189768. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridil-oxi-fenoxi-alkánkarbonsav- és piridil-oxi-fenoxi-alkanol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 2 189 768 131 °C. Analízis (Cj9Hj gF^^C^) C% H% N% számított: 55,08 4,38 6,76 talált: 55,20 4,4 7,04 25. példa A (XIV) általános képletű vegyületben R helyében (f) képletű csoportot tartalmazó „F” vegyület előállítása 100 ml-es lombikba bemérünk 3,0 g (9,06 mmól) 2-(4-{ (3-fluor-5-/trifluor-metil/-2-piridinil)-oxi} -fenoxi)-l-propánok, 1,36 g trietil-amint és 20 ml acetonitrilt. A lombik tartalmához 9,06 mmól pikolinil-klorid 10 ml acetonitrillel készült oldatát adagoljuk. A reakció exoterm a reakcióelegy hőmérséklete 40°C-ra melegszik fel. A reakcióelegyet 75°C hőmérsékleten hat órán keresztül melegítjük. majd egy éjszakán át állni hagyjuk. Az oldószert rotációs vákuumbepárló alkalmazásával eltávolítjuk és a maradékot dietil-éter/víz rendszerben felvesszük. A rétegeket szétválasztjuk, majd a vizes réteget die til-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres fázisokat híg vizes lúggal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, aktívszénnel színteleníljük és az oldószert rotációs vákuumbepárló alkalmazásával eltávolítjuk. A terméket nagynyomású folyadékkromatográfiás eljárással tisztítjuk (80 : 20 hexán: aceton). 2,4 g tiszta, színtelen olajat kapunk, melynek törésmutatója: 1,5381. Analízis: (C21 Hj 6F4N2C>4) C% H% N % számított: 57,80 3,70 6,42 talált: 57,84 3,61 6,65 „F” vegyület Herbicid hatás pre-emergens alkalmazásban Vizsgált növény 0,56 0,28 dózis (kg/ha) 0,14 0,07 0,035 Gyapot 0 0 0 0 0 Repce 0 0 0 0 0 Szója 0 0 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 0 0 Vadzab 100 100 100 100 100 Fenyércirok 100 100 100 100 90 Fakó muhar 100 100 100 100 0 Kakaslábfű 100 100 100 100 20 Herbicid hatás posztemergens alkalmazásban Vizsgált növény 2000 1000 Dózis (ppm) 500 250 125 Gyapot 0 0 0 0 0 Repce 0 0 0 0 0 Szója 0 0 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 0 0 Vadzab 100 100 100 100 100 Fenyércirok 100 100 100 100 100 Fakó muhar 100 100 100 100 100 Kakaslábfű 100 100 100 100 100 Búza 100 100 ' 100 100 90 Ujjasmuhar 100 100 100 50 15 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 26. példa A (XVI) általános képletű vegyületben R helyében (li) képletű csoportot tartalmazó „H„ vegyület előállítása 1,5 g (6,013 mól) guanidin, 1,3 g (0,013 mól) trietil-amin és 30 ml toluol elegyébe lassan 4,7 g (0,013 mól) 2 (4-/ (3-fluor-5-/triíluor-metil/-2-piridinil)-oxi-j fenoxi)-propionil-klorid 20 ml toluollal készült oldatát adagoljuk 54°C induló hőmérsékleten. A reakcióelegyet 76—78°C hőmérsékleten körülbelül 90 percen keresztül melegítjük. A trietanol-hidroklorid sót kiszűrjük, a toluolt desztillációval eltávolítjuk. A szirupos maradékot hexánban felvesszük, szenezzük, a szént kiszűrjük és az oldószert desztillálóval eltávolítjuk. A kapott termék szirupszerű, súlya 0,73 g. Anah'zis: (ConH^9F4N.Oq) ZC% H% N% számított: 54,29, 5,01 12,62 talált: 53,80 4,70 12,53 „H ’ vegyület Herbicid hatás pre-emergens alkalmazásban Vizsgált növény dózis (kg/ha) 0,28 0,14 0,07 Gyapot 0 0 0 Repce 0 0 0 Szója 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 Vad zab 100 50 0 Fenyércirok 100 100 80 Fakó muhar 100 70 0 Kakaslábfű 90 95 75 Búza 100 95 30 27. példa A (XIV) általános képletű vegyületben R helyében (i) képletű csoportot tartalmazó „I” vegyület előállítása 3,6 g 2-/4-hidroxi-fenoxi/-3-butanont, 4 g 2,3- -difluor-5-trifluor-metil-piridint és 3 g K2C04-t 25 ml dimetil-szulfoxidban szobahőmérsékleten nárom napon keresztül kevertetünk. Ezután a reakcióelegyet vízzel felhígítjuk, majd dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. Barna olajat kapunk, amel et Kugelrohr feltét alkalmazásával desztilláljuk. 5,3 g színtelen folyadékot kapunk, amelynek forráspontja 135-140°C (66,66 Pa). A kapott vegyület összetételét NMR spektrum alapján azonosítottuk. Törésmutatója 25°C-on: 1,5062. Analízis: (^16^13^4^3^ ■ C% H% N% számított: 55,98 3,79 4,08 talált: 55,03 3,49 4,37 15
