189563. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észter-származékok előállítására, valamint az ezeket a vegyületeket tartalmazó rovarírtó szerek
1 189 563 2 A kísérleti eredmények az alábbiak : (az eredményeket LD50-ben, ng/rovar adjuk meg) a 2. példa szerinti vegyületnél : az 5. példa szerinti vegyületnél: a 6. példa szerinti vegyületnél : 9. példa szerinti vegyületnél: 10. példa szerinti vegyületnél: 13. példa szerinti vegyületnél: 15. példa szerinti vegyületnél: a 21. példa szerinti vegyületnél: a 23. példa szerinti vegyületnél: JV , A találmány szerinti többi vegyület is kedvező hatást mutat. a a a a LDSO = 20,4 LDso= 6,0 LDS0 = 26,6 LDS0 = 59,2 LDS0 = 22,5 LDS0= 9,2 LDS0 = 60,2 LD50 = 44,5 LD50 = 67,6. 10 15 Az Epilachna Varivestris lárváira kifejtett hatás vizsgálata A vizsgálatot a házilegyeknél és a Spodoptera 20 lárváinál leírtak szerint végezzük. A vizsgálati anyaggal helyi kezdést végzünk. A lárvák az utolsó lárvastádiumban vannak, a kezelést követően babpalántákkal tápláljuk őket. A kezelés után 72 óra elteltével végezzük a lárvák pusztulásának ellenőr- 5 zését. A kísérleti eredményeket LD50-ben ng/rovar vonatkozásában : a 2. példa szerinti vegyületnél: a 6. példa szerinti vegyületnél : a 8. példa szerinti vegyületnél: a 12. példa szerinti vegyületnél: a 13. példa szerinti vegyületnél: a 15. példa szerinti vegyületnél: adjuk meg LDS0 = 20,1 LD50 = 26,8 LD50= 12,5 LD50= 7,2 LDS0= 14,5 LD50=14,4 30 35 Házilegyek elkábitásának vizsgálata A vizsgálatokhoz 4-5 napos nőstény házilegyekét használunk. A rovarokat Kearns- és Marchféle hengerbe helyezve bepermetezzük, oldószerként 5 t% acetont és Izopar L (petróleum) oldószert használtunk (a felhasznált oldószer mennyisége percenként 2 ml). Dózisonként 50-50 rovart használunk a vizsgálathoz. Az ellenőrzést az első 10 45 percben percenként megismételjük, majd 15 perc eltelte után a KT50 értékét a szokásos módon határozzuk meg. A vizsgálati eredményeket percben (KT50) adjuk n.__. 50 meg: a 2. példa szerinti vegyületnél : 3,0 a 3. példa szerinti vegyületnél: 2,7 a 4. példa szerinti vegyületnél: 6,2 az 5. példa szerinti vegyületnél: 5,3 ( a 6. példa szerinti vegyületnél: 5,3 55 a 7. példa szerinti vegyületnél: 3,5 a 10. példa szerinti vegyületnél: 8,7 a 12. példa szerinti vegyületnél: 5,9 a 13. példa szerinti vegyületnél: » 5,5 a 15. példa szerinti vegyületnél: 3,9 60 a 18. példa szerinti vegyületnél: 6,0 a 19. példa szerinti vegyületnél: 5,4 a 22. példa szerinti vegyületnél : 7,0 a 23. példa szerinti vegyületnél: 4,7 Hatásvizsgálat Tetranychus Urticae alkalmazásával Kifejlett rovarokon végzett vizsgálat Kétlevelü babpalántákat Fisher-féle pisztollyal permetezünk be. A kezeléshez a vizsgálati anyag különféle koncentrációjú oldatát használjuk. Szárítás után a palántákat fertőzzük, erre a célra 25-50 nőstény Tetranychus Urticae-t helyezünk el minden egyes levélre. A palántákat 22-23 °C hőmérsékleten, 60-65% relatív nedvességtartalmú helyen, állandó mesterséges fényben tartjuk. A kezelést követő 24 óra majd 48 óra eltelte után az élő és az elpusztult atkákat megszámoljuk. A 6. és a 10. példák termékei különösen kedvező eredményeket mutatnak. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletú ciklopropánkarbonsav-észter-származékok előállítására - (I) általános képletben- R jelentése (1) vagy (5) általános képletű csoport, amelyekben- Z, és Z2 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport vagy Zt jelentése hidrogénatom és Z2 jelentése (2) általános képletű csoport, amelyben- R, és R2 jelentése azonos vagy eltérő halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy R, és R2 jelentése együttesen 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy (3) általános képletű csoport, a (3) általános képletű csoportban a ketocsoport a kettőskötéshez képest a-helyzetben van, továbbá a képletben X jelentése oxigénatom, kénatom, vagy NH-csoport; és- R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom ; vagy- R, jelentése hidrogénatom;- R2 jelentése alkoxi-karbonilcsoport; továbbá- R3 jelentése hidrogénatom; és a kettőskötés E geometriájú; vagy (4) általános képletű csoport; amelyben- R4, Rs és R6 jelentése azonos vagy eltérő halogénatom ;- Y’ a benzolgyűrü bármely helyzetében lehet; és jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy egy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;- m jelentése 0, 1 vagy 2;- W jelentése hidrogénatom vagy egy cianocsoport;- Z jelentése CH2-csoport vagy oxigénatom; a Z szubsztituens egy szénatomhoz kapcsolódik az Y szubsztituens nitrogénatomja és kénatomja között,- Y jelentése tiazoiil- vagy tiadiazolilcsoport, amely bármely helyzetben kapcsolódhat a —CHI N csoporthoz, azzal a feltétellel, hogy nem képezhet 2-2-dimetil-3-(2,2-dimetil- és dihalo-etenil-ciklopropán-1-karbonsav a-ciano-(2-benzil-4- és 5-tiazo-13
