189563. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észter-származékok előállítására, valamint az ezeket a vegyületeket tartalmazó rovarírtó szerek
1 189 563 2 A találmány tárgya eljárás az új, (I) általános képletű ciklopropánkarbonsav-észter-származékok előállítására; a találmány tárgyához tartoznak a (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó rovarirtó szerek is. A találmány tárgyához közelálló vegyületeket ismertet a 74 32 561. számú japán bejelentés és a 2 719 561. számú NSZK-beli közrebocsátási irat. Az (I) általános képletben:- R jelentése (I) vagy (5) általános képletű csoport, amelyekben Z, és Z2 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport, vagy Zj jelentése hidrogénatom és Z2 jelentése (2) általános képletű csoport, amelyben- R, és R2 jelentése azonos vagy eltérő halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy Rí és R2 jelentése együttesen 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy (3) általános képletű csoport, a (3) általános képletű csoportban a ketocsoport a kettőskötéshez képest a-helyzetben van, továbbá a képletben X jelentése oxigénatom, kénatom, vagy NH-csoport; és- R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; vagy Rí jelentése hidrogénatom;- R2 jelentése alkoxi-karbonil-csoport ; továbbá- Rj jelentése hidrogénatom; és a kettőskötés E geometriájú; vagy (4) általános képletű csoport; amelyben- R4, R5 és R6 jelentése azonos vagy eltérő halogénatom; Y' a benzolgyűrű bármely helyzetében lehet ; és jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy egy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;- m jelentése 0, 1 vagy 2 ; W jelentése hidrogénatom vagy egy cianocsoport; Z jelentése CH2-csoport vagy oxigénatom ; a Z szubsztituens egy szénatomhoz kapcsolódik az Y szubsztituens nitrogénatomja és kénatomja között;- Y jelentése tiazolil- vagy tiadiazolilcsoport, amely bármely helyzetben kapcsolódhat a—CH— I N csoporthoz, azzal a feltétellel, hogy nem képezhet 2,2-dimetil-3-(2,2-dimetil- és dihalo-etenil-ciklopropán-l-karbonsav a-ciano-(2-benzil-4- és 5-tiazolil)-metil-észtert, vagy 2,2-dimetil-3-(2,2-dimetil- és dihalo-eten i l-ciklopropán-1 -karbonsav-(2-benzil-4-tiazolil)-metil-észtert. Az (I) általános képletű vegyületek köréből ki vannak zárva az alábbi vegyületek: 2.2- dimetil-3-(2,2-dimetil-etenil)-ciklopropán-lkarbonsav-a-(o-(2-benzil-4-tiazolil)-metil, 2.2- dimetil-3-(2,2-dimetil-etenil)-ciklopropán-lkarbonsav-a-(o-(2-benzil-5-tiazolil)-metil, 2.2- dimetil-3-(2,2-dihalo-etenil)-ciklopropán-1 - karbonsav-a-(o-(2-benzil-5-tiazolil)-metil, 2.2- dimetil-3-(2,2-dimetil- és dihalo-etenilciklopropán-1 -karbonsav-(2-benzil-4-tiazolil)metil-észtert. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül előnyösek azok, amelyeknek (II) általános képletében Rj és R2 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, etil-, egyenes vagy elágazó láncú propil-, egyenes vagy elágazó láncú butil-, egyenes vagy elágazó láncú pentil-, egyenes vagy elágazó láncú hexil-, egyenes vagy elágazó láncú heptil-, egyenes vagy elágazó láncú oktil- csoport; vagy R2 és R2 együttesen ciklopropil-, ciklobutil-, ciklohexilcsoport, továbbá R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom. Abban az esetben, ha Rt és R3 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése előnyösen metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- vagy propoxi-karbonil-csoport. Azokban a vegyületekben, amelyeknek (I) általános képletében R4, R5 és R6 jelentése fluor-, klórvagy brómatom, Y’ jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, továbbá metil-, etil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú propil-, egyenes vagy elágazó láncú butil-, egyenes vagy elágazó láncú pentil-, egyenes vagy elágazó láncú hexil-, egyenes vagy elágazó láncú heptil-, egyenes vagy elágazó láncú oktilcsoport; metoxicsoport, etoxicsoport, egyenes vagy elágazó láncú propoxicsoport, egyenes vagy elágazó láncú butoxicsoport. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül célszerűen azokat az (I) általános képlet alá tartozó (IA) általános képletű vegyületeket állítjuk elő, amelyek képletében Zl és Z2 jelentése a tárgyi körben megadott, W jelentése hidrogénatom, Y jelentése (6) képletű csoport, Z jelentése oxigénatom. Fenti vegyületek közül előnyösek azok a (IA) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z, jelentése hidrogénatom, Z2 jelentése egy (2) általános képletű vegyület - ahol R„ R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadottal azonos. Fenti vegyületek közül előnyösek azok a (IA) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R, és R2 jelentése halogénatom, R3 jelentése hidrogénatom. Fenti vegyületek közül előnyösek azok az (IA) általános képletű vegyületek is, ahol a képletben R, és R2 jelentése brómatom. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül előnyösek azok a (IA) általános képlettel előállított vegyületek is, amelyek képletében Z, és Z2 jelentése a tárgyi körben megadott, W jelentése CN-csoport, Y jelentése egy (6) képletű csoport és Z jelentése egy oxigénatom. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek az alábbi vegyületek : ( 1 R,3R)-2,2-dimetil-3-(2,2-dibróm-etenil)-ciklopropán-1 -karbonsav-2-fenoxi-4-tiazolil)-metil-észter, ( 1 R,3R)-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-l-karbonsav-2-fenoxi-5-tiazolil)-metil-észter’ (lR,3S)-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-1 -karbonsav-2-fenoxi-5-tiazolil)-metil-észter és (lR,3S)-2,2-dimetil-3-(2,2-dibróm-eteni|)-ciklopropán-1 -karbonsav-2-fenoxi-5-tiazolil)-metil-észter. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
