189764. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1(bisz-)helyettesített metil(metil)-izokinolin-származékok előállítására

1

2

189 764

talált: C « 63,65%, H » 7,53%, N = 3,12%.

B)0,01 mól az A) lépésben kapott vegyületet 0,02 mól fenil-izocianáttal 4-6 órán keresztül forralunk. Bepárolva kristályos formában a dm szerinti vegyületet kapjuk.

Olvadáspont; 185 C (toluol)

Analízis eredmények a C^Hj^N^Og

let alapján (595,70):

számított: C = 70,57%,Hc 6,26%,Na7,05% talált: C = 70,09%, H = 6,33%, N = 6,54%.

Analóg módon állíthatók elő azok a további (I) általános képi et ű vegyületek, amelyek legfontosabb jellemzőit a 2. táblázatban adjuk meg.

2, táblázat

71/2/ általános képletfí vegyületek

A példa száma

R* 1 = R2 R3 R9

összegképlet Olvadáspont /°C| Molekulasúly Oldószer

Analízis

Számított Talált

23.

ch3o coc6h5 nhc4h9

C31H43N07

87

C: 65,36

65,30

596,70

benzol

H: 7,61

7,77

N: 7,37

6,98

24.

ch.ococ.il nhc.h.

C35H35N302

182-184

C: 68,95

69,81

J V# v W *7

609,68

benzol

H: 5,79

6,17

N: 6,89

6,97

25.

ch3o coch3 nhc6h5

C30H33N3°7

547,61

164-165

C: 65.80

65,44

benzol

H: 6,07

7,07

N: 7,67

8,28

26.

ch3o conhc6h5 NHC6Hs ■■

C35H36N4°7

624,70

173-174

benzol

C; 67,29 H: 5,81

69,48

5,79

N: 8,97

9,25

27. példa

l-[bisz(fenil-karbamoiloxl-metil-metil]-2- -(feníl-karbamoil)-6,7 -dimetoxi-1,2,3,4- -tetrahídroizokinolín

0. 01 mól l-fbisz(Hidroxi-metil)-metil]-6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidroizokinolint toluol ban a 22. példa szerint 0,03 mól fenil-izodanáttaj reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet kapjuk, mely. nek fizikai és analitikai adatai megegyeznek a 26, példa szerinti vegyület 2. táblázatban megadott adataival.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű 1-{bisz(helyet tesített metil)-metil]-izokinolin-származékok — & képletben

R1 és R2 jelentése 14 szénatomos alkoxlcsoport,

R3 jelentése hidrogénatom, fenil-(14 szénatomos)-alkilcsoport vagy egy -C-R4 általános képlett) csoport, amelyben

R4 * 14 szénalomos alkil-, fcnil- vagy fenil-aminq csoportot jelent,

X jelentése oxigénatom,

R7 jelentése hidroxilcsoport, halogénatom, 14 szén atomos alkil- vagy fenil-karbamoil-oxi-csoport,

R* jelentése halogénatom, hidroxilcsoport vagy egy-O-C-R9 általános képletű csoport, amelyben R*X jelentése 14 szénatomos alkilcsoport, adott

esetben egy vagy több halogénatommal, 14 szénatomos alkilcsoporttal, 14 szénatomos alkoxicsoporttal vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport, (14 szénatomos)alkil-amino-csoport,

40 X a fenti jelentésű,

azzal a megkötéssel, hogy R7 és R8 közül legalább az egyik hidroxilcsoporttól eltérő jelentésű — és sóik előállítására, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy egy (II) általános képletű 1 -[bisz(hidroxi-metilV -metilj-izokinolin-származékot - a képletben R , 45 R2, és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű -a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R7 és R8egyaránt halogénatomot jelent, R1, R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, egy halogénezőszerrel, előnyösen

cr, egy szül finit- vagy foszfor-halogeniddel reagáltatunk, 50 vagy

b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R7 és R® egyaránt (14 szénatomos)alkil-karbamoil-oxi- vagy fenil-karbamoil-oxi-csoportot jelent, Rl, R2 és R3 a tárgyi körben

cg megadott jelentésű, egy (14 szénatomos)alkil-izo- 3 cianáttal vagy fenil-izocianáttal reagáltatunk: vagy

:) egy (III) általános képletű N-acil l-{bisz(hidroxi-metil)-metilj-izokinolin-származékot - a képletben R1, R2, R^és X a tárgyi körben megadott jelen :ésű — katalitikus mennyiségű sav jelenlétében 60 melegítünk,

7