189687. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-azolil- 2-oximino-butánszármazékokat tartalmazó fungicid és növénynövekedést befolyásoló kompozíciók, valamint eljárás 1-azolil- 2-oximino-bután-származékok előállítására
1 2 189 687 55. HC=CCHr (n)„ CH 1,5574 56. rii,CH-ai-CHzj(u) „ CH 1,5493 57. H l (U).. N 135-138 58. HC=CCHr (u) „ N 1,5511 59. CH.CH-CHr (u)„ N 1,5431 60. H Z L (V)„ CH 145 61 62.-CH, n-C4% (v) (a) » CH CH w 1,5270 x : geometriai izomerek Hatásvizsgálatok A hatásvizsgálatokhoz összehasonlítóanyagként az (A). (B). (C), (D), (E) és (F) képletű ismert vegyületeket alkalmazunk. A példa Erysiphe vizsgálat (árpa/védőhatás) Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-potiglikol-éter 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott kon centrât umot vízzel az A táblázatban feltüntetett mértékben meghígítjuk. Fiatal palántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre be permetezünk, a pertnetlé leszáradása után a növényeket Erysiphe spórákkal befújjuk. A növényeket 20°C hőmérsékletű növényházban mintegy 80% nedvességtartalom mellett tároljuk, majd értékeljük a lisztharmattal való fertőzés mértékét. 7 nappal a fertőzés után értékeljük az eredményt. 28. példa szerinti vegyülei 0,025 20,0 5 30. példa szerinti vegyület 16. példa szerinti 0,025 16,3 vegyület 11. példa szerinti 0,025 8,8 10 vegyület A alak 0,025 0,0 9. példa szerinti vegyület 8. példa szerinti 0,025 0,0 vegyület 0,025 8,8 15 12. példa szerinti vegyület 17. példa szerinti 0,025 8,8 vegyület 0,025 12,5 B. példa 20 Pyricularia vizsgálat (rizs)/védőhatás Oldószer: 12,5 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aiil-poliglikol éter 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd az így kapott koncentrátumot vízzel meghígítjuk. 25 Fiatal rizspalántákat a fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk, a permetlé leszáradása után a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával fertőzzük. Ezt követően a palántákat 100% relatív nedvességtartalmú, 25°C hőmérői sékletű növényházba helyezzük el. 4 nappal a fertőzést követően értékeljük a növények fertőzöttségét. A 7. és 23. előállítási példák szerinti vegyilletek hatása kedvezőbb, mint a technika állásából ismert vegy ül eteké. 35 A vizsgálati eredményeket a B táblázat foglalja össze. A 8., 9., 11., 12., 16., 17., 22. 23., 24., 25., 27., 28., és 30. előállítási példák szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek. 40 Hatóanyag B táblázat Pyricularia-vizsgálat (rizs)/védőhatás Hatóanyagkoncentrá-Fertőzés %■ ban a kezelet-A számszerű eredményeket az A táblázat foglalráció (t%) len kontrolija össze. hoz viszoA táblázat nyítva Erysiphe-vizsgálat (árpa) védőhatás (B) képlet ismert 100 Hatóanyag HatóanyagFertőzés 45 vegyület 0,025 koncentráció %-ban a keze. (C) képletű ismert a permedéleden kontrolivegyület 0,025 100 ben tömeg% hoz viszonyít(D) képletű ismert 100 va vegyület 0,025 (A) képletű ismert 0,025 (E) képletű ismert 50 vegyület 75,0 50 vegyület 0,025 27. példa szeriftti 23. példa szerinti 25 vegyület 0,025 3,8 vegyület 0,025 22. példa szerinti 7. példa szerinti vegyület 23. példa szerinti 0,025 17,5 vegyület 0,025 0 vegyület B alak 0,025 17,5 55 C példa 26. példa szerinti Pellicularia vizsgálat (rizs) vegyület 0,025 0,0 Oldószer: 12,5 tömegrész aceton 25. példa szerinti Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil -aril-poligllkoléter vegyület 0,025 0,0 I tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyi24. példa szerinti 60 ségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd vegyület 0,025 0,0 a koncentrátumot meghígítjvk. 7
