189629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új n-(3-hidroxi-piperidinil)-benzamid származékok előállítására

1

2

189 629

C6VH2-H

H

2-CH30,4-NH(CH3), 5-Cl-C6

H9 transz

bázis

0,16-(15)képi. csoport

CHr

H

2-CH30,4-NH?, 5-Cl-CfiH2

cisz

H?0

0,04

S-CH^O-C^H^-CH^ch3-H

2-CH30, 4-NH9, 5-Cl-CfiH2

cisz

1/2

0,04

h2

o

C6H5"CH2'

(C6H5)2-C(CON(CH3)2-CH2tíCH(CH3)-(4-F-t:'H4)2CH<CH2)3-4-F426k-Cf<CH2)3-4-f^h -o-chA-4-F-CgH4*0-{C n2)4-H

H

H

H

2-CH30,4-NH(CH3), 5-C1-Cí 2-CH90,4-NH9, 5-C1-CaH9

■H9 cisz cisz

bázis

bázis

0,16

0,16

0,63

CHr

H

2-CH30, 4-NH2, 5-C1-C6H2

transz

(COOH) 0,16

_

ch9-H

2-CH9Q, 4-NH9, 5-Cl-C°H9

cisz

h2o

0,00016 0,31

tat

H

2-CH,0,4-NH2> 5-Cl-C6H2

cisz

bázis

0,01

0,63

CH,H

2-CH90, 4-NH9, 5-Cl-C^H,,

cisz

bázis

0,01

0,31

(16) képi. csoport

ch3-H

2-CH30,4-NH2, 5-Cl-CfiH?

CÍSZ

bázis

0,0015

2,5

(17) képi. csoport

ch3-H

2-CH30,4-NH?, 5-Cl-CfiH9

cisz;

bázis

0,04

1,25

(4-F, 2-CH3C0-C6H3)-0- •

ch3-H

2-CH30,4-NH2, 5-C1-C6H2

cis2;

h2o

0,16-(ch

2)3

c6h5-o-ch(ch3)-ch2-CH,H

2-CH90,4-NH9, 5-CI-C^H,.cisz

h2°

0,00063 1,25

4-F-C6H 0<CH2)

(4-F-CA)oC(CÖŐC9H,)H

H

2-CH30,4-NH2> 5-Cí-C6H2-cisz

bázis

0,0025

0,63

.<%

H

2-CH90,4-NH9, 5-C1-CaH0-cisz

h2°

0,16--(ChA

(4-F-CfiH4)2C(CNHCH9)3-ch3-H

2-CH30, 4-NH9> 5-Cl-CfiH?cisz

bázis

0,04

'4Fc

Y0>CH2>3'

CH,H

2-CH^O, 4-NH9, 5-C1-CaH9.

cisz

bázis

0,00063

0,31

CH,H

2-CH90-, 4-NH9, 5-Cl-CfiH?cisz

bázis

0,01

0,31

2,6-(CH3)9-C^Hr

ch3-H

2-CHqO, 4-NH9; 5-Cl-CfiH?cisz

bázis

0,04--nhcoch2-4-F-C6H4-0-(CH2)3-c2h5-H

2-CH90,4-NH2, 5-C1-C6H2-cisz

1/2

0,01

h2

o

(10) képletű csoport

c2h5-H

2-CH90,4-NH9, 5-Cl-CAHr

cisz

bázis

0,01

4-F-C6H4-CH=CH-CH2-ch3-H

2-CH30,4-NH2, 5-Cl-C6H2-cisz

h2°

0,01--ch2-L

R1

R2

Az I általános képletben .

izoméria

bázis/

1.oszlop legalacso-2. oszlop - legalacso-R3 R4 r5 só forma nyabb ha- nyabb ha’ ’ tásos konc tásos konc.

mg/1 mg/1

(2-piridinil)-CH2- (2,3-dlhidro-l H-inden-2-il)(lH-indol-3-ÜK:H2CH2- 4-FT, 2-N02-C6H3-0(CH )

a cf -» mii

mldazol-2-il)-CH2- 4-F-C6H •0-CH2ÍHy (5-Me-l H-imidazol4-i1)-CH(4-F, 2<4-F-C6H4CO> '

C6H3>OCH2CH CH.

4-f-c6h4-o-ch2í:h2ch2-(2)-piridinüKM2-(2piridmü)CH2-(4-F!-C6H4)Odl2-CH(OHX^Hj

tt

H

z-Oine, 4-NH2, 5-C1

cisz

bázis

0,0025

—

CHr

H

2-Ome, 4-NH2, 5-C1

cisz

bázis

0,16

—

ch3-H

2-Ome, 4-NH2, 5-C1

cisz

h2o

0,01

0,63

1- ch3-H

2-OMe, 4-NH2,5-C1

cisz

h2°

0,01

0,31

I- CH3-H

2-OMe, 4-NH2, 5-C1

cisz

bázis

0,16

—

1)-ch3-H

2-OMe, 4-NH2, 5-C1

cisz

bázis

0,16

0,31

1-CH3-H

, 2-OMe,4-NH2,5-Cl

cisz

bázis

0,16

coc h

3

H

2-OMe, 4-NH2, 5-C1

cisz

bázis

0,16

—

! CH3‘

H

' 2-OMe, 4-NH2, 5-CÍ

cisz

h2o

0,16-CH3-CH3*

■COCH3

COCH,

CH,

H

H

H

H

H

2-OMe, 4-ííH2> 5-C1 2-OMe, 4-NH2> 5-Br 2-OMe, 4-NHAc, 5-Cl 2-OMe, 4-NH2> 5-C1 2-OMe, 4-NH2,50C1

c;sz

cisz

cisz

cisz

cisz

bázis

H2°

bázis

bázis

bázis

0,16 -0,01

0,16 -0,01 0,01

7