189541. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új biciklo-(oxi-fenil)- karbamid-származékok előállítására
1 189 541 2 Megfelelő folyékony oldószerek vagy hordozók például a víz, kőolaj desztillátumok, vagy más folyékony hordozók, amelyek adott esetben tartalmazhatnak felületaktív anyagokat is. Folyékony koncentrátumok úgy készíthetők, hogy a találmány szerinti vegyületek egyikét egy nem fitotoxikus oldószerben, például acetonban, xilolban, nitrobenzolban, ciklohexanonban vagy dimetil-formamidban oldjuk megfelelő felületaktív emulzifikáló és diszpergáló anyag segítségével. Azt, hogy milyen diszpergáló és emulgeáló ágenst választunk, valamint ezek mennyiségét a készítmény fajtája határozza meg, valamint az, hogy mennyire könnyíti meg az ágens a hatóanyag diszpergálódását. Általában a kívánatos a lehető legkisebb mennyiségű felületaktív anyagot választani. Diszpergáló- és emulzifikáló szerként nemionos, anionos vagy kationos anyagok használhatók, mint például alkilén-oxidok fenolokkal és szerves savakkal alkotott kondenzációs termékei, alkilaril-szulfonátok, komplex éter-alkoholok, kvaterner ammonium vegyületek, és ezekhez hasonlóak. Nedvesíthető porok vagy granulált készítmények készítésekor a hatóanyagot egy megfelelő eloszlású szilárd hordozón vagy hordozóban diszpergáljuk, mint például agyag, talkum, bentonit, diatomaföld, fullerföld és ezekhez hasonló. Nedvesíthető porok formulázásához az előbb említett diszpergáló szerek, valamint ligninszulfonátok használhatók. Egy km2 terület kezeléséhez a találmány szerinti vegyületeket 94-190 m3 vagy még ennél is több folyékony hordozó és/vagy oldószerben vagy 560-560 000 kg iners szilárd hordozó és/vagy oldószerben diszpergálva alkalmazzuk. A folyadékkoncentrátum esetén a hatóanyag koncentrációja 10-95 t% között változik, a szilárd forma esetén 0,5-90 t%. Általános használat céljára a megfelelő spray-k, porok vagy granulátumok km2-enként 30-1680 kg hatóanyagot tartalmaznak. Permetezhető készítmény 1 -[4-(l -klór-1 -naftoxi-3,5-diklórfenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid N-metil-pirrolidon etil-fenil-etoxilát (felületaktív anyag) víz Emulzió 1 -[4-(4-klór-1 -naftoxi)-3,5-diklórfenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid xilol alkil-fenol-szulfonátok keveréke 32 tömeg % 33 tömeg % 15 tömeg % 20 tömeg % 9 tömeg % 27 tömeg % 3 tömeg % 61 tömeg % víz Vizes gördülő por l-[3,5-diklór-4-(4-metoxi-l-naftoxi)- 50 tömeg% fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid ciklohexanon 12 tömeg% nátrium-ligninszulfonát 5 tömeg% alkil-benzol-szulfonátok keveréke 3 tömeg % (nedvesítőszer) cellulóz 2 tömeg % szilikon olaj (habzásgátló szer) 5 tömeg% víz Nedvesíthető por 23 tömeg % 1 -[3-klór-4-(4-klór-1 -naftoxi)-2,5- dimetil-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)- 5 karbamid 90 tömeg % szilícium-dioxid 8 tömeg % nátrium-ligninszulfonát 0,5 tömeg% (diszpergálószer) alkil-benzol-szulfonátok keveréke 10 (nedvesítősz.) 1,5 tömeg% Szabadalmi igénypontok 15 1. Eljárás olyan új biciklo-(oxi-fenil)-karbamidszármazékok előállítására, melyeknek (I) általános képletében : M jelentése nitrogénatom, =CH— vagy =CHal-csoport, ahol Hal jelentése halogénatom; 20 X szubsztituensek azonosak vagy különbözőek ; hidrogénatomot, halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro- vagy halogén(14 szénatomos alkil)-csoportot képviselnek; n jelentése 1, 2 vagy 3; 25 Y szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek; hidrogénatomot, halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot képviselnek; 30 k jelentése 1, 2 vagy 3 ; B jelentése (a), (b), (c), (d) vagy (e) általános . képletű csoport, amelyekben Rj jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, di( 1—4 szénatomos alkil)-35 amino-, N,N-di(l-4 szénatomos alkil)-szulfamidovagy morfolin-szulfamido-csoport ; R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom ; R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoport; 40 R4 és Rs jelentése hidrogénatom vagy halogénatom ; előállítására azzal jellemezve, hogy a) (IX) általános képletű aril-izocianát-származékot - a képletben M, X és n jelentése a fentiekben megadott - (VIII) általános képletű biciklo-(oxi-45 anilin)-származékkal reagáltatunk - a képletben Y, k és B jelentése a fentiekben megadott ; vagy b) (XI) általános képletű biciklo-(oxi-fenil)-izocianát-származékot - a képletben Y, k és B jelentése a fentiekben megadott - (XII) általános képletű 50 aril-aminnal reagáltatunk - a képletben M, X és n jelentése a fentiekben megadott. 2. Inszekticid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 8 • 10-4—95 tömeg% olyan benzoilkarbamid-származékot tartalmaz, amelynek (I) ál-55 talános képletében M jelentése nitrogénatom,=CH- vagy=CHalcsoport, ahol Hal jelentése halogénatom ; X szubsztituensek azonosak vagy különbözőek és hidrogénatomot, halogénatomot, 1-4 szénato-60 mos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro- vagy halogén-(í-4 szénatomos alkil)-csoportot képviselnek; n jelentése 1, 2 vagy 3 ; Y szubsztituensek azonosak vagy különbözőek 65 és hidrogénatomot, halogénatomot, 1-4 szénato-15