadzab, fenyércirok- és orvosi székfű magoncok elleni pre-emergens védekezésben. Ugyanezen hatóanyagok hatásosan alkalmazhatók posztemergens védekezésben is, mivel a kétszikű növények, mint például a gyapot, szója, cukorrépa, repce és egyes vegyiileteket a gabonafélék, mint például búza is jól tűri. A vegyületek egyedülállóan hatásosak az cvelő fűfélék, mint például: fenyércirok, bermuda-fű ellen. \ találmány szerinti eljárással készült hatóanyagok különösen hatásosan alkalmazhatók vadzab, muhar, kakaslábfű, orvosi székfű és fenyércirok magoncok elleni posztemergens védekezésben, csakúgy mint a fent felsorolt évelő fűfélék elleni védekezésben. Ez a hatás a technika állásaként ismert helyettesített propiousav-észterek és propanol származékok adagolási mennyiségénél kisebb dózisokban is megmutatkozik, ugyanakkor a találmány szerinti vegyületek nagy szelektivitást mutatnak a kétszikű gabonafélék és egyes vegyületek a búzával szemben is. A helyettesített propánotok vagy propil-éterek preemergens védekezésijen sokkal hatásosabbak, mint posztemergens alkalmazásban. Az alkalmazott hatóanyag mennyisége nemcsak a felhasznált vegyúlettípustól függ, hanem egyéb tényezőktől, így például a kipusztítandó növénytől és annak fejlettségétől csakúgy, mint a hatóanyaggal érintkező növényi résztől. Posztemergens védekezésben általában 0,056-22,4 kg/ha hatóanyagot alkalmazunk. Az előnyösen alkalmazott dózis értékek, egynyári fűféle gyomok esetében 0,01 - 1,12 kg/ha, míg évelő fűfélék esetében 0,056-5,6 kg/ha. Gabonafélékben általában 0,0056 1,12 kg/ha hatóanyagot alkalmazunk, Preemergens védekezésben általában 0,011 -11,2 kg/ha, előnyösebben 0,056- 2,25 kg/ha, még előnyösebben — 0,11-1,12 kg/ha hatóanyagot alkalmazunk. A következő példákkal a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek hatását mutatjuk be. 18. példa A vizsgálatokhoz a (IX) általános képle t ű vegyületeket (a szubszrituensek jelentését a II. láblázat tartalmazza) a végső térfogat felének megfelelő aeetonban (a koncentráció kétszerese a vég koncentrációnak) feloldjuk, majd azacctonnal megegyező térfogatú 0,1 s% TWEEN 20-t (oxictilezett anhidro-szorbit-mono-laurát) tartalmazó vízzel elkeverjük. Az, így kapott készítménnyel - amely általában emulzió permetezzük a melegházban, jó táptalajon 5 — 15-re növekedett növényeket. A készítményekből különböző mennyiségeket alkalmazunk a hatásos dóz.is megállapítása céljából. A növénymintákat egymás mellett elhelyezett táptalajban 89 768 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60